Net nu Tony zich comfortabel begint te voelen in zijn leidinggevende positie als uitvoerend hoofd van de Jersey-afdeling van de familie, worden zijn plannen ruw verstoord door de terugkeer van Big Pussy en zijn bloedeigen zuster Janice. Melfi gaat op consult bij haar eigen therapeut, omdat ze zich schuldig voelt over haar weigering om Tony nog langer te behandelen. Christopher probeert een graantje mee te pikken van de witteboordencriminaliteit, maar zijn partners, die het concept niet helemaal begrijpen, gaan er met vuile voeten door.

In een bouwgeschil speelt Tony beide partijen handig tegen elkaar uit. Pussy, van zijn kant, heeft een leerrijke ontmoeting met een agent van de FBI. Livia begint te vermoeden dat er meer schuilgaat achter de gezellige aanpak van Janice. Junior komt vrij uit de gevangenis, maar Tony wil hem kort houden en hij laat hem erg snel voelen wie er nu eigenlijk de baas is.

Zowel Christopher als Pussy voelen zich gepasseerd wanneer Tony zijn pionnen herschikt en de interne hiërarchie grondig dooreenschudt. Christopher probeert zijn stress de baas te blijven door zich in te schrijven voor een acteercursus voor auteurs. Pussy, van zijn kant, zoekt toenadering tot de FBI. Tony toont zijn nieuwe mannetje Furio hoe hij de zaken moet aanpakken door hem een "ophaalklusje" te laten uitvoeren. Melfi geeft zich eindelijk gewonnen en ze laat Tony weten dat ze hem opnieuw wil behandelen.

Het gaat Tony voor de wind, lijkt het haast. Die vervelende Richie Aprile is uit de weg geruimd, zijn zus Janice is met de noorderzon verdwenen, Irina valt hem niet langer lastig en hij slaagt er zelfs in om zijn moeder Livia op het vliegtuig te zetten. Maar dan leidt een voedselvergiftiging tot een reeks onthullende koortsdromen. Net voor de diploma-uitreiking van Meadow, besluiten Tony, Paulie en Silvio een testritje te maken met een chique nieuwe motorboot. Hun eregast: Big Pussy...

Agent Harris en zijn team bedenken, na Pussy's enkeltje richting kabeljauwkelder, een ingewikkeld plan om afluisterapparatuur te plaatsen bij de Soprano's, en het doen en laten van elk gezinslid ook buitenshuis te kunnen volgen. Tony houdt zelf een oogje in het zeil op Patsy Parisi, tweelingbroer van de vermoorde Philip, een bondgenoot van Oom Junior.

Tony hoeft zich niet langer zorgen te maken dat zijn eigen moeder hem zal verraden bij de FBI, want ze overlijdt eer het zover is. Janice keert terug om de begrafenis te regelen, maar de zaken nemen een vreemde wending.

Christopher stelt met lede ogen vast dat "made man" zijn niet noodzakelijk aan zijn verwachtingen beantwoordt wanneer hij moet deelnemen aan een kleinschalige overval om zijn schulden aan Paulie af te betalen. Janice betrekt het huis van haar moeder, waar ze het al snel aan de stok krijgt met Livia's voormalige huishoudster. Tony en Dr. Melfi gaan naar de kern van zijn angstaanvallen.

De pogingen van Dr. Melfi om Tony met gedragstherapie bij te sturen, belanden op een zijspoor door een persoonlijke crisis. Ze slaagt er maar niet in om met zichzelf in het reine te komen en haar eigen psychiater stelt voor om Tony radicaal te dumpen. Ralph Cifaretto werkt zichzelf in de gunst bij Jackie Jr. maar verliest punten bij Tony.

Om het jonge heethoofd Mustang Sally een lesje te leren, besluit Bobby 'Bacala' Baccilieri Sr. zijn pensioen te laten voor wat het is, tot groot ongenoegen van zijn zoon en Oom Junior. Restauranthouder Artie Bucco moet in het reine komen met zijn gevoelens voor zijn vrouw Charmaine en zijn dienstertje Adriana. Carmela wil een actievere rol spelen bij Tony's therapie.

Wanneer de jongens willen gaan stappen in de Bada Bing zetten Ralphs licht ontvlambare relatie met een stripper uit de club en zijn obsessie met de film Gladiator een domper op de feestvreugde. Aan de universiteit van Columbia wordt Meadows relatie met Noah op de proef gesteld door haar om aandacht bedelende kamergenote Caitlin.

Thanksgiving komt eraan, maar de vete tussen Tony en Ralph loopt, ondanks de tussenkomst van Johnny Sack, helemaal uit de hand. Tijdens een feestje aan de unief ontdekken Meadow en Jackie Jr. dat ze meer met elkaar gemeen hebben dan enkel maar hun maffiavaders.

Een slaapdronken Tony haalt herinneringen op aan voorbije kerstdagen en belandt prompt in de spreekkamer van Dr. Melfi. Janice organiseert het gevreesde jaarlijkse Kerstdiner. Silvio droomt van verdwenen kaas en een vuile rat. Bacala trekt met tegenzin het oude Kerstmanpak van Pussy aan voor een feestje. Tony en Furio hebben een feestelijke verrassing in petto voor de Rus die Janice hardhandig aanpakte.

Wanneer zijn recentste verovering na een kookongelukje in het ziekenhuis belandt, ontsnapt Tony naar het Plaza Hotel om eindelijk van een zalige nachtrust te genieten. Maar in zijn slaap valt hij ten prooi aan een vreselijke nachtmerrie, waarin hij achtervolgd wordt door gezichten uit zijn verleden. Er valt weer een slachtoffer in de oorlog tussen Johnny Sack en Little Carmine en Tony B trekt naar New York om zich te wreken.