Si avvicina la data dell'esame di ammissione al college, ma Serena è preoccupata che Georgina Sparks, sua vecchia compagna di baldorie con la quale condivide un segreto, possa tornare a New York. Nonostante Chuck la rassicuri che, secondo le sue fonti, la ragazza si trova in Svizzera, Georgina ricompare improvvisamente alla Constance. Il ritorno dell'amica, che ha sempre avuto su di lei una cattiva influenza, porta Serena a mentire a Dan con l'aiuto di Chuck. Georgina si dimostra, però, molto colpita dal cambiamento che vede in Serena e, volendo festeggiarla, le chiede di uscire la sera prima del test. Mentre Serena non guarda, le mette una droga nel bicchiere, facendola svegliare in ritardo per l'esame: Serena chiede così l'aiuto di Chuck, che manda un'altra ragazza a sostenere il test al suo posto. Vedendo sfumato il progetto di far tornare Serena quella di un tempo, Georgina si avvicina a Dan dicendogli di chiamarsi Sarah. Nel frattempo, Blair si fa aiutare dalle Perfide a mettere fuori gioco Nelly Yuki, una ragazza che come lei punta a entrare a Yale, mentre Jenny, in punizione per il furto del vestito, decide di prendere il posto di Blair come regina cercandosi un fidanzato: incontra, così, Asher Hornsby. Nate, invece, comincia a uscire con Vanessa, che convince a sostenere l'esame di ammissione.

Jenny esce con Asher, che le fa guadagnare punti alla Constance Billard. Eric, però, è preoccupato per lei, ma, quando le esterna i suoi dubbi, la ragazza pensa che abbia una cotta per lei. Anche Dan nutre dei dubbi su Asher, soprattutto quando lo vede baciare un ragazzo davanti a scuola, e si confida con Blair, che riesce a mettere le mani sul cellulare di Asher, copiandone le mail. Presto la notizia finisce su Gossip Girl, ma Jenny si affretta a smentire tutto per non compromettere la sua prima festa all'Upper East Side, nonostante sappia che è la verità. Georgina si auto-invita a una cena di famiglia dei van der Woodsen, dove rivela che Eric è gay perché l'ha visto baciare il ragazzo di Jenny. Lily ne è sconvolta, ma poi accetta la cosa perché vuole solo il meglio per il figlio. Alla festa di Jenny, Blair dice ad Asher che non rivelerà il suo segreto perché vi è implicato Eric, a cui tiene molto, ma alla fine è lui stesso a confessare tutto. Jenny, umiliata, decide che il mondo dell'Upper East Side non è fatto per lei e di aver rinunciato a troppe cose. Intanto, Serena, ricattata con un video da Georgina e scoperto che quest'ultima ha fatto amicizia con Dan e Vanessa dicendo di chiamarsi Sarah, confessa a Blair il segreto che tiene nascosto: ha ucciso un uomo.