Net nu Tony zich comfortabel begint te voelen in zijn leidinggevende positie als uitvoerend hoofd van de Jersey-afdeling van de familie, worden zijn plannen ruw verstoord door de terugkeer van Big Pussy en zijn bloedeigen zuster Janice. Melfi gaat op consult bij haar eigen therapeut, omdat ze zich schuldig voelt over haar weigering om Tony nog langer te behandelen. Christopher probeert een graantje mee te pikken van de witteboordencriminaliteit, maar zijn partners, die het concept niet helemaal begrijpen, gaan er met vuile voeten door.

Het gaat Tony voor de wind, lijkt het haast. Die vervelende Richie Aprile is uit de weg geruimd, zijn zus Janice is met de noorderzon verdwenen, Irina valt hem niet langer lastig en hij slaagt er zelfs in om zijn moeder Livia op het vliegtuig te zetten. Maar dan leidt een voedselvergiftiging tot een reeks onthullende koortsdromen. Net voor de diploma-uitreiking van Meadow, besluiten Tony, Paulie en Silvio een testritje te maken met een chique nieuwe motorboot. Hun eregast: Big Pussy...

Agent Harris en zijn team bedenken, na Pussy's enkeltje richting kabeljauwkelder, een ingewikkeld plan om afluisterapparatuur te plaatsen bij de Soprano's, en het doen en laten van elk gezinslid ook buitenshuis te kunnen volgen. Tony houdt zelf een oogje in het zeil op Patsy Parisi, tweelingbroer van de vermoorde Philip, een bondgenoot van Oom Junior.

Tony hoeft zich niet langer zorgen te maken dat zijn eigen moeder hem zal verraden bij de FBI, want ze overlijdt eer het zover is. Janice keert terug om de begrafenis te regelen, maar de zaken nemen een vreemde wending.

Christopher stelt met lede ogen vast dat "made man" zijn niet noodzakelijk aan zijn verwachtingen beantwoordt wanneer hij moet deelnemen aan een kleinschalige overval om zijn schulden aan Paulie af te betalen. Janice betrekt het huis van haar moeder, waar ze het al snel aan de stok krijgt met Livia's voormalige huishoudster. Tony en Dr. Melfi gaan naar de kern van zijn angstaanvallen.

Wanneer de jongens willen gaan stappen in de Bada Bing zetten Ralphs licht ontvlambare relatie met een stripper uit de club en zijn obsessie met de film Gladiator een domper op de feestvreugde. Aan de universiteit van Columbia wordt Meadows relatie met Noah op de proef gesteld door haar om aandacht bedelende kamergenote Caitlin.

Tony kan Oom Junior ertoe overhalen om zijn kanker door een andere specialist te laten bekijken. Carmela overweegt om, op aanraden van Dr. Melfi, zelf ook in therapie te gaan. Angie, de vrouw van Big Pussy, beklaagt het zich al dat ze bij Carmela is gaan aankloppen om geld te vragen voor haar zieke hond. Christopher ondergaat in stille ergernis de vernederingen die de kinky Paulie hem tijdens zijn proefperiode laat ondergaan.

Thanksgiving komt eraan, maar de vete tussen Tony en Ralph loopt, ondanks de tussenkomst van Johnny Sack, helemaal uit de hand. Tijdens een feestje aan de unief ontdekken Meadow en Jackie Jr. dat ze meer met elkaar gemeen hebben dan enkel maar hun maffiavaders.

Een slaapdronken Tony haalt herinneringen op aan voorbije kerstdagen en belandt prompt in de spreekkamer van Dr. Melfi. Janice organiseert het gevreesde jaarlijkse Kerstdiner. Silvio droomt van verdwenen kaas en een vuile rat. Bacala trekt met tegenzin het oude Kerstmanpak van Pussy aan voor een feestje. Tony en Furio hebben een feestelijke verrassing in petto voor de Rus die Janice hardhandig aanpakte.

Geïnspireerd door een verhaal van Ralph over hoe zijn vader een "made man" werd, besluit Jackie Jr. om tijdens een kaartavond zijn eerste stappen op het pad van de georganiseerde misdaad te zetten. Dr. Melfi herinnert Tony aan de psychologische parallellen tussen zijn relaties met Gloria en met zijn moeder en Tony vindt het steeds moeilijker om tijd te besteden aan zijn "geschifte liefde". Carmela besluit, overmand door schuldgevoelens, een interessante biecht af te leggen bij de parochiepriester.

A.J. begaat andermaal een academische flater, waardoor zijn ouders zich gedwongen zien om hem naar de militaire school te sturen. Tony draagt Ralph op om de toestand rond Jackie Jr. eigenhandig op te lossen, maar lijkt achteraf de zijde van Ralph te kiezen in een geldkwestie tussen hem en Paulie. Het gezin komt voor de zoveelste keer samen in het restaurant van Artie Bucco, waar Meadow mijmert over wat het betekent om een Soprano te zijn.

Het klettert tussen Meadow en haar ouders wanneer ze verkondigt dat ze er de brui aan geeft op de universiteit en naar Europa vertrekt voor een rondreis. Tony stuurt haar naar een psycholoog, maar dat maakt de zaken er alleen erger op. Christopher wordt tot capo van Paulies crew bevorderd terwijl Paulie zijn straf uitzit, maar hij lijkt niet meteen uit het goede leidershout gesneden. Danielles undercoveroperatie met Adriana loopt op een sisser af.

Silvio en Ralphie zetten zich schrap om in actie te schieten als ze vernemen dat een groepje Indianen de jaarlijkse Columbus Day Parade willen verstoren met een protestactie. Bobby krijgt een vreselijke klap te verwerken. Paulie blijft Johnny Sack vanuit de gevangenis belangrijke informatie toestoppen. Janice maakt een einde aan haar vluchtige affaire met Ralphie.

Het zit er bovenarms op tussen Ralphie en Johnny Sack nadat Ralphies onbeschofte opmerkingen over Ginny in de openbaarheid zijn gekomen. Carmela brengt een bezoekje aan de nieuwe woning van Furio en ze komt tot de ontdekking dat ze zich steeds meer tot hem aangetrokken voelt.

Tony ontdekt tot zijn verbazing dat hij het nieuwe racepaard van Ralphie een warm hart toedraagt. Hij brengt meer tijd door in de paardenstallen dan bij Carmela, die bovendien niet te spreken valt over hun nieuwe financiële regeling. De FBI begint Adriana intussen steeds meer onder druk te zetten, terwijl Janice niet aarzelt om de rouwende Bobby rond haar vinger te draaien.

Tony en Ralph raken betrokken bij een louche immobiliëntransactie met een corrupt politicus, maar het wordt pas echt ingewikkeld wanneer Zellman aan Tony opbiecht dat hij een relatie heeft met zijn oude vriendin. Adriana wil dat Christopher met haar trouwt in de hoop dat haar "werk" voor de FBI op die manier nietig zou worden. Paulie komt uit de gevangenis en belegt een nieuwe ontmoeting met Johnny Sack.

Tony begint een affaire met de recentste verovering van Ralph en hij verneemt van zijn zus Janice dat hij er enkele verrassende bedgeheimpjes op nahoudt. Carmela spreekt heimelijk Tony's verborgen geldvoorraad aan. Intussen plaatst Paulie zijn moeder in een bejaardentehuis. Furio vliegt naar Italië terug om er zijn vader raad te vragen over zijn gevoelens voor Carmela en het advies dat hij krijgt, is niet mis te verstaan.

Wanneer zijn eigen mannen zich vragen beginnen te stellen over de plotse verdwijning van Ralphie, schakelt Tony de hulp van Johnny Sack in. Hij ziet er ook op toe dat Christopher, die compleet van slag is door de drugs, naar een ontwenningskliniek gaat. Zijn groepstherapie ontaardt echter in een gevecht. Bij zijn terugkeer uit Italië gedraagt Furio zich merkelijk afstandelijker tegenover Carmela.

Furio neemt zijn ontslag uit de Soprano-crew en keert naar Italië terug. Carmela is er het hart van in en belandt in een depressie. Paulie probeert zijn trouw aan de Soprano's te bewijzen, maar zijn inbraakplannetje eindigt op een gewelddadige noot. Tony's vete met de clan van New York begint intussen zijn financiële tol te eisen, tot Johnny Sack hem plots een voorstel doet dat hun beider problemen kan oplossen.

Tony en Johnny Sack bundelen hun krachten om Carmine een hak te zetten, maar Tony heeft het spelletje door en hij overweegt een andere optie. Intussen probeert hij af te dingen bij een advocaat die hem zijn strandhuis wil verkopen, een cadeautje waarmee hij Carmela wil plezieren. De rechter velt een belangrijk oordeel in de zaak-Junior en Christopher keert, gezond en wel, uit de ontwenningskliniek terug. Wanneer Tony's voormalige maitresse haar treitert via de telefoon, is het voor Carmela welletjes geweest.

Nu Tony gescheiden leeft van Carmela begint Dr. Melfi zijn romantische interesse op te wekken. Wanneer een beer haar huis bedreigt, zit er voor Carmela niets anders op dan Tony's hulp in te roepen. Johnny Sack ziet een kans op promotie wanneer Carmine getroffen wordt door een beroerte. Na haar huwelijk met Bobby, probeert Janice zich aan het echtelijke leven aan te passen. Het komt tot een hoogoplopende ruzie tussen Paulie en Christopher als die laatste voor de zoveelste keer de rekening moet betalen.

Tony organiseert een "welkom terug"-feestje voor zijn neef, Tony Blundetto, die op borgtocht werd vrijgelaten uit de gevangenis. De FBI blijft Adriana onder druk zetten voor extra informatie. Het overlijden van Carmine zet de deuren wijdopen voor Johnny Sack, maar Little Carmine heeft daar zo zijn eigen ideeën over. Tony krijgt andermaal lucht van een verklikker binnen zijn organisatie.

Feech gaat een stapje te ver wanneer hij probeert een graantje mee te pikken van Paulies tuindeals. Tony begint zich ernstig zorgen te maken over de geestesgesteldheid van Oom Junior. Blijkbaar zwerft Junior in zijn oude buurt rond, op zoek naar zijn lang overleden broer. Terwijl de vijandelijkheden in New York hand over hand toenemen, geeft Johnny Sack aan de gebroeders Leotardo de opdracht om Little Carmine een niet mis te verstane boodschap te sturen.

Omdat hij Adriana maar niet uit zijn hoofd kan zetten, besluit Tony opnieuw te rade te gaan bij Dr. Melfi. Tegelijkertijd maakt hij zich ook ernstig zorgen over het feit dat hij misschien huidkanker heeft. Omdat Christopher weg is op "zakenreis", beginnen de andere bendeleden te praten over de geruchten die in verband met Adriana de ronde doen.

Tony B. heeft zich, na zijn vrijlating, vast voorgenomen om voortaan het rechte pad te bewandelen. Terwijl hij voorbereidingen treft om zijn eigen massagecentrum te openen, brengt een geheimzinnige zak met geld hem echter terug op het slechte pad. A.J. trekt opnieuw bij zijn moeder in na een ruzie met Tony. De relatie tussen Carmela en de studiebegeleider van haar zoon wordt intussen steeds intenser.

Er komen Johnny Sack geruchten ter ore dat Tony B. betrokken was bij de aanslag op Joey Peeps, zijn naaste medewerker en beschermeling. Sack en Little Carmine treffen voorbereidingen voor een oorlog op alle fronten. Meadow behartigt de financiële belangen van haar vriendje en ze voert de druk op wanneer er geen schot komt in hun relatie. Carmela ontdekt dat Tony al haar pogingen om een echtscheidingsadvocaat in te huren vakkundig heeft gedwarsboomd. Tony gaat met zijn schuldgevoelens over de opsluiting van zijn neef te rade bij Dr. Melfi.

Nadat ze een andere moeder heeft aangevallen tijdens de voetbalwedstrijd van haar stiefdochter, moet Janice een cursus woedebeheersing volgen. Ook Tony moet zijn woede onder controle proberen te houden wanneer Johnny Sack een wraakactie tegen de Soprano's onderneemt. Christopher en Tony B. leggen hun geschillen bij wanneer ze samen op pad moeten om op het platteland enkele lichamen definitief te laten verdwijnen.

Wanneer zijn recentste verovering na een kookongelukje in het ziekenhuis belandt, ontsnapt Tony naar het Plaza Hotel om eindelijk van een zalige nachtrust te genieten. Maar in zijn slaap valt hij ten prooi aan een vreselijke nachtmerrie, waarin hij achtervolgd wordt door gezichten uit zijn verleden. Er valt weer een slachtoffer in de oorlog tussen Johnny Sack en Little Carmine en Tony B trekt naar New York om zich te wreken.

Tony komt onder druk te staan wanneer zelfs zijn eigen mannetjes beginnen te eisen dat hij zijn neef overdraagt aan Johnny Sack. Nadat hij zijn hart heeft uitgestort op de sofa van Dr. Melfi, treft hij eindelijk een besluit. A.J. blijkt, ondanks alles, toch wat zakelijk bloed in zijn aderen te hebben. Christopher vertelt aan Carmela dat hij en Adriana een punt hebben gezet achter hun relatie. Tony belegt een ontmoeting met Johnny Sack om de vrede tussen Jersey en New York te herstellen, maar dat is buiten een verrassing van de FBI gerekend...

Tony maakt zich ernstig zorgen over het nakende RICO-proces van Johnny Sack en de impact die dat zal hebben op de misdaadfamilies uit New York en New Jersey. Junior begint steeds meer te dementeren. Eugene erft een grote som geld, maar hij kan er niet mee doen wat hij zou willen. De modelwoning van Carmela wordt geplaagd door constructieproblemen.

Terwijl de mannen opnieuw het verlies van een collega moeten verwerken, droomt de comateuze Tony van een leven als "burger". Hij is op zakenreis naar de westkust, maar zijn plannen worden in de war gestuurd doordat hij voor iemand anders wordt aangezien. Carmela, Meadow en A.J. waken intussen aan zijn bed. Tijdens Tony's afwezigheid ontstaat er een machtsvacuüm dat enkele handlangers maar al te graag zouden opvullen.

Tony bevindt zich nog steeds in een coma en beleeft zijn droom verder. Het extra werk dat Silvio moet verzetten, eist een tol van zijn gezondheid. Carmela heeft steeds meer moeite om A.J. onder controle te houden. Vito en Paulie maken ruzie over de winsten van een recente klus. Christopher wil het er nog eens op wagen in de filmbusiness.

De verkoop van Barone Sanitation wordt bemoeilijkt door een zoon die duidelijk niet snapt hoe de vork aan de steel zit. Tony, die herstellende is, raakt verwikkeld in een discussie over godsdienst en dinosaurussen. Paulie ontdekkend iets schokkends in verband met zijn opvoeding. Bobby helpt een wannabe rapper met zijn stoere imago.

Johnny Sack dient een verzoek in om tijdelijk de gevangenis te mogen verlaten voor de bruiloft van zijn dochter. Tony besluit zich tijdens zijn herstel met wat tastbaarder bescherming te omringen en hij zorgt ervoor dat hij niet zwak overkomt. Een toevalllige ontmoeting in een club laat Vito in totale verwarring achter.

Voor de aanslag op Rusty krijgt Tony hulp vanuit Italië. Vito probeert te ontsnappen wanneer zijn dubbelleven aan het licht komt en Tony over zijn lot moet beslissen. Carmela, die zich een beetje uitgerangeerd voelt door de hectische agenda van Angie, besluit de constructie van haar woning opnieuw op te starten, maar dat verloopt niet van een leien dakje.

Restauranthouder Artie ziet het niet meer zitten. Niet alleen moet zijn Vesuvio heel wat klanten inleveren aan betere restaurants, ook in de interne keuken blijkt iets louche aan de gang. Christopher en Little Carmine trekken westwaarts om hun film op de sporen te krijgen. Christopher raakt geobsedeerd door de Hollywoodiaanse luxe. De jacht op Vito gaat onverminderd door.

A.J. probeert zijn levensstandaard wat op te krikken en uitgebreider te genieten van de privileges die de naam Soprano met zich meebrengt. Tony laat zich intussen verleiden door een "onroerend" aanbod van een vrouwelijke makelaar. Op allerlei manieren. De toenemende aanwezigheid van grote bedrijven zet een domper op de afpersingspraktijken van Patsy. Vito is onder de indruk van iemand anders heldhaftige gedrag tijdens een brand.

Christopher doet een mededeling waarmee hij iedereen verrast. Paulies bezuinigingen tijdens een Italiaanse straatmarkt breken hem zuur op. Na een ouderwetse, geslaagde kraak voelt Tony zich herboren. Carmela begint vraagtekens te plaatsen bij de "verdwijning" van Adriana...

Tijdens haar verblijf in Parijs met Rosalie begint Carmela het leven van een andere kant te bekijken. Meadow besluit om zich met Finn in het westen te gaan vestigen. Phil blijft er bij Tony op aandringen om Vito uit de weg te ruimen. Tony stelt zijn zoon A.J. voor een ultimatum.

Tony wordt 47 en Bobby en Janice willen dat vieren door in hun vakantiehuisje in de Adirondacks een woest verjaardagsfeestje te organiseren. De dingen die Tony gedaan heeft na de arrestatie van Johnny Sack blijven hem echter achtervolgen. A.J. profiteert van de afwezigheid van zijn ouders om thuis zijn eigen feestje te organiseren.

Cleaver, de film van Christopher, gaat in première en maakt in één klap duidelijk hoe hij over Tony denkt. Johnny Sack krijgt met gezondheidsproblemen te kampen. Phil Leotardo heeft een hekel aan zijn familie - en zichzelf - omdat ze zo zwak en uitgeteld zijn. Silvio raakt betrokken bij het machtsvacuüm in New York.

Maria Spatafore komt bij Tony aankloppen omdat ze wil dat hij haar helpt met de rebelse Vito Jr. Hij stuurt Phil op hem af, die de klus met tegenzin klaart. Tony's zoveelste tegenslag veroorzaakt een breuk tussen hem en Hesh. A.J. treft een belangrijk besluit met betrekking tot zijn toekomst en doet een huwelijksaanzoek aan Blanca.

De relatie tussen Christopher en Paulie krijgt het hard te verduren en Tony kan Paulie niet helemaal ongelijk geven. A.J., die zijn huwelijksaanzoek door Bianca afgewezen zag, zinkt weg in een depressie. Tony geeft de namen door van de Arabieren die in de Bada Bing rondhingen, in de hoop dat het ooit in zijn voordeel zal spelen.

Twee misdaadfamilies ruziën over een geval van asbestverwijdering: de Soprano's en de Lupertazzi's. Tony bewerkt een problematische zakenpartner. Paulie krijgt een schokkend persoonlijk verlies te verwerken. A.J. stelt zijn vriendschap met Jason Parisi en Jason Gervasi in vraag.

Tony onderneemt verwoede pogingen om de breuk tussen de misdaadfamilies uit New Jersey en New York te lijmen. A.J. kampt nog steeds met een allesverterende depressie. Een zakenpartner uit New York overschrijdt een grens bij Meadow.

Net nu Phil Leotardo beslist heeft hoe hij de recente problemen met de Soprano's wil gaan aanpakken, hangt het spook van het verraad dreigend boven Tony's manschappen. Een moordaanslag loopt faliekant af, met gruwelijke gevolgen. De manier waarop A.J. met zijn depressie omgaat, krijgt een knauw.

Tony probeert vrede te sluiten met de mannen van Leotardo. Aan het thuisfront probeert hij te achterhalen of de geruchten dat een van zijn crew hem verraden heeft, kloppen. A.J. treft een besluit met betrekking tot zijn toekomst. Junior glijdt steeds verder weg in zijn dementie.