Tony realiseert eindelijk één van zijn grote dromen: hij wordt de motor achter het zogenaamde Executive Game, een pokernachtje voor "respectabele" gokkers. Maar wanneer de gokverslaafde vader van een van Meadows vriendinnen zijn van het huis geleende jetons niet kan terugbetalen, valt hij uit de gratie bij Tony en Richie Aprile. Daarnaast moet Tony noodgedwongen de aanwezigheid van zijn moeder Livia dulden tijdens een begrafenis.

Carmela maakt zich zorgen om Meadows verdere studies en ze vraagt haar naaste buurvrouw, Jean Cusamano, om hulp. Wat later klopt ze bij een invloedrijk advocatenkantoor aan met een lekkere ricottataart en het vriendelijke, doch dringende verzoek haar een universitaire aanbevelingsbrief voor dochter Meadow mee te geven. Een gunst die niemand met gezond verstand kan weigeren. Richie Aprile probeert een verzoenend gebaar te stellen naar Tony toe, maar de leren jas die hij hem schenkt, creëert nog meer wrijvingen. En wanneer Sean en Matt, de handlangers van Christopher, hun status proberen op te krikken door te scoren bij Richie, is het hek helemaal van de dam...

Tony hoeft zich niet langer zorgen te maken dat zijn eigen moeder hem zal verraden bij de FBI, want ze overlijdt eer het zover is. Janice keert terug om de begrafenis te regelen, maar de zaken nemen een vreemde wending.

Om het jonge heethoofd Mustang Sally een lesje te leren, besluit Bobby 'Bacala' Baccilieri Sr. zijn pensioen te laten voor wat het is, tot groot ongenoegen van zijn zoon en Oom Junior. Restauranthouder Artie Bucco moet in het reine komen met zijn gevoelens voor zijn vrouw Charmaine en zijn dienstertje Adriana. Carmela wil een actievere rol spelen bij Tony's therapie.

Wanneer de jongens willen gaan stappen in de Bada Bing zetten Ralphs licht ontvlambare relatie met een stripper uit de club en zijn obsessie met de film Gladiator een domper op de feestvreugde. Aan de universiteit van Columbia wordt Meadows relatie met Noah op de proef gesteld door haar om aandacht bedelende kamergenote Caitlin.

Thanksgiving komt eraan, maar de vete tussen Tony en Ralph loopt, ondanks de tussenkomst van Johnny Sack, helemaal uit de hand. Tijdens een feestje aan de unief ontdekken Meadow en Jackie Jr. dat ze meer met elkaar gemeen hebben dan enkel maar hun maffiavaders.

A.J. begaat andermaal een academische flater, waardoor zijn ouders zich gedwongen zien om hem naar de militaire school te sturen. Tony draagt Ralph op om de toestand rond Jackie Jr. eigenhandig op te lossen, maar lijkt achteraf de zijde van Ralph te kiezen in een geldkwestie tussen hem en Paulie. Het gezin komt voor de zoveelste keer samen in het restaurant van Artie Bucco, waar Meadow mijmert over wat het betekent om een Soprano te zijn.

De recessie laat zich ook gevoelen bij de Soprano's en Tony en Carmela maken zich zorgen over hoe het gezin financieel verder moet. Nu zijn rechtzaak op til is, moet ook Junior zijn eigen geldzorgen onder ogen durven zien. Adriana brengt haar nieuwe vriendin mee naar het traditionele zondagsetentje bij de Soprano's, maar ze heeft er totaal geen benul van wie Danielles werkgevers zijn. Tony verstevigt zijn banden met Christopher door hem de kans te geven om de moord op zijn vader te wreken.

Het klettert tussen Meadow en haar ouders wanneer ze verkondigt dat ze er de brui aan geeft op de universiteit en naar Europa vertrekt voor een rondreis. Tony stuurt haar naar een psycholoog, maar dat maakt de zaken er alleen erger op. Christopher wordt tot capo van Paulies crew bevorderd terwijl Paulie zijn straf uitzit, maar hij lijkt niet meteen uit het goede leidershout gesneden. Danielles undercoveroperatie met Adriana loopt op een sisser af.

Silvio en Ralphie zetten zich schrap om in actie te schieten als ze vernemen dat een groepje Indianen de jaarlijkse Columbus Day Parade willen verstoren met een protestactie. Bobby krijgt een vreselijke klap te verwerken. Paulie blijft Johnny Sack vanuit de gevangenis belangrijke informatie toestoppen. Janice maakt een einde aan haar vluchtige affaire met Ralphie.

Het zit er bovenarms op tussen Ralphie en Johnny Sack nadat Ralphies onbeschofte opmerkingen over Ginny in de openbaarheid zijn gekomen. Carmela brengt een bezoekje aan de nieuwe woning van Furio en ze komt tot de ontdekking dat ze zich steeds meer tot hem aangetrokken voelt.

Tony ontdekt tot zijn verbazing dat hij het nieuwe racepaard van Ralphie een warm hart toedraagt. Hij brengt meer tijd door in de paardenstallen dan bij Carmela, die bovendien niet te spreken valt over hun nieuwe financiële regeling. De FBI begint Adriana intussen steeds meer onder druk te zetten, terwijl Janice niet aarzelt om de rouwende Bobby rond haar vinger te draaien.

Tony wordt overstelpt door schuldgevoelens wanneer hij slecht nieuws verneemt in verband met een oude vlam. Hij plooit zich van de weeromstuit dubbel om zijn naasten te bewijzen hoeveel hij van hen houdt. Artie wordt in de luren gelegd en doet een beroep op Tony om hem te helpen. Christopher kan niet van de drugs afblijven en bevindt zich in een neerwaartse spiraal. Carmela organiseert een blind date voor Furio...

Tony en Ralph raken betrokken bij een louche immobiliëntransactie met een corrupt politicus, maar het wordt pas echt ingewikkeld wanneer Zellman aan Tony opbiecht dat hij een relatie heeft met zijn oude vriendin. Adriana wil dat Christopher met haar trouwt in de hoop dat haar "werk" voor de FBI op die manier nietig zou worden. Paulie komt uit de gevangenis en belegt een nieuwe ontmoeting met Johnny Sack.

Junior maakt handig gebruik van een verwonding die hij opliep buiten het gerechtsgebouw om zijn verdediging over een compleet nieuwe boeg te gooien. Ralphie stelt zich ernstige vragen bij de manier waarop hij zijn leven leidt wanneer zijn zoontje zwaargewond raakt bij een boogschietincident. Een brand in de stallen veroorzaakt de dood van Tony's favoriete koerspaard en hij vermoedt dat Ralphie er voor iets tussenzit.

Wanneer zijn eigen mannen zich vragen beginnen te stellen over de plotse verdwijning van Ralphie, schakelt Tony de hulp van Johnny Sack in. Hij ziet er ook op toe dat Christopher, die compleet van slag is door de drugs, naar een ontwenningskliniek gaat. Zijn groepstherapie ontaardt echter in een gevecht. Bij zijn terugkeer uit Italië gedraagt Furio zich merkelijk afstandelijker tegenover Carmela.

De spanningen tussen de clans uit Jersey en New York lopen hoog op wanneer Tony en Carmine het oneens blijken over de winstverdeling van een zwendel met onroerend goed. Ook Janice haar geduld raakt uitgeput, en de rouwende Bobby begint danig op haar systeem te werken. Tony treft een beslissing in verband met zijn therapie. Junior moet een nieuwe strategie uitstippelen voor zijn verdediging want de rechter heeft zijn recentste argumenten van tafel geveegd.

Furio neemt zijn ontslag uit de Soprano-crew en keert naar Italië terug. Carmela is er het hart van in en belandt in een depressie. Paulie probeert zijn trouw aan de Soprano's te bewijzen, maar zijn inbraakplannetje eindigt op een gewelddadige noot. Tony's vete met de clan van New York begint intussen zijn financiële tol te eisen, tot Johnny Sack hem plots een voorstel doet dat hun beider problemen kan oplossen.

Nu Tony gescheiden leeft van Carmela begint Dr. Melfi zijn romantische interesse op te wekken. Wanneer een beer haar huis bedreigt, zit er voor Carmela niets anders op dan Tony's hulp in te roepen. Johnny Sack ziet een kans op promotie wanneer Carmine getroffen wordt door een beroerte. Na haar huwelijk met Bobby, probeert Janice zich aan het echtelijke leven aan te passen. Het komt tot een hoogoplopende ruzie tussen Paulie en Christopher als die laatste voor de zoveelste keer de rekening moet betalen.

Tony organiseert een "welkom terug"-feestje voor zijn neef, Tony Blundetto, die op borgtocht werd vrijgelaten uit de gevangenis. De FBI blijft Adriana onder druk zetten voor extra informatie. Het overlijden van Carmine zet de deuren wijdopen voor Johnny Sack, maar Little Carmine heeft daar zo zijn eigen ideeën over. Tony krijgt andermaal lucht van een verklikker binnen zijn organisatie.

Feech gaat een stapje te ver wanneer hij probeert een graantje mee te pikken van Paulies tuindeals. Tony begint zich ernstig zorgen te maken over de geestesgesteldheid van Oom Junior. Blijkbaar zwerft Junior in zijn oude buurt rond, op zoek naar zijn lang overleden broer. Terwijl de vijandelijkheden in New York hand over hand toenemen, geeft Johnny Sack aan de gebroeders Leotardo de opdracht om Little Carmine een niet mis te verstane boodschap te sturen.

Tony en Carmela maken ruzie nadat A.J. een woeste nacht heeft beleefd in de Big Apple. Tony moet noodgedwongen ingrijpen wanneer blijkt dat Feech niet kan nalaten om buiten de lijntjes te kleuren. Carmela voelt zich aangetrokken tot de studiebegeleider van A.J. Intussen eist de oorlog in New York zijn eerste twee slachtoffers.

Omdat hij Adriana maar niet uit zijn hoofd kan zetten, besluit Tony opnieuw te rade te gaan bij Dr. Melfi. Tegelijkertijd maakt hij zich ook ernstig zorgen over het feit dat hij misschien huidkanker heeft. Omdat Christopher weg is op "zakenreis", beginnen de andere bendeleden te praten over de geruchten die in verband met Adriana de ronde doen.

Tony B. heeft zich, na zijn vrijlating, vast voorgenomen om voortaan het rechte pad te bewandelen. Terwijl hij voorbereidingen treft om zijn eigen massagecentrum te openen, brengt een geheimzinnige zak met geld hem echter terug op het slechte pad. A.J. trekt opnieuw bij zijn moeder in na een ruzie met Tony. De relatie tussen Carmela en de studiebegeleider van haar zoon wordt intussen steeds intenser.

Tijdens de begrafenis van zijn tante ziet Tony op het kerkhof een vrouw bij het graf van zijn ouders staan. Fran Felstein beweert dat ze de maitresse van zijn vader was. Tony luistert aandachtig naar haar verhalen over zijn ouders en zijn jeugd en bouwt een vertrouwensrelatie met haar op. Christopher neemt zijn beste maatje uit de ontwenningskliniek mee naar een pokeravond met hoge inzetten. Maar wanneer die zijn schulden niet kan inlossen, aarzelt Christopher niet om zijn "buddy" wat fatsoen bij te brengen.

Er komen Johnny Sack geruchten ter ore dat Tony B. betrokken was bij de aanslag op Joey Peeps, zijn naaste medewerker en beschermeling. Sack en Little Carmine treffen voorbereidingen voor een oorlog op alle fronten. Meadow behartigt de financiële belangen van haar vriendje en ze voert de druk op wanneer er geen schot komt in hun relatie. Carmela ontdekt dat Tony al haar pogingen om een echtscheidingsadvocaat in te huren vakkundig heeft gedwarsboomd. Tony gaat met zijn schuldgevoelens over de opsluiting van zijn neef te rade bij Dr. Melfi.

Nadat ze een andere moeder heeft aangevallen tijdens de voetbalwedstrijd van haar stiefdochter, moet Janice een cursus woedebeheersing volgen. Ook Tony moet zijn woede onder controle proberen te houden wanneer Johnny Sack een wraakactie tegen de Soprano's onderneemt. Christopher en Tony B. leggen hun geschillen bij wanneer ze samen op pad moeten om op het platteland enkele lichamen definitief te laten verdwijnen.

De FBI ontdekt nieuw bewijsmateriaal en aarzelt niet om de druk op Adriana op te voeren. Adriana laat zich vermurwen en probeert Christopher ervan te overtuigen om samen met haar in het getuigenbeschermingsprogramma te stappen. Tony en Carmela beleggen een lunchafspraak om een eventuele verzoening te bespreken. Eén van de voorwaarden is een nieuw vastgoedproject voor Carmela. Johnny Sack stelt Tony voor een ultimatum, maar die is niet van plan om zijn neef zomaar op te geven.

Tony komt onder druk te staan wanneer zelfs zijn eigen mannetjes beginnen te eisen dat hij zijn neef overdraagt aan Johnny Sack. Nadat hij zijn hart heeft uitgestort op de sofa van Dr. Melfi, treft hij eindelijk een besluit. A.J. blijkt, ondanks alles, toch wat zakelijk bloed in zijn aderen te hebben. Christopher vertelt aan Carmela dat hij en Adriana een punt hebben gezet achter hun relatie. Tony belegt een ontmoeting met Johnny Sack om de vrede tussen Jersey en New York te herstellen, maar dat is buiten een verrassing van de FBI gerekend...

Tony maakt zich ernstig zorgen over het nakende RICO-proces van Johnny Sack en de impact die dat zal hebben op de misdaadfamilies uit New York en New Jersey. Junior begint steeds meer te dementeren. Eugene erft een grote som geld, maar hij kan er niet mee doen wat hij zou willen. De modelwoning van Carmela wordt geplaagd door constructieproblemen.

Terwijl de mannen opnieuw het verlies van een collega moeten verwerken, droomt de comateuze Tony van een leven als "burger". Hij is op zakenreis naar de westkust, maar zijn plannen worden in de war gestuurd doordat hij voor iemand anders wordt aangezien. Carmela, Meadow en A.J. waken intussen aan zijn bed. Tijdens Tony's afwezigheid ontstaat er een machtsvacuüm dat enkele handlangers maar al te graag zouden opvullen.

Tony bevindt zich nog steeds in een coma en beleeft zijn droom verder. Het extra werk dat Silvio moet verzetten, eist een tol van zijn gezondheid. Carmela heeft steeds meer moeite om A.J. onder controle te houden. Vito en Paulie maken ruzie over de winsten van een recente klus. Christopher wil het er nog eens op wagen in de filmbusiness.

De verkoop van Barone Sanitation wordt bemoeilijkt door een zoon die duidelijk niet snapt hoe de vork aan de steel zit. Tony, die herstellende is, raakt verwikkeld in een discussie over godsdienst en dinosaurussen. Paulie ontdekkend iets schokkends in verband met zijn opvoeding. Bobby helpt een wannabe rapper met zijn stoere imago.

Johnny Sack dient een verzoek in om tijdelijk de gevangenis te mogen verlaten voor de bruiloft van zijn dochter. Tony besluit zich tijdens zijn herstel met wat tastbaarder bescherming te omringen en hij zorgt ervoor dat hij niet zwak overkomt. Een toevalllige ontmoeting in een club laat Vito in totale verwarring achter.

Voor de aanslag op Rusty krijgt Tony hulp vanuit Italië. Vito probeert te ontsnappen wanneer zijn dubbelleven aan het licht komt en Tony over zijn lot moet beslissen. Carmela, die zich een beetje uitgerangeerd voelt door de hectische agenda van Angie, besluit de constructie van haar woning opnieuw op te starten, maar dat verloopt niet van een leien dakje.

A.J. probeert zijn levensstandaard wat op te krikken en uitgebreider te genieten van de privileges die de naam Soprano met zich meebrengt. Tony laat zich intussen verleiden door een "onroerend" aanbod van een vrouwelijke makelaar. Op allerlei manieren. De toenemende aanwezigheid van grote bedrijven zet een domper op de afpersingspraktijken van Patsy. Vito is onder de indruk van iemand anders heldhaftige gedrag tijdens een brand.

Tony haalt zijn voordeel uit de financiële ellende van Johnny Sack en hij probeert te verhinderen dat Carmela haar woning afmaakt. Bobby Bacala loopt een verwonding op aan zijn oog. Janice gaat in de clinch met Tony over de manier waarop hij haar en Bobby behandelt. Vito begint hevig naar zijn oude levensstijl terug te verlangen.

Tijdens haar verblijf in Parijs met Rosalie begint Carmela het leven van een andere kant te bekijken. Meadow besluit om zich met Finn in het westen te gaan vestigen. Phil blijft er bij Tony op aandringen om Vito uit de weg te ruimen. Tony stelt zijn zoon A.J. voor een ultimatum.