Tony realiseert eindelijk één van zijn grote dromen: hij wordt de motor achter het zogenaamde Executive Game, een pokernachtje voor "respectabele" gokkers. Maar wanneer de gokverslaafde vader van een van Meadows vriendinnen zijn van het huis geleende jetons niet kan terugbetalen, valt hij uit de gratie bij Tony en Richie Aprile. Daarnaast moet Tony noodgedwongen de aanwezigheid van zijn moeder Livia dulden tijdens een begrafenis.

Een ooggetuige heeft de moord op Matt Bevilague gezien. Tony en een handlanger... Big Pussy krijgt een fikse waarschuwing van FBI-agent Lipardi. Voor Tony begint een race tegen de tijd. Als hij niet snel ontdekt wie hem gezien heeft, kan hij voor lange tijd achter de tralies verdwijnen. Just in case treft Tony een regeling met zijn advocaat. Hij moet ervoor zorgen dat het Carmela en de kinderen aan niets ontbreekt. Intussen gaan de zaken natuurlijk gewoon door. Een sportwinkeleigenaar met schulden moet het zwaar ontgelden. De gefrustreerde Richie Aprile laat zich makkelijk manipuleren door Janice, en besluit Uncle Junior in te schakelen om Tony uit de weg te ruimen.

Het gaat Tony voor de wind, lijkt het haast. Die vervelende Richie Aprile is uit de weg geruimd, zijn zus Janice is met de noorderzon verdwenen, Irina valt hem niet langer lastig en hij slaagt er zelfs in om zijn moeder Livia op het vliegtuig te zetten. Maar dan leidt een voedselvergiftiging tot een reeks onthullende koortsdromen. Net voor de diploma-uitreiking van Meadow, besluiten Tony, Paulie en Silvio een testritje te maken met een chique nieuwe motorboot. Hun eregast: Big Pussy...