Mentre Oliver sta cercando di convincere un altro dei nomi della lista a riparare ai propri errori, un misterioso uomo interrompe la discussione tra i due uccidendo l'obiettivo e ferendo Oliver. Tornato al suo nascondiglio, Oliver capisce di essere stato avvelenato dal proiettile che lo aveva colpito (era infatti un proiettile impregnato di curaro). Grazie all'utilizzo di misteriose erbe raccolte sull'isola riesce però a fermare il veleno in tempo e a ricucirsi la ferita.

Mentre Oliver va ad un incontro con la madre, l'uomo che sta parlando con lei in strada, Paul Copani, viene ucciso da un giustiziere in motocicletta. Oliver cerca di prenderlo, ma non ci riesce. Si capisce subito che l'obbiettivo non era la madre di Oliver, ma l'uomo, che risulta essere un affiliato della mafia italiana, che fa capo a Frank Bertinelli. Oliver scopre che ci sono stati altri uomini della famiglia Bertinelli ad essere stati uccisi, e decide di avvicinare Bertinelli per capire chi ha rischiato di uccidere sua madre.

Dopo che Oliver è stato colpito, si rivolge a una persona sorprendente per chiedere aiuto: Felicity. Diggle è sbalordito quando vede Felicity attraversare la porta d'ingresso della tana trascinandosi dietro un Oliver morente, ei due si uniscono per salvare la vita di Oliver. Mentre Oliver si libra tra la vita e la morte, torna con un flash a un evento fondamentale sull'isola: un audace tentativo di fuga con il suo nuovo amico Slade Wilson.

Una rapina apparentemente impossibile alla Divisione di Scienze Applicate della Queen Consolidated porta in città lo scienziato della polizia di Central City Barry Allen. Citando un caso simile a casa, Barry si offre di aiutare Oliver e collaborare con le indagini. Oliver sente che in Barry c'è di più di quanto sembri, ma è distratto dalle somiglianze tra questo caso in corso e qualcosa che è accaduto sull'isola. Nel frattempo, Felicity prende in simpatia Barry, cosa che non passa inosservata a Oliver. Sin chiede aiuto a Roy quando un suo amico scompare. Roy è sorpreso quando Thea non solo lo incoraggia ad aiutare, ma si unisce alla ricerca. Sfortunatamente, l'amico di Sin è collegato a Brother Blood e la loro ricerca alla fine fa ferire gravemente uno di loro.

Dopo una lotta con Cyrus Gold AKA l'Accolito, Oliver viene drogato e lasciato per morto. Determinata a curarlo, Felicity prende una decisione rischiosa. La cura fa sì che Oliver abbia allucinazioni e ciò che vede lo costringe a confrontarsi con il suo passato. Nel frattempo, Barry continua ad aiutare Felicity e la loro connessione diventa più forte. Arrow chiede a Lance di esaminare Gold, ma quando il picchettamento su Gold va male, qualcuno viene ucciso. Roy viene catturato e torturato da Brother Blood.

Adesso che Arrow è riuscito a mettere la criminalità in ginocchio, Oliver decide di dedicarsi alla sua vita privata, ma sia lui sia Roy devono mettere da parte i loro piani quando un nuovo Conte Vertigo appare sulla scena del traffico di droga, inoltre Ollie deve vedersela con un affascinante uomo d'affari che ha messo gli ocche sulla Queen Consolidates. Diggle intanto sta imparando a fare il papà, Quentin è stato promosso e Laurel si è unita al Team Arrow.

Oliver, Arsenal e Diggle sono sulle tracce di un killer chiamato Digger Harkness e durante le indagini si imbattono in un team dell'A.R.G.U.S. Oliver e The Flash lavorano insieme per fermare il killer prima che sia troppo tardi.

Ra's al Ghul mette in moto il suo piano per distruggere la città , Oliver riesce a fermarlo grazie all'aiuto dei suoi alleati, ma alla fine della battaglia dovrà decidere che strada intraprendere per il suo futuro.

Tutta la gang si riunisce per celebrare il matrimonio tanto atteso di Barry e Iris, ma la cerimonia viene interrotta dall'arrivo di villain provenienti da Terra-X.