De vuelta en Stanford, la universida de donde fue expulsado, Chuck debe ayudar a un profesor agente del gobierno que está siendo buscado por unos archivos secretos que posee. Al mismo tiempo, Chuck conocerá más cosas sobre él y la muerte de su amigo Bryce Larkin.

Sarah se reencuentra con unos viejos compañeros de instituto a los que no veía desde hacía 10 años. Chuck enseguida se interesa por ellos para así poder averiguar cosas sobre la verdadera identidad de Sarah, por lo que organiza una cita doble aprovechando su tapadera de novio de Sarah. Sin embargo, no solo conocerá parte del pasado de ésta, si no que descubrirá que estos ex compañeros no son quienes en realidad dicen ser, siendo Mark Ratner un diseñador de la nueva generación de armas y Heather Chandler una agente de Fulcrum.

Chuck se pone celoso cuando Sarah debe seducir al agente Falcrum. Mientras tanto, Jeff y Lester empiezan a buscar el "Compra más bebé" como forma de encontrar un nuevo empleado.

Cuando Casey roba una droga experimental de la CIA para salvar a su ex prometida, el ex comandante quedá en la cárcel por traición a la patria, Chuck y Sarah tiene que venir al rescate. Devon tiene que luchar para mantener en secreto de Chuck de Ellie cuando gana una concesión de becas.

Roan Montgomery camina a lo largo de un bar de Marrakesh (Marruecos) hablando desde su teléfono a alguien a quien se refiere como bella flor. Al ver a una hermosa morena en el bar, decide conversar distendidamente con ella.

A Chuck y su equipo les interrumpen el día de San Valentín al ser enviados a Inglaterra para una misión donde deben proteger a una joven heredera.

Chuck y su equipo toman el caso de un hombre (Jeff Fahey), cuyo hermano (Justin Hartley) ha sido secuestrado, pero pronto se dan cuenta de que las cosas pueden no ser exactamente lo que parecen. Mientras tanto, Gertrude Verbanski (Carrie-Anne Moss), un espía rival, intenta conquistar a Sarah lejos de Carmichael Industries.