Net nu Tony zich comfortabel begint te voelen in zijn leidinggevende positie als uitvoerend hoofd van de Jersey-afdeling van de familie, worden zijn plannen ruw verstoord door de terugkeer van Big Pussy en zijn bloedeigen zuster Janice. Melfi gaat op consult bij haar eigen therapeut, omdat ze zich schuldig voelt over haar weigering om Tony nog langer te behandelen. Christopher probeert een graantje mee te pikken van de witteboordencriminaliteit, maar zijn partners, die het concept niet helemaal begrijpen, gaan er met vuile voeten door.

Carmela maakt zich zorgen om Meadows verdere studies en ze vraagt haar naaste buurvrouw, Jean Cusamano, om hulp. Wat later klopt ze bij een invloedrijk advocatenkantoor aan met een lekkere ricottataart en het vriendelijke, doch dringende verzoek haar een universitaire aanbevelingsbrief voor dochter Meadow mee te geven. Een gunst die niemand met gezond verstand kan weigeren. Richie Aprile probeert een verzoenend gebaar te stellen naar Tony toe, maar de leren jas die hij hem schenkt, creëert nog meer wrijvingen. En wanneer Sean en Matt, de handlangers van Christopher, hun status proberen op te krikken door te scoren bij Richie, is het hek helemaal van de dam...

Het gaat Tony voor de wind, lijkt het haast. Die vervelende Richie Aprile is uit de weg geruimd, zijn zus Janice is met de noorderzon verdwenen, Irina valt hem niet langer lastig en hij slaagt er zelfs in om zijn moeder Livia op het vliegtuig te zetten. Maar dan leidt een voedselvergiftiging tot een reeks onthullende koortsdromen. Net voor de diploma-uitreiking van Meadow, besluiten Tony, Paulie en Silvio een testritje te maken met een chique nieuwe motorboot. Hun eregast: Big Pussy...

Tony hoeft zich niet langer zorgen te maken dat zijn eigen moeder hem zal verraden bij de FBI, want ze overlijdt eer het zover is. Janice keert terug om de begrafenis te regelen, maar de zaken nemen een vreemde wending.

Christopher stelt met lede ogen vast dat "made man" zijn niet noodzakelijk aan zijn verwachtingen beantwoordt wanneer hij moet deelnemen aan een kleinschalige overval om zijn schulden aan Paulie af te betalen. Janice betrekt het huis van haar moeder, waar ze het al snel aan de stok krijgt met Livia's voormalige huishoudster. Tony en Dr. Melfi gaan naar de kern van zijn angstaanvallen.

Om het jonge heethoofd Mustang Sally een lesje te leren, besluit Bobby 'Bacala' Baccilieri Sr. zijn pensioen te laten voor wat het is, tot groot ongenoegen van zijn zoon en Oom Junior. Restauranthouder Artie Bucco moet in het reine komen met zijn gevoelens voor zijn vrouw Charmaine en zijn dienstertje Adriana. Carmela wil een actievere rol spelen bij Tony's therapie.

Wanneer de jongens willen gaan stappen in de Bada Bing zetten Ralphs licht ontvlambare relatie met een stripper uit de club en zijn obsessie met de film Gladiator een domper op de feestvreugde. Aan de universiteit van Columbia wordt Meadows relatie met Noah op de proef gesteld door haar om aandacht bedelende kamergenote Caitlin.

Tony kan Oom Junior ertoe overhalen om zijn kanker door een andere specialist te laten bekijken. Carmela overweegt om, op aanraden van Dr. Melfi, zelf ook in therapie te gaan. Angie, de vrouw van Big Pussy, beklaagt het zich al dat ze bij Carmela is gaan aankloppen om geld te vragen voor haar zieke hond. Christopher ondergaat in stille ergernis de vernederingen die de kinky Paulie hem tijdens zijn proefperiode laat ondergaan.

Thanksgiving komt eraan, maar de vete tussen Tony en Ralph loopt, ondanks de tussenkomst van Johnny Sack, helemaal uit de hand. Tijdens een feestje aan de unief ontdekken Meadow en Jackie Jr. dat ze meer met elkaar gemeen hebben dan enkel maar hun maffiavaders.

Tony geeft Carmela een met saffieren bezette ring voor haar verjaardag, en Christopher overhandigt Adriana de sleutels van haar eigen muziekclub. Anthony Jr. wordt betrapt tijdens het vernielen van het schoolzwembad, maar moet vaststellen dat de strafmaat niet bepaald is wat hij verwacht had. Tony maakt een proefritje met een nieuwe Mercedes en met Gloria, de Mercedes-verkoopster (Annabella Sciorra).

Paulie en Christopher beleven een nachtmerrieachtige trip door de bossen van South Jersey wanneer ze proberen een uitstaande schuld van een Russische gangster te incasseren. Meadow koestert intussen vermoedens dat Jackie Jr. haar bedriegt en Tony komt tot de vaststeling dat de eisen van zijn gezin zijn romance met Gloria in gevaar brengen.

De recessie laat zich ook gevoelen bij de Soprano's en Tony en Carmela maken zich zorgen over hoe het gezin financieel verder moet. Nu zijn rechtzaak op til is, moet ook Junior zijn eigen geldzorgen onder ogen durven zien. Adriana brengt haar nieuwe vriendin mee naar het traditionele zondagsetentje bij de Soprano's, maar ze heeft er totaal geen benul van wie Danielles werkgevers zijn. Tony verstevigt zijn banden met Christopher door hem de kans te geven om de moord op zijn vader te wreken.

Wanneer zijn eigen mannen zich vragen beginnen te stellen over de plotse verdwijning van Ralphie, schakelt Tony de hulp van Johnny Sack in. Hij ziet er ook op toe dat Christopher, die compleet van slag is door de drugs, naar een ontwenningskliniek gaat. Zijn groepstherapie ontaardt echter in een gevecht. Bij zijn terugkeer uit Italië gedraagt Furio zich merkelijk afstandelijker tegenover Carmela.

De spanningen tussen de clans uit Jersey en New York lopen hoog op wanneer Tony en Carmine het oneens blijken over de winstverdeling van een zwendel met onroerend goed. Ook Janice haar geduld raakt uitgeput, en de rouwende Bobby begint danig op haar systeem te werken. Tony treft een beslissing in verband met zijn therapie. Junior moet een nieuwe strategie uitstippelen voor zijn verdediging want de rechter heeft zijn recentste argumenten van tafel geveegd.

Tony en Johnny Sack bundelen hun krachten om Carmine een hak te zetten, maar Tony heeft het spelletje door en hij overweegt een andere optie. Intussen probeert hij af te dingen bij een advocaat die hem zijn strandhuis wil verkopen, een cadeautje waarmee hij Carmela wil plezieren. De rechter velt een belangrijk oordeel in de zaak-Junior en Christopher keert, gezond en wel, uit de ontwenningskliniek terug. Wanneer Tony's voormalige maitresse haar treitert via de telefoon, is het voor Carmela welletjes geweest.

Tony B. heeft zich, na zijn vrijlating, vast voorgenomen om voortaan het rechte pad te bewandelen. Terwijl hij voorbereidingen treft om zijn eigen massagecentrum te openen, brengt een geheimzinnige zak met geld hem echter terug op het slechte pad. A.J. trekt opnieuw bij zijn moeder in na een ruzie met Tony. De relatie tussen Carmela en de studiebegeleider van haar zoon wordt intussen steeds intenser.

Carmela nodigt Tony uit op het verrassingsfeestje dat ze voor de 75ste verjaardag van haar vader organiseert. De avond zelf eindigt ook op een verrassende noot. Intussen proberen twee van Little Carmines mannen de tegenstribbelende Tony Blundetto te rekruteren voor een wraakactie tegen de trawanten van Johnny Sack. Na lang aarzelen stemt Tony B. toe.

Tony komt onder druk te staan wanneer zelfs zijn eigen mannetjes beginnen te eisen dat hij zijn neef overdraagt aan Johnny Sack. Nadat hij zijn hart heeft uitgestort op de sofa van Dr. Melfi, treft hij eindelijk een besluit. A.J. blijkt, ondanks alles, toch wat zakelijk bloed in zijn aderen te hebben. Christopher vertelt aan Carmela dat hij en Adriana een punt hebben gezet achter hun relatie. Tony belegt een ontmoeting met Johnny Sack om de vrede tussen Jersey en New York te herstellen, maar dat is buiten een verrassing van de FBI gerekend...

Tony maakt zich ernstig zorgen over het nakende RICO-proces van Johnny Sack en de impact die dat zal hebben op de misdaadfamilies uit New York en New Jersey. Junior begint steeds meer te dementeren. Eugene erft een grote som geld, maar hij kan er niet mee doen wat hij zou willen. De modelwoning van Carmela wordt geplaagd door constructieproblemen.

Tony bevindt zich nog steeds in een coma en beleeft zijn droom verder. Het extra werk dat Silvio moet verzetten, eist een tol van zijn gezondheid. Carmela heeft steeds meer moeite om A.J. onder controle te houden. Vito en Paulie maken ruzie over de winsten van een recente klus. Christopher wil het er nog eens op wagen in de filmbusiness.

Voor de aanslag op Rusty krijgt Tony hulp vanuit Italië. Vito probeert te ontsnappen wanneer zijn dubbelleven aan het licht komt en Tony over zijn lot moet beslissen. Carmela, die zich een beetje uitgerangeerd voelt door de hectische agenda van Angie, besluit de constructie van haar woning opnieuw op te starten, maar dat verloopt niet van een leien dakje.

Phil Leotardo wil de cirkel van wraak en vergelding tussen de families uit New York en Jersey niet doorbreken. Christopher worstelt met zijn verslavingen. Tony besluit uiteindelijk toch dat het een goede zaak is dat Carmela zich bezighoudt met de constructie van haar modelwoning. A.J. komt aanzetten met een nieuw vriendinnetje.

Maria Spatafore komt bij Tony aankloppen omdat ze wil dat hij haar helpt met de rebelse Vito Jr. Hij stuurt Phil op hem af, die de klus met tegenzin klaart. Tony's zoveelste tegenslag veroorzaakt een breuk tussen hem en Hesh. A.J. treft een belangrijk besluit met betrekking tot zijn toekomst en doet een huwelijksaanzoek aan Blanca.