Net nu Tony zich comfortabel begint te voelen in zijn leidinggevende positie als uitvoerend hoofd van de Jersey-afdeling van de familie, worden zijn plannen ruw verstoord door de terugkeer van Big Pussy en zijn bloedeigen zuster Janice. Melfi gaat op consult bij haar eigen therapeut, omdat ze zich schuldig voelt over haar weigering om Tony nog langer te behandelen. Christopher probeert een graantje mee te pikken van de witteboordencriminaliteit, maar zijn partners, die het concept niet helemaal begrijpen, gaan er met vuile voeten door.

In een bouwgeschil speelt Tony beide partijen handig tegen elkaar uit. Pussy, van zijn kant, heeft een leerrijke ontmoeting met een agent van de FBI. Livia begint te vermoeden dat er meer schuilgaat achter de gezellige aanpak van Janice. Junior komt vrij uit de gevangenis, maar Tony wil hem kort houden en hij laat hem erg snel voelen wie er nu eigenlijk de baas is.

De positie van Tony komt andermaal in het gedrang wanneer Richie Aprile, de broer van Jackie, vrijkomt uit de gevangenis en meteen pogingen onderneemt om zijn deel van Tony's koek op te eisen. Wanneer een feestje van Meadow uit de hand loopt en het huis van Livia in een stortplaats herschapen wordt, proberen haar ouders wanhopig om een geschikte straf te bedenken. Dr. Melfi voelt zich schuldig over het feit dat ze Tony niet wil behandelen en haar verzuim begint zelfs haar dromen binnen te dringen.

Tony, Christopher en Paulie vertrekken naar Italië op zakenreis. Wanneer de vrouw van Pussy het over haar echtscheiding heeft, begint Carmela ook haar eigen huwelijk in vraag te stellen. Pussy onderneemt actie tegen een oude vriend wanneer hij hem betrapt op een gesprek met de FBI.

Zowel Christopher als Pussy voelen zich gepasseerd wanneer Tony zijn pionnen herschikt en de interne hiërarchie grondig dooreenschudt. Christopher probeert zijn stress de baas te blijven door zich in te schrijven voor een acteercursus voor auteurs. Pussy, van zijn kant, zoekt toenadering tot de FBI. Tony toont zijn nieuwe mannetje Furio hoe hij de zaken moet aanpakken door hem een "ophaalklusje" te laten uitvoeren. Melfi geeft zich eindelijk gewonnen en ze laat Tony weten dat ze hem opnieuw wil behandelen.

Tony realiseert eindelijk één van zijn grote dromen: hij wordt de motor achter het zogenaamde Executive Game, een pokernachtje voor "respectabele" gokkers. Maar wanneer de gokverslaafde vader van een van Meadows vriendinnen zijn van het huis geleende jetons niet kan terugbetalen, valt hij uit de gratie bij Tony en Richie Aprile. Daarnaast moet Tony noodgedwongen de aanwezigheid van zijn moeder Livia dulden tijdens een begrafenis.

Tony en Carmela maken maken zich ernstig zorgen over het apathische gedrag van hun zoon Anthony Jr., die binnenkort zijn Heilig Vormsel viert. Ze schakelen ten einde raad zijn peter, Big Pussy, in om tot Anthony door te dringen. Maar Pussy heeft - met de hete adem van de FBI in zijn nek - wel andere kopzorgen. Christopher Moltisanti droomt intussen, en tot grote ergernis van Tony, nog steeds van Hollywood. Hij probeert bij regisseur Jon Favreau in het gevlij te komen door hem enkele geheime waargebeurde maffia-anekdotes te verklappen.

Carmela maakt zich zorgen om Meadows verdere studies en ze vraagt haar naaste buurvrouw, Jean Cusamano, om hulp. Wat later klopt ze bij een invloedrijk advocatenkantoor aan met een lekkere ricottataart en het vriendelijke, doch dringende verzoek haar een universitaire aanbevelingsbrief voor dochter Meadow mee te geven. Een gunst die niemand met gezond verstand kan weigeren. Richie Aprile probeert een verzoenend gebaar te stellen naar Tony toe, maar de leren jas die hij hem schenkt, creëert nog meer wrijvingen. En wanneer Sean en Matt, de handlangers van Christopher, hun status proberen op te krikken door te scoren bij Richie, is het hek helemaal van de dam...

Een klinisch dode Christopher treedt tijdens de operatie heel even uit zijn lichaam, precies zoals de boekjes het beschrijven. Tony heeft intussen ontdekt wie Christopher neergeschoten heeft en belegt, samen met Big Pussy, een wraakexpeditie. Carmela is de buitenechtelijke fratsen van Tony beu en ze eist dat hij zijn Russische maîtresse aan de deur zet. Paulie zit met twijfels en raadpleegt een helderziende. Dr. Melfi worstelt met haar gevoelens voor Tony en ze vertelt haar eigen psychiater over hun complexe verhouding en haar toenemende drankprobleem.

Een ooggetuige heeft de moord op Matt Bevilague gezien. Tony en een handlanger... Big Pussy krijgt een fikse waarschuwing van FBI-agent Lipardi. Voor Tony begint een race tegen de tijd. Als hij niet snel ontdekt wie hem gezien heeft, kan hij voor lange tijd achter de tralies verdwijnen. Just in case treft Tony een regeling met zijn advocaat. Hij moet ervoor zorgen dat het Carmela en de kinderen aan niets ontbreekt. Intussen gaan de zaken natuurlijk gewoon door. Een sportwinkeleigenaar met schulden moet het zwaar ontgelden. De gefrustreerde Richie Aprile laat zich makkelijk manipuleren door Janice, en besluit Uncle Junior in te schakelen om Tony uit de weg te ruimen.

Wanneer de ooggetuige plots zijn getuigenis intrekt, ontspringt Tony op het laatste nippertje de dans. Omdat de FBI hem hoe dan ook wil pakken, raadt zijn advocaat hem aan om het illegale circuit tijdelijk links te laten liggen. Tony gaat "aan de slag" bij Barone Brothers Sanitation, een vuilnisverwerkend bedrijf. Wanneer Tony ontdekt dat Richie coke dealt op de routes van zijn vuilniswagens, waarschuwt hij hem om in te binden. Hij wil niet dat de overheid zich opnieuw met de zaken gaat bemoeien. Maar hiermee ondermijnt Tony ook de plannetjes van Uncle Junior. Richie voelt zich hierdoor extra gesterkt en maakt zich op om Tony van zijn troon te stoten.

Richie Aprile slaat de waarschuwingen van Tony in de wind en blijft zijn deel van de koek opeisen. Om steun te zoeken voor zijn "project" klopt Richie aan bij Uncle Junior, die hem aanraadt te peilen naar de mening van de andere "capos". Maar de onderneming van Richie draait op een sisser uit. Tony geniet respect, Richie niet, zo simpel is het. Dus kiest Junior eieren voor zijn geld en brengt hij Tony op de hoogte van Richies plannen. Hét signaal voor Tony om zijn concurrent en aanstaande schoonbroer uit de weg te ruimen. Maar wanneer Silvio zich naar de nieuwe woonst van Richie en Janice, blijkt een huiselijke twist bepaald ontaard te zijn...

Het gaat Tony voor de wind, lijkt het haast. Die vervelende Richie Aprile is uit de weg geruimd, zijn zus Janice is met de noorderzon verdwenen, Irina valt hem niet langer lastig en hij slaagt er zelfs in om zijn moeder Livia op het vliegtuig te zetten. Maar dan leidt een voedselvergiftiging tot een reeks onthullende koortsdromen. Net voor de diploma-uitreiking van Meadow, besluiten Tony, Paulie en Silvio een testritje te maken met een chique nieuwe motorboot. Hun eregast: Big Pussy...

De recessie laat zich ook gevoelen bij de Soprano's en Tony en Carmela maken zich zorgen over hoe het gezin financieel verder moet. Nu zijn rechtzaak op til is, moet ook Junior zijn eigen geldzorgen onder ogen durven zien. Adriana brengt haar nieuwe vriendin mee naar het traditionele zondagsetentje bij de Soprano's, maar ze heeft er totaal geen benul van wie Danielles werkgevers zijn. Tony verstevigt zijn banden met Christopher door hem de kans te geven om de moord op zijn vader te wreken.

Het klettert tussen Meadow en haar ouders wanneer ze verkondigt dat ze er de brui aan geeft op de universiteit en naar Europa vertrekt voor een rondreis. Tony stuurt haar naar een psycholoog, maar dat maakt de zaken er alleen erger op. Christopher wordt tot capo van Paulies crew bevorderd terwijl Paulie zijn straf uitzit, maar hij lijkt niet meteen uit het goede leidershout gesneden. Danielles undercoveroperatie met Adriana loopt op een sisser af.

Silvio en Ralphie zetten zich schrap om in actie te schieten als ze vernemen dat een groepje Indianen de jaarlijkse Columbus Day Parade willen verstoren met een protestactie. Bobby krijgt een vreselijke klap te verwerken. Paulie blijft Johnny Sack vanuit de gevangenis belangrijke informatie toestoppen. Janice maakt een einde aan haar vluchtige affaire met Ralphie.

Het zit er bovenarms op tussen Ralphie en Johnny Sack nadat Ralphies onbeschofte opmerkingen over Ginny in de openbaarheid zijn gekomen. Carmela brengt een bezoekje aan de nieuwe woning van Furio en ze komt tot de ontdekking dat ze zich steeds meer tot hem aangetrokken voelt.

Tony ontdekt tot zijn verbazing dat hij het nieuwe racepaard van Ralphie een warm hart toedraagt. Hij brengt meer tijd door in de paardenstallen dan bij Carmela, die bovendien niet te spreken valt over hun nieuwe financiële regeling. De FBI begint Adriana intussen steeds meer onder druk te zetten, terwijl Janice niet aarzelt om de rouwende Bobby rond haar vinger te draaien.

Tony wordt overstelpt door schuldgevoelens wanneer hij slecht nieuws verneemt in verband met een oude vlam. Hij plooit zich van de weeromstuit dubbel om zijn naasten te bewijzen hoeveel hij van hen houdt. Artie wordt in de luren gelegd en doet een beroep op Tony om hem te helpen. Christopher kan niet van de drugs afblijven en bevindt zich in een neerwaartse spiraal. Carmela organiseert een blind date voor Furio...

Tony en Ralph raken betrokken bij een louche immobiliëntransactie met een corrupt politicus, maar het wordt pas echt ingewikkeld wanneer Zellman aan Tony opbiecht dat hij een relatie heeft met zijn oude vriendin. Adriana wil dat Christopher met haar trouwt in de hoop dat haar "werk" voor de FBI op die manier nietig zou worden. Paulie komt uit de gevangenis en belegt een nieuwe ontmoeting met Johnny Sack.

Tony begint een affaire met de recentste verovering van Ralph en hij verneemt van zijn zus Janice dat hij er enkele verrassende bedgeheimpjes op nahoudt. Carmela spreekt heimelijk Tony's verborgen geldvoorraad aan. Intussen plaatst Paulie zijn moeder in een bejaardentehuis. Furio vliegt naar Italië terug om er zijn vader raad te vragen over zijn gevoelens voor Carmela en het advies dat hij krijgt, is niet mis te verstaan.

Junior maakt handig gebruik van een verwonding die hij opliep buiten het gerechtsgebouw om zijn verdediging over een compleet nieuwe boeg te gooien. Ralphie stelt zich ernstige vragen bij de manier waarop hij zijn leven leidt wanneer zijn zoontje zwaargewond raakt bij een boogschietincident. Een brand in de stallen veroorzaakt de dood van Tony's favoriete koerspaard en hij vermoedt dat Ralphie er voor iets tussenzit.

Wanneer zijn eigen mannen zich vragen beginnen te stellen over de plotse verdwijning van Ralphie, schakelt Tony de hulp van Johnny Sack in. Hij ziet er ook op toe dat Christopher, die compleet van slag is door de drugs, naar een ontwenningskliniek gaat. Zijn groepstherapie ontaardt echter in een gevecht. Bij zijn terugkeer uit Italië gedraagt Furio zich merkelijk afstandelijker tegenover Carmela.

De spanningen tussen de clans uit Jersey en New York lopen hoog op wanneer Tony en Carmine het oneens blijken over de winstverdeling van een zwendel met onroerend goed. Ook Janice haar geduld raakt uitgeput, en de rouwende Bobby begint danig op haar systeem te werken. Tony treft een beslissing in verband met zijn therapie. Junior moet een nieuwe strategie uitstippelen voor zijn verdediging want de rechter heeft zijn recentste argumenten van tafel geveegd.

Furio neemt zijn ontslag uit de Soprano-crew en keert naar Italië terug. Carmela is er het hart van in en belandt in een depressie. Paulie probeert zijn trouw aan de Soprano's te bewijzen, maar zijn inbraakplannetje eindigt op een gewelddadige noot. Tony's vete met de clan van New York begint intussen zijn financiële tol te eisen, tot Johnny Sack hem plots een voorstel doet dat hun beider problemen kan oplossen.

Tony en Johnny Sack bundelen hun krachten om Carmine een hak te zetten, maar Tony heeft het spelletje door en hij overweegt een andere optie. Intussen probeert hij af te dingen bij een advocaat die hem zijn strandhuis wil verkopen, een cadeautje waarmee hij Carmela wil plezieren. De rechter velt een belangrijk oordeel in de zaak-Junior en Christopher keert, gezond en wel, uit de ontwenningskliniek terug. Wanneer Tony's voormalige maitresse haar treitert via de telefoon, is het voor Carmela welletjes geweest.