Dopo aver passato una notte romantica con Helena, Oliver cerca di farle capire che può sconfiggere suo padre e la sua impresa criminale utilizzando dei metodi meno brutali, facendogli capire che la giustizia è migliore della vendetta. Tommy non sa cosa fare ora che non ha più niente, Laurel gli consiglia di chiedere a Oliver un lavoro nel night-club che sta mettendo in piedi. Oliver porta Helena nel suo nascondiglio, Diggle è molto contrariato a tal riguardo e cerca di far capire a Oliver che Helena non sarà mai la persona che lui vuole farla diventare perché in lei è radicato qualcosa di oscuro.

Oliver scopre che un uomo che si fa chiamare 'Il sindaco' sta portando armi illegali a The Glades, quindi Oliver sponsorizza un evento 'Contanti per pistole' per aiutare a ripulire la città. Sfortunatamente, il sindaco blocca l'evento con la sua banda e ferisce gravemente Sin. Il canarino è furioso quando scopre che la sua amica è in ospedale e decide di vendicarsi. Nel frattempo, Felicity stordisce Oliver con un po 'di informazioni sul Canary, Donner chiede a Laurel di cenare e Diggle si riconnette con un vecchio amico.

Una rapina apparentemente impossibile alla Divisione di Scienze Applicate della Queen Consolidated porta in città lo scienziato della polizia di Central City Barry Allen. Citando un caso simile a casa, Barry si offre di aiutare Oliver e collaborare con le indagini. Oliver sente che in Barry c'è di più di quanto sembri, ma è distratto dalle somiglianze tra questo caso in corso e qualcosa che è accaduto sull'isola. Nel frattempo, Felicity prende in simpatia Barry, cosa che non passa inosservata a Oliver. Sin chiede aiuto a Roy quando un suo amico scompare. Roy è sorpreso quando Thea non solo lo incoraggia ad aiutare, ma si unisce alla ricerca. Sfortunatamente, l'amico di Sin è collegato a Brother Blood e la loro ricerca alla fine fa ferire gravemente uno di loro.

Dopo una lotta con Cyrus Gold AKA l'Accolito, Oliver viene drogato e lasciato per morto. Determinata a curarlo, Felicity prende una decisione rischiosa. La cura fa sì che Oliver abbia allucinazioni e ciò che vede lo costringe a confrontarsi con il suo passato. Nel frattempo, Barry continua ad aiutare Felicity e la loro connessione diventa più forte. Arrow chiede a Lance di esaminare Gold, ma quando il picchettamento su Gold va male, qualcuno viene ucciso. Roy viene catturato e torturato da Brother Blood.