Blairs Übelkeitsanfälle werden so schlimm, dass Louis’ Schwester Beatrice annimmt, Blair sei an Bulimie erkrankt. Beim großen Festmahl will sie es Louis beweisen … Serena nötigt Ivy, mit ihr zusammenzuziehen und einen Scheck für eine hohe Mietkaution auszustellen, der natürlich platzt. Chuck lässt sich gegen Geld verprügeln, weil er hofft, auf diese Art wieder zu lernen, Schmerz zu empfinden. Derweil vertraut Blair Dan ihr „kleines Geheimnis“ an …

Chuck verfolgt Blair weiterhin auf Schritt und Tritt, um herauszufinden, warum sie ihn abgewiesen hat. Deshalb entscheidet sie gemeinsam mit Beatrice, den Junggesellinnen-Abschied in eine gewöhnliche Bar zu verlegen, wo sie niemand vermuten würde. Beatrice heckt unterdessen einen teuflischen Plan aus … Gossip Girl legt Nate nahe, dass der Unfall in Wahrheit als Anschlag auf ihn geplant war. Der Verdacht fällt auf seinen Cousin Trip.

Die Trauung von Blair und Louis steht vor der Tür. Doch es gibt genügend Menschen in Blairs Umfeld, die die Hochzeit verhindern wollen – mit den hinterlistigsten Methoden: Während Blair Chuck ihre Liebe gesteht, aber dennoch Louis nicht den Laufpass geben möchte, liegt Georgina auf der Lauer und zeichnet das Gespräch mit der Kamera auf. Das Video wird während der Trauung an die Öffentlichkeit gebracht. Blair fasst daraufhin einen folgenschweren Entschluss …