Oliver begegnet einer geheimnisvollen Frau, Helena Bertinelli, der Tochter des Mafiabosses Frank Bertinelli, mit der er endlich er selbst sein kann, aber er merkt bald, dass sie gefährliche Geheimnisse vor ihm verbirgt. Helena ist auf ihrer ganz persönlichen Rachemission, und Oliver gerät zwischen die Fronten. In der Zwischenzeit wird Tommy von einer unglücklichen Wendung der Ereignisse überrumpelt und wendet sich an Laurel um Unterstützung.

Oliver und Helena kommen sich immer näher, und Oliver macht sie zu seiner Verbündeten, indem er ihr sogar zeigt, wie man eine Armbrust benutzt. Diggle missbilligt es, dass Oliver sein Geheimnis mit Helena teilt, da er sich nicht sicher ist, ob man ihr trauen kann, aber Oliver weigert sich, auf seine Bedenken einzugehen. Helenas Rachegelüste erweisen sich als zu stark für Oliver, nachdem sie den Kopf der Triade tötet und die Hölle losbricht.