Die sogenannte Cipher ist das wertvolle Herzstück des neuen Intersect und deshalb von einem Ganoven namens Colt sehr begeht. Chuck, Casey und Sarah schaffen es leider nicht zu verhindern, dass die Cipher in Colts Hände gelangt: natürlich gibt Chuck sich nicht geschlagen und tritt wie ein professioneller Agent gegen Colt an. Seine Gefühle dabei sind jedoch sehr gemischt, denn wenn ein neuer Intersect existiert wird der alte Intersect in seinem Kopf ja nicht mehr gebraucht...

Nachdem der neue Intersect explodiert ist und General Graham mit sich gerissen hat, tut sich die Chance auf, an die echte „Cipher“, das Hirn des Intersects, heranzukommen, dass sich in den Händen der ehemaligen KGB-Agentin Sasha Banacheck befindet. Dabei sind Chucks Fähigkeiten als Verführer gefragt. Und damit auch nichts schief geht, wird er vorher von der alten Agentenlegende Roan Montgomery gecoacht...

Eigentlich klingt die Aufgabe ja ganz überschaubar: dem millionenschweren Computergenie Von Hayes auf dessen Geburtstagsparty einen Mikrochip entwenden, auf dem sich alle Geheimdienstdaten der USA befinden, die Von Hayes im Auftrag von Fulcrum entschlüsseln soll. Aber leider müssen dafür Sarah und Bryce Larkin als Ehepaar auf der Geburtstagsparty erscheinen, während Chuck dort als Kellner getarnt auf einen Geistesblitz warten soll.

Sarah versucht alles, um von ihrer ehemaligen Klassenkameradin Heather nicht erkannt zu werden. Sie kann jedoch nicht verhindern, dass sie sich schliesslich mit Chuck, Heather und deren Ehemann Ratner bei einem Abendessen wiederfindet, das von Chuck initiiert wurde, nachdem er bei einem seiner Intersect-Geistesblitze festgestellt hat, dass Ratner Zugriff auf supergeheime Baupläne für Supergeheimwaffen hat. Tatsächlich interessiert sich die russische Mafia für einen dieser Pläne.

Als sich der gefährliche Terrorist Farrokh im „Buy More“ bei Chuck nach Jeff erkundigt, wird er sofort von Chuck enttarnt. Chuck lässt sich zähneknirschend darauf ein, mit ihm einen alkoholgeschwängerten Abend zu verbringen, um heraus zu bekommen, was er im Schilde führt. Dabei erfährt er, dass Jeff vor vielen Jahren Weltmeister des Atari-Videospiels „Missile Command“ war. Dessen Entwickler, Mister Maury Moto, entpuppt sich als Konstrukteur eines japanischen Killersatelliten.

Als Chuck durch einen dummen Zufall auf seine Jugendliebe Jill trifft, entdeckt er durch seine Intersect-Fähigkeiten, dass Jill inzwischen für jemanden arbeitet, der im Verdacht steht, eine fiese Biowaffe recht gewissenlos an den Meistbietenden zu verkaufen. So kommt es, dass sich Chuck im Auftrag von General Beckman mit Jill wieder anfreunden muss, um ihrem Boss das Handwerk zu legen. Bald kommen sich Jill und Chuck näher – sehr zu Sarahs Missfallen.

Auf der Jagd nach einer Liste voller Fulcrum-Agenten gerät Chuck mit Sarah in eine peinliche Situation, in der er von Jill überrascht wird, die daraufhin sicher ist, dass er doch etwas mit Sarah hat. Nachdem Chuck Jill davon überzeugt hat, dass es sich bei der „Situation“ nur um einen Arbeitsunfall handelte, verspricht Jill, ihm bei der Jagd nach der Liste zu helfen. Wenig später wird sie vom Fulcrum-Agenten Winterborne entführt, der von Chuck für Jills Leben die Agentenliste fordert.

Als Chuck erfährt, dass Jill für Fulcrum arbeitet, ist sein Entsetzen groß. Trotzdem ist er bereit, sich weiterhin mit ihr zu treffen, um so an ihren Vorgesetzten ranzukommen. Als sie ihm schliesslich ihre Liebe gesteht und das auch vom Lügendetektor bestätigt wird, ist die Versuchung für ihn gross, sie zu befreien, wodurch Sarah jedoch in Lebensgefahr gerät. Indessen laufen die Thanksgiving-Vorbereitungen sowohl im Buy More als auch bei Ellie auf Hochtouren.

Weil Chuck zugelassen hat, dass seine Gefühle für Jill ihn von der letzten Mission so sehr abgelenkt haben, dass die gesamte Mission und sogar Sarahs Leben in Gefahr geriet, ist Casey noch immer stinkwütend auf Chuck. Doch nun lässt sich Casey auch von den eigenen Gefühlen so ablenken, dass er gegen die Anweisung der CIA handelt.

Chuck ist eifersüchtig auf den älteren Herrn, der sich plötzlich mit Sarah trifft. Als er herausfindet, dass es sich bei dem Mann um Sarahs Vater Jack handelt, beruhigt ihn das. Er versucht, diesen zu beeindrucken. Da Jack gerade einem gewissen Scheich Amad, ein Ölbaron und Terrorist, ein paar Millionen Dollar abgezockt hat, bekommen Casey, Sarah und Chuck von General Beckman den Auftrag, die Situation auszunutzen und mit Jacks Hilfe Scheich Amad zur Strecke zu bringen.

Im Buy More bereitet man sich gerade auf den grossen Heiligabend-Kaufrausch vor, als der verrückte Ned nach einer langen Verfolgungsjagd mit der Polizei mitsamt seinem Auto in Chucks Buy-More-Filiale landet, wo er Chucks Familie und alle seine Freunde und Kollegen als Geiseln nimmt. Als der Verhandlungsführer der Polizei, Lieutenant Mauser, das Buy More betritt, eskaliert die Situation.

Als der berühmte englische Rockstar Tyler Martin zu Werbezwecken im Buy More auftritt und dabei ein „goldenes Ticket“ in einer seiner neuesten CD versteckt, mit dem man einen Backstage-Pass für sein Konzert in Burbank erhält, fällt er beinahe dem feigen Mordanschlag eines gewissen Achmed zum Opfer. Zum Glück wird er von Chuck, Sarah und Casey im letzten Moment gerettet. Während sich Casey und Sarah auf die Suche nach dem Attentäter begeben, soll Chuck auf Tyler aufpassen.

Ausgerechnet am Valentinstag geht alles drunter und drüber: Erst will sich Chuck nicht mit Sarah treffen, dann bekommt Big Mike von seiner Frau die Scheidungspapiere zugestellt und erwartet plötzlich von seinen Mitarbeitern, dass sie „arbeiten“, und zu guter Letzt muss Chuck mit Sarah als Ehepaar in einen Vorort ziehen, um dort einen Terroristen ausfindig zu machen. Für Sarah und Chuck gestaltet sich das Vorort-Spiesserdasein schwieriger als gedacht. Komiker Andy Parker spielt in dieser Episode einen Spion.

Chuck lässt sich nur sehr widerwillig darauf ein, gemeinsam mit seinem besten Freund Morgan dessen Exfreundin Anna auszuspionieren, um herauszufinden, ob sie einen neuen Freund hat. Doch als sich herausstellt, dass es sich bei Annas neuem Freund um den Autohändler Jason Wang handelt, der mit den chinesischen Triaden in Verbindung steht, wird die ganze Angelegenheit auch für General Beckman interessant.

Als der Fulcrum-Agent Cole einen Computerchip, auf dem sich wichtige Geheiminformationen befinden, in seinen Besitz bringt, liegt es an Chuck, Casey und Sarah, ihm den Chip wieder abzunehmen. Dabei entpuppt sich Cole jedoch als Undercover-Agent des MI6. Und obwohl Chuck seine Tarnbeziehung zu Sarah kurz davor beendet hat, fällt es ihm sichtlich schwer, mit anzusehen, dass der Supermacho Cole auf Sarah einen gewissen Eindruck macht.

Nachdem sich Cole aus dem Folterknast von Fulcrum befreien konnte, kehrt er zu Casey und Sarah zurück, weil er sich unsterblich in Sarah verliebt hat. Obwohl Sarah durchaus von Cole fasziniert ist, gibt es für die beiden keine gemeinsame Zukunft, weil sie sich für Chuck entschieden hat. Dieser ahnt noch nichts von seinem Glück und beäugt Cole weiterhin misstrauisch, auch wenn er erfolgreich mit ihm zusammenarbeitet und dabei den Wissenschaftler „Perseus“ enttarnt.

Chuck trifft endlich auf Orion, den verschollenen Schöpfer des Intersects. Dieser verspricht Chuck, ihm einen Laptop zukommen zu lassen. Die Kommunikation zwischen den beiden wird jedoch durch Sarahs Auftauchen jäh unterbrochen. Allerdings schickt Orion diesen Laptop ins Buy More, wo alle Mitarbeiter sehnsüchtig auf den neusten Computer aus dem Hause Roark warten. Lester gibt sich als Chuck aus, um den Laptop in Empfang zu nehmen – mit verheerenden Folgen.

Um zu überprüfen, ob die Beziehung zwischen Sarah und Chuck nicht die Spionagearbeit belastet, beordert General Beckman Agent Alex Forrest ins Team. Diese übernimmt mehr und mehr die Pflichten von Sarah, bis sie sie schliesslich sogar von Beckman abberufen lässt – Chuck ist sauer, denn Alex ist so gar nicht sein Fall. Indessen versuchen Morgan, Jeff und Lester, sich auf die Junggesellenparty von Captain Abgefahren zu schleichen.

Als Chuck zum ersten Mal seit über zehn Jahren seinen Vater Steve Bartowski wiedertrifft, ist die Stimmung verkrampft. Aber mit Sarahs moralischer Unterstützung gelingt es ihm, seinen Vater zu überreden, ihn zu Ellie zu begleiten, damit er seine Tochter zum Traualtar führen kann. Obwohl Ellie bei Steves Anblick mehr Wut als Freude verspürt, läuft alles ganz gut – bis sich Chuck im Auftrag von General Beckman erfolgreich um einen Traumjob bei Roark Instruments bewerben muss.

Chucks Vater alias Orion wird von Fulcrum an einem geheimen Ort gefangen gehalten. Chuck überredet daraufhin seine im Gefängnis sitzende Exfreundin Jill, eine Fulcrum-Agentin, ihm zu helfen – natürlich nur, indem er ihr einen Deal verspricht. Der Schlüssel scheint Jills Onkel Bernie zu sein. Im Zuge einer fingierten Verlobung soll der den Aufenthaltsort von Chucks Vater preisgeben. Dieses Unterfangen erweist sich jedoch für Onkel Bernie als tödlich.

Nachdem Chuck und Sarah geflohen sind, um weiterhin nach Steve suchen zu können, der immer noch von Ted Roark gefangen gehalten wird, für den er einen neuen Intersect bauen soll, befördert General Beckman Casey zum Colonel, damit der Chuck und Sarah – tot oder lebendig – wieder zurückbringt. Dadurch beginnt eine kuriose Verfolgungsjagd, die ihr Ende auf der geheimen Operationsbasis von Fulcrum findet, wo Ted Roark gerade dabei ist, eine Intersect-Agentenarmee aufzustellen.

Nachdem der Intersect aus Chucks Kopf entfernt und Fulcrum vermeintlich vernichtend geschlagen wurde, kann sich Chuck endlich Ellies Hochzeit und seinem zukünftigen Leben widmen. Indes wird Casey für einen Einsatz nach Waziristan geschickt, und Sarah erfährt, dass sie mit Bryce an einem neuen Intersect-Projekt arbeiten soll. Doch dann taucht plötzlich der totgeglaubte Ted Roark auf der Hochzeit auf und droht, Ellie zu töten, wenn ihm Chuck nicht den Intersect bringt.

Im Besitz der neuen Fähigkeiten des Intersect 2.0, trainiert Chuck, um ein richtiger Spion zu werden. Allerdings fällt er in der Spionageschule durch und verliert unterdessen auch noch Sarah. Derweil kehrt Morgan von der Benihana-Schule zurück, um Chuck über Sarah hinwegzuhelfen.

Chuck erhält eine neue Mission als Sarahs Freundin Carina zusammen mit ihrem Verlobten Karl in die Stadt kommt. Die Dinge werden jedoch kompliziert, als Chuck während der Mission seine Beziehungsprobleme mit Sarah aus der Welt schaffen will. In der Zwischenzeit gerät Morgan in Schwierigkeiten, weil er Jeff und Lester belügt.

Chuck muss seine Beziehung mit Abgefahren nutzen, um den südamerikanischen Diktator Goya vor einem Mordanschlag zu schützen. Dabei ist Abgefahren sehr aufgeregt darüber, ein Spion zu sein. Chuck hingegen macht sich große Sorgen um dessen und Ellies Sicherheit.

Als Abgefahren versehentlich von der Ring-Spionin Sydney Prince für einen Superspion gehalten wird, muss Chuck ihn führen und ihm beibringen, ein richtiger Spion zu sein. Während ihrer Mission für den Ring treffen sie auf den mysteriösen Daniel Shaw. Inzwischen wird Morgan zum stellvertretenden Manager befördert und muss mit den neusten Streichen von Jeff und Lester zurechtkommen.

Der CIA-Agent Daniel Shaw schickt Chuck auf seine erste Solo-Mission nach Paris, obwohl Sarah und Casey dagegen sind. Auf dem Flug in die französische Hauptstadt macht Chuck Bekanntschaft mit Hannah und hat einen Geistesblitz beim imposanten Hugo Panzer, einem weiteren Passagier. Währenddessen hilft Casey Morgan bei seinem Kampf gegen Jeff und Lester um die Kontrolle im Buy More.

Chuck muss mit seinen zwei Leben jonglieren als er das neue Nerd-Herd-Mitglied Hannah trainieren und gleichzeitg einen feindlichen Agenten rekrutieren soll. Chuck denkt, er könne diese Aufgabe alleine lösen, aber Sarah und Casey sind der Ansicht, eingreifen zu müssen. Derweil muss Abgefahren Ellie belügen, als sie Fragen über Chuck stellt. Morgan, Jeff und Lester hingegen wollen mehr über Hannah erfahren.

Unerwartet werden Chuck und Hannah Teil von Shaws neuster Mission. Sarah ist verärgert darüber, mit Shaw zusammenzuarbeiten, der ihr näherzukommen versucht. Währenddessen fahren Ellie und Morgan mit ihrer eigenen Mission fort, alles über Chucks geheimnisvolles und seltsames Verhalten zu erfahren.

Chuck verspricht, für Hannah, Ellie und Abgefahren das Abendessen zu kochen, muss allerdings zuerst für eine Mission die Identität eines gefährlichen Killers annehmen. Indessen will Sarah ihre Beziehung zu Shaw auf einer streng professionellen Ebene halten.

Als Chuck nicht mehr fähig ist zu flashen, wird er bei einer Mission in der Festung zurückgelassen, wo er mit einer schwierigen Situation zurechtkommen muss.

Casey soll sich auf eine persönliche Mission für seinen früheren kommandierenden Offizier James Keller begeben und begeht dabei Landesverrat. Als Chuck Kellers Geheimnis erfährt, macht er sich mit Sarah auf, um Casey aus dem Gefängnis zu befreien und dessen Namen reinzuwaschen. Währenddessen wird es für Abgefahren schwer, seinen Plan, Ellie außer Gefahr zu bringen, zu verwirklichen, als ihr ein Traum erfüllt wird.

Chucks neueste Solomission ist ein Test, um herauszufinden, ob er bereit ist für das Leben als Spion. Er muss alles bisher Gelernte einsetzen, um nicht zu seinem alten Leben zurückkehren zu müssen, während Sarah und Shaw jeden seiner Schritte beobachten.

Chuck darf für eine Undercover-Mission aus den besten CIA-Agenten wählen, für ihn kommt jedoch nur eine in Frage - Sarah. Casey, Morgan und Abgefahren helfen ihm, Sarah zurückzugewinnen.

Chuck, Sarah und Shaw kommen wieder zusammen, um den Ring-Direktor zu finden, welcher für den Tod von Shaws Frau verantwortlich ist. Sarah glaubt, dass Shaw für diese Mission bereit ist, Chuck äußert allerdings Bedenken über Shaws emotionale Stabilität. Währenddessen denkt Morgan darüber nach, das Buy More zu verlassen.

Während sie in Europa sind, reisen Sarah und Chuck im selben Zug wie der baskische Terrorist Juan Diaz Arnaldo. Obwohl sie komplett auf sich gestellt sind, beschließen die beiden, es mit dem Terroristen und seinen Gefolgsleuten aufzunehmen. Logischerweise läuft diese improvisierte Mission alles andere als rund. Indessen beauftragt Beckman ihr neuestes Team, Casey und Morgan, das vermisste Paar aufzuspüren.

Chuck und Sarah sollen unter Craig und Laura Turner, einem verheirateten CIA-Team, trainieren. Die Turners können auf beachtliche Erfolge in ihrer Spionagekarriere zurückblicken und trotzdem hassen sie sich mittlerweile abgrundtief, weshalb sich Sarah und Chuck fragen, ob ihrer Beziehung das gleiche Schicksal bevorsteht. Währenddessen muss Casey das neueste Teammitglied, Morgan, trainieren.

Chuck hat mit verstörenden Träumen zu kämpfen und ist der Meinung, sein letzter Traum, welcher Gefahr für ein Staatsoberhaupt voraussagt, könne wahr werden. Aber General Beckman lässt sich nicht überzeugen und schickt Chuck zum CIA-Psychologen Dr. Leo Dreyfus. In der Zwischenzeit erhält Ellie überraschende Neuigkeiten und Anna kehrt ins Buy More zurück, um mit Morgan zu reden.

Nach seinem letzten Traum bittet Chuck Morgan, ihn bei einer Nebenmission zu unterstützen. Ihre Ermittlungen werden aber kompliziert als Stephen J. Bartowski zurückkehrt und davon erfährt, dass Chuck den Intersect 2.0 heruntergeladen hat. Glücklicherweise könnte Chucks Vater seinem Sohn eventuell helfen.

Der Ring kommt Chuck und Operation Bartowski immer näher. Glücklicherweise arbeitet Chucks Vater Stephen hart, um seinen Sohn zu retten. Währenddessen muss Casey heimlich seine Tochter vor dem Ring beschützen und Big Mike erhält ernste Neuigkeiten bezüglich des Buy More.

Shaw kehrt zurück, um alles, was Chuck lieb ist, zu bedrohen. Seine Familie, Freunde und die Frau, die er liebt, geraten in tödliche Gefahr. Chuck muss Shaw finden und ihn aufhalten, bevor seine eigene Welt auseinanderfällt.

Chuck und Morgan begeben sich auf eine einzelgängerische Mission rund um den Globus, um Chucks Mutter zu finden. Währenddessen verfolgen Sarah und Casey bei ihren Ermittlungen gegen die mysteriösen Volkoff Industries und deren Agenten Marco eine Spur bis nach Russland. Wieder daheim überbringt Ellie ihrer Familie große Neuigkeiten.

Als Chuck und Sarah zu einer Undercover-Mission in Mailand aufbrechen, erkennt Chuck die "Achillesferse" ihrer Beziehung. Allerdings muss er seine persönlichen Probleme für das Gelingen der Mission beiseite schaffen. Derweil entdeckt Morgan im neuen Buy More eine schwerwiegende Schwachstelle, die den ganzen Laden gefährden könnte. Außerdem kämpft Casey damit, in Burbank Wurzeln zu schlagen.

Die romantische Mission von Chuck und Sarah findet mit dem Eintreffen von Hugo Panzer und Heather Chandler ein jähes Ende. Heather versucht mit der Behauptung, sie kenne ein Geheimnis über Chucks Mutter, dessen Neugier zu wecken. Währenddessen wird Morgan, der gerade das Buy More für eine große Video-Game-Release-Party vorbereitet, von Big Mike mit überraschenden Neuigkeiten aufgesucht.

Chuck und Sarah wollen daran arbeiten, die Kommunikation in ihrer Beziehung zu verbessern, als sie mit Ellie und Abgefahren nach Costa Gravas reisen. Dort gibt es ein Wiedersehen mit Alejandro Goya, dem "Generalissimo", welcher sich wieder einmal in Gefahr befindet. In Gefahr begibt sich auch Morgan, als er sich auf eine verbotene Romanze einlässt und damit mit Casey in Streit gerät.

Als das alte Team von Casey auf der Suche nach ihm zurückkehrt, muss Chuck entscheiden, was er auf der Suche nach seiner Mutter zu opfern bereit ist. In der Zwischenzeit bringt Morgan den Mut auf, Casey ein eventuell gefährliches Geheimnis zu offenbaren.

Als Halloween vor der Tür steht, müssen Chuck, Sarah, Casey und Morgan den Wissenschaftler Dr. Stanley Wheelright von der Freisetzung eines Toxins abhalten, welches Albträume hervorruft. Während der Mission kommen allerdings auch Zweifel an den Motiven von Chucks Mutter zum Vorschein. Indessen bereiten Jeff und Lester die Halloween-Party im Buy More vor und Ellie und Abgefahren erhalten überraschend Besuch von Devons Mutter.

Nach ihrem ersten richtigen Streit, geht Chuck seiner Partnerin vorerst aus dem Weg. Seine Einzelmission führt ihn zu Gregory Tuttle, dem MI-6-Vertrauten von Chucks Mutter, und einer mysteriösen russischen Agentin. Ellie ist in der Zwischenzeit auf ihrer eigenen Mission, die geheimnisvolle Vergangenheit der Bartowskis zu entschlüsseln.

Weil Chuck besorgt ist, dass der Verlust seiner Fähigkeiten einen Keil zwischen ihn und Sarah treiben könnte, will er sich auf einer gefährlichen Mission mit dem übereifrigen Agent Rye beweisen. Im Buy More raffen sich Morgan und Casey zusammen, als die "Buy Morons" die wahre Identität der neuen Greta aufdecken wollen.

Chuck, Sarah, Casey und Morgan wagen sich in den südostasiatischen Dschungel als der Belgier Adelbert de Smet die Geheimnisse des Intersects lösen will. In Burbank versuchen Ellie und Abgefahren ein Geheimnis zu entschlüsseln, welches Orion ihnen hinterlassen hat.

Am Tag nach Thanksgiving wird Chuck mit einer peinlichen Situation konfrontiert, als seine Mutter zum Resteessen vorbeikommt. Begleitet wird sie vom gefährlichen Alexei Volkoff. Im Buy More laufen derweil die Vorbereitungen für den Schwarzen Freitag, den Tag mit dem höchsten Käuferansturm im ganzen Jahr, während Jeff und Lester ihren neuesten Plan ausbrüten.

Chuck plant einen romantischen Ausflug mit Sarah, als sie auf der Suche nach einem Nano-Chip ein französisches Weingut erreichen. Jedoch ist das Auffinden des Chips nicht ganz so einfach, was Chucks romantische Pläne behindert. Im Buy More bittet Lester Big Mike um Rat bezüglich seiner Liebesprobleme.

Sarah ergreift gefährliche Maßnahmen, als sie Mary Bartowski zur Seite steht, um Alexei Volkoff zu Fall zu bringen. Dabei ist Chuck besorgt, dass seine Partnerin zu tief in die Sache hineingeraten könnte. Sarah muss allerdings die Hilfe von Chuck, Morgan und Casey annehmen, um ihre Undercover-Mission zu beenden. Derweil streiten sich Ellie und Abgefahren darüber, welchen Namen ihr Baby bekommen soll.

Die Mission, Alexei Volkoff zu Fall zu bringen, erreicht eine gefährliche neue Stufe, während sich zu Hause große Veränderungen abzeichnen. Während Sarah damit beschäftigt ist, Chucks Mutter zu befreien, beginnen Chuck und Morgan ihre eigene Mission, Volkoff zu stürzen. In der Zwischenzeit arbeitet Casey an der Beziehung zu seiner Tochter Alex und Ellie versucht, die Ängste ihres Ehemannes über die Vaterschaft zu verringern.

Casey, Chuck und Sarah werden nach Marokko geschickt, um Roan Montgomery zu retten, wo der Verführungskünstler in die Bredouille geraten ist. Morgan plant indessen, Alex' Mutter zu treffen und Mary Bartowski verbringt etwas Zeit mit ihrer Familie.

Chuck überrascht Sarah mit ihrem alten Spion-Team, dem C.A.T. Squad, was zu einer Mission in Rio führt. Als Sarahs früheres Team eine alte Rechnung mit Augusto Gaez begleichen will, kommen längst vergangene Geheimnisse und Spannungen ans Licht. Zurück im Buy More muss Morgan die Annäherungsversuche seiner alten Flamme Carina, welche Mitglied des C.A.T. Squad ist, abwehren.

Ein romantischer Valentinstag wird unterbrochen, als Chuck zusammen mit seinem Team für eine Mission nach England geschickt wird, um dort die in Einsamkeit lebende junge Alleinerbin Vivian McArthur zu beschützen. Währenddessen erhält Casey ein Angebot von der mysteriösen Regierungsbeamten Jane Bentley. Zurück in Burbank finden Ellie und Abgefahren eine unkonventionelle Lösung für ein Erziehungsproblem. Morgan hingegen, denkt über einen großen Umzug nach.

Chuck ermutigt Vivian McArthur, für eine Mission ihre dunkle Seite zum Vorschein kommen zu lassen, um dem Team so bei dem Überfall auf eine Bank zu helfen. Derweil nimmt Morgans Suche nach einem neuen Mitbewohner ein unerwartetes Ende.

Chuck und Sarah haben Casey im Verdacht, private Mission zu vollziehen, weshalb sie gegen ihn ermitteln. Außerdem befürchtet Chuck, durch die neuen, perfekt wirkenden, CIA-Agenten überflüssig zu werden, während Morgan mit einem neuen Mitbewohner zusammenzieht. In der Zwischenzeit werden Abgefahren Ellies Nachforschungen unbehaglich.

Chuck wird eine Mission mit höchster Priorität übertragen, aber seine Führungsqualitäten werden auf eine harte Probe gestellt, als in der Festung ein Mord stattfindet. Währenddessen beginnt Abgefahren eine eigene Mission, weil Ellie einem beunruhigenden neuen Hobby nachgeht. Auch Morgan muss seine Führungsqualitäten beweisen, als seine Truppe in den Krieg gegen den Large Mart zieht.

Ein schlechter Tag wird noch schlimmer, als Chuck von Sarah mitgeteilt wird, dass die CIA den Befehl zu Vivian Volkoffs Ermordung gegeben hat. Um Vivians Unschuld zu beweisen, muss Chuck sein Vertrauen in einen gefährlichen Verbündeten, Vivians Vater Alexei Volkoff, setzen. Ellie verdächtigt ihre Mutter, die Nachforschungen bezüglich der Vergangenheit ihres Vaters zu stören.

Als Chuck und Sarah um ihr Erspartes für die Hochzeit betrogen werden, gibt es nur einen Mann, der ihnen helfen kann - Sarahs Vater Jack Burton, selbst Trickbetrüger. In der Zwischenzeit übt Morgan Druck auf Casey aus, dass sich dieser Alex' Mutter Kathleen stellt.

Chuck und Sarah schieben ihre Spionagearbeit beiseite, um ein ausschweifendes Wochenende zu genießen. Aber die Pläne von Abgefahren für Chucks Jungesellenabschied entpuppen sich als nicht ganz so wie erwartet. Währenddessen führen Ellies Nachforschungen am Computer ihres Vaters zu einer lebensverändernden Entdeckung.

Die Hochzeitsvorbereitungen von Chuck und Sarah beinhalten ein letztes Detail: Sie müssen dafür sorgen, dass es die Mutter des Bräutigams lebend zur Zeremonie schafft. Derweil gehört zu Morgans Aufgaben als Trauzeuge auch seine bisher gefährlichste Mission, eine Konfrontation mit Vivian Volkoff. Anderswo kümmert sich Ellie um die letzten Details des Probeessens und erbittet dabei Hilfe von unerwarteter Seite.

Bevor er die Braut küssen kann, muss Chuck seine Hochzeitsgesellschaft heranziehen, um Vivian Volkoff zu Fall zu bringen und sie damit von der Zerstörung seines großen Tages abzuhalten. Als Chuck die Hilfe von Alexei Volkoff ersucht, schickt die CIA ihren hartnäckigsten Agenten, Clyde Decker, um die beiden aufzuhalten.

Ohne Intersect in seinem Kopf und ohne Unterstützung durch die CIA ist die Welt der Spionage gefährlicher als Chuck und sein Team aus Freizeitspionen zunächst annahm. Doch Carmichael Industries hat bereits einen ersten Auftrag: Jean Claude , ein reicher Dieb und dessen Compagnon Roger Bale hatten es bislang immer auf das Geld der gefährlichsten Gangster der Welt abgesehen.

Das Team hat sich der Suche nach einer vermissten Person angenommen, da erhält Carmichael Industries unerwartet Konkurrenz von einer anderen Sicherheitsfirma, die angeblich so besser sein soll, weil sie von Gertrude Verbanski geleitet wird.

Der Intersect wurde absichtlich mit einer Fehlfunktion „geliefert“, auf dass Chuck auf die dunkle Seite wechseln bzw. nach und nach seine Persönlichkeit zerstört würde. Es war Morgans Pech und Chucks Glück, dass Morgan die Brille aufsetzte. Das heißt aber nicht, dass sich die Probleme verringern, vor welchen das Team am Anfang der Episode steht. Ausgerechnet mit Jeff geschieht etwas Schicksalsträchtiges. Captain Awesome überzeugt ihn, sein Leben zu ändern - und damit auch seine Arbeitshaltung.

Als Chuck Morgan vor einer Autobombe rettet und General Beckman eine Anti-Intersect-Brille vorbeigebracht hat und Morgans Kopf wieder frei ist, scheint alles vorbei zu sein. Denkt man. Aber Decker hat mit dem Anschlag auf The Bearded Bandit einen Profi namens The Viper beauftragt, der vor allem durch seine Hartnäckigkeit beim Erfüllen von Aufträgen berüchtigt ist. Da Morgan sich im Castle-Lockdown befindet, muss Chuck undercover als Morgan auftreten. Begleitet von Sarah, geht er zum alljährlichen, landesweiten Treffen der Buy Morons.

Nachdem Decker gegen einen Gefallen Caseys Freiheit anbietet, sehen sie sich gezwungen, den Auftrag anzunehmen. Sie müssen ein Computervirus sicherstellen und Decker übergeben. Schwer, wenn ein Teammitglied fehlt. Casey erlebt im Gefängnis einen Besuch der angenehmen Art. Nach einem kleinen Intermezzo mit Gertrud in der Abstellkammer kann er sie überzeugen, seinen Freunden zu helfen, sozusagen seinen Platz einzunehmen. Das "neue" Team begibt sich jedoch auf gefährliches Territorium. Denn der Hacker, der das Virus besitzt, versteckt sich in einem streng bewachten FKK-Camp.

Durch einen skrupellosen Agent wird ein CIA Team zu Chuck geführt und will ihn für ein Verbrechen, das er nicht begangen hat, belangen.

Chuck und Sarah erfahren wer versucht Carmichael Industries zu zerstören. Ellies Weihnachtsplanung scheitert. Im Buy More droht ein Computer-Virus Weihnachten zu ruinieren.

Sarah befürchtet, dass ein Geheimnis aus ihrer Vergangenheit ihre Familie zerstören könnte.

Caseys verbotene Liebe Gertrude Verbanski kehrt zurück und bittet ihn um Hilfe bei einer fragwürdigen Mission in South Beach. Chuck und Sarah erwägen den nächsten Schritt für Carmichael Industries. Jeff und Lester glauben, dass etwas Ungewöhnliches im Buy More vor sich geht.

Morgans Zeit als Intersect zwingt Chuck und Sarah einen Auftrag zu übernehmen, bei dem sie die Hilfe benötigen. Lester und Jeff sind weiter auf ihrer eigenen Mission.

Werden Sarahs neu erworbene Fähigkeiten helfen, Chuck zu retten und Quinn außer Gefecht zu setzen? Vielleicht ist aber nicht Chuck derjenige, der Rettung braucht.

Nach einer grauenvollen Mission kehrt Sarah mit einem großen Geheimnis zu Chuck zurück. Die Leben von Elli und Awesome könnten sich für immer verändern.

Chucks letzte Mission bringt ihn zurück zu seinen Anfängen um seine Zukunft zu retten. Chuck nimmt die Hilfe seiner Familie, Freunde und einiger unerwarteter Verbündeter in Anspruch um Nicholas Quinn davon abzuhalten, alles zu zerstören, was Chuck in den letzten fünf Jahren aufgebaut hat.