Il est temps pour Blair de choisir ses demoiselles d’honneur pour son mariage royal. Elle organise donc une compétition entre ses anciennes sous-fifres et Charlie. De son côté Nate en a marre de cacher sa relation avec Diana et décide avec Charlie de la rendre jalouse. La boss de Serena prépare un scénario pour le film sur le livre de Dan. Elle voudrait l'adapter d'une certaine manière qui ne plaît pas à Dan, et Serena essaye de toute faire pour empêcher cela. A la fin, S. est virée de son travail. Diana l'engage pour qu'elle écrive sur sa nouvelle rubrique à propos des rumeurs de l'Upper East Side, dans le but de détrôner Gossip Girl. Chuck continue ses rendez-vous avec sa thérapeute, qui est payée par Louis pour qu'elle lui fasse péter un câble, et par le même chemin montrer à Blair combien Chuck est néfaste. Chuck l'apprend et le révèle au grand jour. Dans une dispute, Louis avoue à Blair qu'il sait pour le test de paternité.

A la fin, Chuck s'excuse auprès de Blair pour son comportement qu'il a eu envers elle lorsqu'ils étaient en couple, ce qui laisse Blair perplexe. Il décide de se laisser aller, et de rendre la bague qu'il comptait lui offrir pour sa demande en mariage.