Ещё не успев оправиться от расставания со своим бывшим, Джесс проводит переговоры о заселении в новую квартиру и рассматривает в качестве будущих сожителей трёх одиноких молодых людей, живущих месте. Молодые люди взвешивают все «за» и «против». На чашу весов в пользу «заселения новой девушки в квартиру» они кладут следующий аргумент: «У Джесс много подруг модельной внешности». И чаша весов в пользу «заселения новой девушки» перевешивает другие аргументы в пользу «проживания в чисто мужском коллективе».

В квартиру возвращается бывший сосед, Уинстон Бишоп, который надолго уезжал в Латвию играть в баскетбол. Он хочет вернуть себе «большую комнату», где уже поселился Шмидт. Естественно последний не собирается её возвращать. Джесс, наконец, собирается вернуть все свои вещи, которые она оставила в квартире бывшего парня. На помощь приходят её соседи.

Вломившись в комнату Ника, Джесс видит его голым и затем хохочет. На следующий день она пытается безуспешно обсудить произошедшее. Сиси предлагает ей забавное решение этой проблемы. А Шмидт обеспокоен тем, что он единственный не видел гениталий своего лучшего друга.

Джулия, новая девушка Ника и адвокат по совместительству, помогает Джесс бороться за свой проездной билет, но в результате это приводит к ссоре между девушками. Тем временем Уинстон воссоединяется со своей бывшей девушкой Шелби.

When Nick's con-man father suddenly reappears, Jess tries her best to fix the two men's relationship, despite Nick's fears that he's being used in another one of his dad's gambling schemes. Meanwhile, Schmidt teams up with Robby to try to win back Cece.

When a death occurs in Nick's family, Jess, Schmidt and Winston travel with Nick to the Windy City to help him with the funeral preparations and meet his boisterous family members, including his mom, Bonnie; his younger brother, Jamie; and his Boston cousin, Bobby.

Cece's wedding day finds Jess and Nick making a decision about their relationship. Meanwhile, Schmidt schemes with a typically overenthusiastic Winston to sabotage the nuptials, although a shocking announcement may be bigger than anything he plans.