Blair manipula a Chuck para que seduzca a Vanessa por venganza. Serena pierde los papeles en una fiesta de Lily. Dan y Jenny descubren un secreto de Nate.

Serena ayuda a Chuck a abrir su club, pero Blair se siente excluida. Dan se siente incómodo al ver una de las escenas de sexo de Olivia con un antiguo coprotagonista.