Dopo la notte passata insieme, tra Dan, Olivia e Vanessa si crea un po' d'imbarazzo, dovuto anche al fatto che Olivia non parte più perché il quarto film della saga dei Cavalieri Eterni è saltato. Le due ragazze cominciano a litigarsi le attenzioni di Dan, soprattutto quando Olivia viene a sapere che lui vuole fare domanda per il corso di sceneggiatura della Tisch che si terrà l'anno dopo e lo iscrive al cabaret, che rappresenta un'ottima opportunità per essere presi, facendo saltare i progetti che Dan aveva con Vanessa. Il ragazzo, però, coinvolge comunque la migliore amica nel cabaret, il cui obiettivo è scrivere e mettere in scena la rivisitazione di una fiaba. Il gruppo sceglie di fare Biancaneve, con Olivia nella parte della protagonista, Blair in quella della Regina Cattiva e Dan nei panni del Principe Azzurro. Durante la rappresentazione, Olivia dice a Dan di essere gelosa di Vanessa perché ha capito che lui è innamorato della ragazza, anche se non lo vuole ammettere; per farglielo capire, Olivia fa in modo che Vanessa prenda il suo posto sul palco in modo che Dan la baci e accetta un nuovo progetto cinematografico, lasciando New York. Blair, invece, organizza un concerto privato di Lady Gaga per impressionare i ragazzi del cabaret. Intanto, Jenny accompagna in giro per la città Damien Dalgaard, figlio di un ambasciatore belga, che si rivela essere uno spacciatore. Sentendosi sola e annoiata, la ragazza si fa coinvolgere nel traffico di stupefacenti. Parallelamente, Serena confessa a Nate i sentimenti che prova per Trip e chiede il suo aiuto per stargli alla larga finché lui non partirà per Washington. I due passano così la giornata a bere nei bar e il ragazzo rivela a Serena che due anni prima lui l'amava; proprio quando Nate sta per baciare Serena, però, arriva Trip, che nel frattempo ha scoperto che è sua moglie la responsabile della messinscena dell'uomo nell'Hudson. Trip porta via Serena, che decide di ascoltare il suo cuore: i due, così, si baciano.