健は、思いを寄せる幼なじみ・礼と教師・多田の結婚式に出席。高校時代の写真が上映されると、健は礼に告白できなかったことを悔やむ。すると、謎の妖精が現れ、健を高校時代にタイムスリップさせる。

高校時代へ戻るも礼に告白できなかった健は、青春の思い出が詰まった文化祭へタイムスリップ。だが、昔のことをすっかり忘れている健は、コーヒー牛乳をおごるという礼との約束をを忘れ、礼を怒らせてしまう。健はコーヒー牛乳を探し求め、学校や町を駆けずり回る。

健は新郎・多田が教育実習生としてやって来た高校3年の9月へタイムスリップ。生徒と打ち解けない多田に、礼らは不満を募らせていた。健は礼に、その気持ちを絶対忘れるなと念を押す。実習の最終日、多田から後悔のないようにと助言された健は、席替えで礼の隣に強引に座る。

高校の卒業式で第2ボタンを礼に渡すことに成功した健。だが、現在に戻ってみると何も変化ナシ。それどころか、スライドに映った次の写真は、”礼にふざけてキスをしようとして、ビンタされている健”だった。またしても激しく後悔した健は、大学時代へタイムスリップ！日本中がW杯サッカーに熱狂した’02年6月に戻った健。目覚めると寝ぼけたツルにいきなりキスをされ、「NO!!」。さらに、隣にはベッカムヘアの礼の祖父・太志が。訳も分からず、太志を連れて大学に行くと、礼には「何で連れてきたの！」と怒られ、太志は大学の講師になった多田と意気投合。しかも、太志は多田を礼の婿候補に挙げる始末。踏んだりけったりの健だが、その夜、礼と買い物に出掛け、キスのチャンスが訪れる。

健は、礼の20歳の誕生日前日へ戻る。礼は多田から勧められ、その日が提出期限のコンペの出品準備に追われていた。礼がコンペ用の課題に取り組む中、健は礼の誕生祝いを買うため、日払いのアルバイトに精を出す。しかし、風邪をひいていた健は仕事中に倒れ、途中で家に帰されてしまう。

健は、多田が礼に告白した大学3年の夏休みへ。多田より先に礼に告白しようと試みるが、タイミングをことごとく逃す。そんな中、健らは大学の屋上で花火をすることに。礼は多田の研究室にある花火を取りに向かう。多田と礼が二人きりになることに危機感を感じ、健は礼の後を追う。

健は’04年の大みそかへ。未来から来たと幹雄に明かし、協力を求める。そんな折、幹雄の計らいで健は礼と二人きりに。礼は健のことが好きだったが、多田と付き合うことに決めたと告白する。年が明け、一同は初日の出を見に行くことに。だが、健は礼を忘れようと誘いを断る。

健は、多田が礼にプロポーズした日へ。早速、健は礼の元へ行こうとするが、職場の上司に止められ、営業のノルマ達成のため拘束されることに。仕事を終わらせた健は、多田から礼にプロポーズしたと聞く。健は弱気になるが、自分なりの答えを出すために、礼を捜しに行く。

健は、礼の結婚式直前に5人で遊んだ日へ戻る。幸せそうな礼を見た健は、何もできず、思い悩む。その後、礼とエリと別れた健らは、結婚式で流すビデオを撮影するために礼の実家を訪問。そこで、健は礼の母・礼奈から、礼の結婚相手は健だと思っていたと告げられる。

健は、礼を多田の受賞パーティーから連れ出した。2人はタクシーに乗り込み思い出の地・小学校へ。教室で幼いころのように笑い合い、校庭の鉄棒でムキになって逆上がりをする二人に、ふと切なさが込み上げる。そんな中、礼は「健に出会えて本当に良かった。健がいたから、今のわたしがいる。ありがとう」と健に伝える。礼はちゃんと今を生きているんだと悟った健は、自分も現在で勝負しようと決意する。その決断に健の成長を感じた妖精は、健を礼の結婚式当日にタイムスリップさせる。