Raina souhaite toujours retrouver sa mère tandis que Chuck apprend que la mère de Raina a mis fin avec sa relation avec Bart Bass la veille de l'incendie. Quand il en informe Nate, ce dernier le répète à Raina qui lui demande de faire un choix entre elle et son amitié pour Chuck.

Serena fait son possible pour mettre un terme à la relation entre Louis et Blair jusqu'à ce qu'elle réalise combien Blair est heureuse avec lui. Cependant, lors d'une soirée organisée par la mère de Louis, Chuck débarque, saoul, pour qu'elle revienne avec lui. Plus tard, Louis retourne voir Blair et la demande en mariage.

Blair retourne voir Chuck pour lui demander pourquoi il a agi de la sorte. Même si celui-ci veut qu'elle revienne, elle met au clair leur relation et lui avoue qu'elle s'est fiancée avec Louis. Chuck est fou de rage et allait s'en prendre à elle, mais Blair a réussi à s'enfuir. Nate, qui a assisté à la scène, se rend compte que son ami a changé et finit par choisir Raina.

Charlie fait croire à Dan que Vanessa a saboté une soirée qu'elle a organisé au loft, alors que Vanessa essayait d'aider Charlie à sortir avec Dan.

Raina fait appel à Jack Bass pour se venger de Chuck, pour lui avoir caché la mort de sa mère. Blair s'inquiète lorsqu'elle voit Jack et en avertit Chuck, mais elle est suivie par Louis qui a des doutes à son sujet. Alors que la princesse Sophie a enfin donné son aval pour leur relation lors de leur soirée de fiançailles, Louis lui demande de plus s'ouvrir à lui ou bien de rompre. Nate et Jack font croire qu'ils se retournent contre Chuck, mais finalement ils font alliance tous les trois. Ils montrent à Russell une vidéo prouvant qu'il est responsable de l'incendie et de la mort de sa femme. Chuck promet de ne rien dire à Raina mais Nate avoue tout lorsqu'elle dit vouloir toujours se venger de Chuck. Durant les fiançailles, Serena se rend compte que Charlie s'est habillé exactement comme elle lors du bal des débutantes (saison 1 épisode 10) et veut lui faire remarquer, mais Charlie nie tout et réussit à retourner Dan contre Serena. Pendant ce temps, Rufus découvre que Charlie a arrêté de prendre son traitement. En plus, alors que Dan et Charlie s'apprêtait à coucher ensemble, elle lui demande de l'appeler Serena. Dan est troublé, et décide d'arrêter ce qu'ils avaient commencé.

Blair se retrouve seule sur le toit d'un immeuble avec Russell qui l'attendait.

Russell s’apprêtait à mettre le feu à l'immeuble de Chuck après y avoir allumé le gaz et gardé Blair enfermée avec lui dans une pièce. Chuck, accompagné de Raina et Nate, arrive cependant à temps. Russell est arrêté et Raina souhaite retourner vivre à Chicago. Chuck et Blair se rendent ensuite à une bar Mitzvah. Après cela, Blair souhaite rompre avec Louis car elle est toujours amoureuse de Chuck mais Chuck la devance en donnant sa bénédiction pour le mariage et Blair dit à Chuck "Je t'aimerai toujours" qui lui retorque. À la soirée de Constance, Georgina fait son grand retour et apporte son aide à Charlie, à défaut de pouvoir l’apporter à Serena.

Quelques semaines plus tard, chacun part en vacances de son côté. Serena passe ses vacances en Californie, chez sa grand-mère, où elle rencontre David O. Russell. On apprend également que Charlie s'appelle en fait Ivy et qu'elle a été embauchée par Carol pour jouer sa fille. L'épisode se termine sur un test de grossesse positif dans la poubelle de la salle de bain que Blair partage avec Serena.

Tout l'épisode tourne autour de la mystérieuse grossesse découverte à la fin de la saison 4. Dorota annonce à Blair et sa mère qu'elle attend son deuxième enfant ce qui nous laisse supposer que c'est elle la mystérieuse grossesse. Mais c'est une vérité tout autre qui nous est révélée à la fin de l'épisode lorsqu'une couturière lors de l'essayage de robe de mariée de Blair, lui demande à combien elle en est. Bien que Blair essaye de le nier, la couturière ne se laisse pas duper, et ainsi nous laisse croire à l'hypothèse qu'elle soit enceinte; mais de Louis ou de Chuck, telle est la question. C'est aussi la préparation du mariage durant cet épisode. Blair teste Louis pour savoir s'il réussira à dire non à sa mère pour la satisfaire. Dan apprend que sa nouvelle a été publiée et il soupçonne directement Vanessa. Il essaye d'empêcher ça, car elle concerne son histoire avec Blair, qu'il n'a pas envie de révéler. Pour cela, il fait appel à Louis, qui va bloquer la publication. De son côté, Chuck profite de la vie à Los Angeles et ne se refuse rien. Il se surprend même à ne plus ressentir de douleur, tant au niveau psychologique que physique. Serena, quant à elle, a trouvé un travail pour un producteur de film à Hollywood. Elle est dirigée par son superviseur, qui ne lui rend pas la tâche facile. A cause de ça, elle commet un erreur qui aurait pu lui coûter son poste, si une employée n'avait pas été intéressée par son travail. Nate rencontre et a une relation avec une femme cougar rencontrée lors d'une soirée, qu'il reverra par la suite...

A la fin de l'épisode, Serena croise par hasard sa "cousine" Charlie, dont le vrai nom est Ivy.

Alors que Blair célèbre Yom Kippour avec sa famille et ses amis, elle et Louis sont pris dans une lutte de pouvoir avec la famille de Louis concernant leur enfant. Car bien que Blair avait prévu que l'enfant soit élevé à New-York, pour la famille monégasque c'est une toute autre histoire, et Béatrice la soeur de Louis ne cesse d'envenimer les choses. Pendant ce temps, la patronne de Serena la met dans la position délicate de choisir entre son nouveau travail et sa relation avec Dan pour qu'elle puisse obtenir les droits de produire en film son livre, et Diana prépare à lancer le New York Spectator, un site du même type que Gossip Girl. Une malheureuse surprise de dernière minute retarde le lancement, cependant, Diana s’attend à ce que Nate, son stagiaire/jouet sexuel, fasse tout ce qu’il faut pour sauver la journée. Elle attend aussi d'Ivy qu'elle se mette un peu plus au boulot. Celle-ci décide de se plonger dans l'histoire de famille quand Lily et Bart était marié. Il semblerait que Diana soit concerné dans le dossier de Bart, et brûle les preuves. Quant à Chuck, il essaye de séduire une thérapeute d'âge mûr, qui lui donne du fil à retordre. Cette dernière finit par lui faire avouer qu'il a des problèmes d'ordre sentimentaux.

A la fin, Louis s'empare de la lettre de Blair annonçant les résultats concernant le test de paternité de son enfant. Rufus, de son côté, finit par pardonner à Dan.

Le grand jour est arrivé. Blair est sur le point de se marier. Mais Georgina est déterminée à tout compliquer. Lorsqu'elle attend dans une salle de se marier, elle fait une crise de panique. La conversation par la suite avec Chuck ne facilite pas la tâche de Blair qui l'aime toujours mais qui ne peut se résoudre à annuler le mariage. Après la diffusion du post de Gossip Girl et l'enregistrement de leur conversation diffusée dans l'église devant tous les invités, elle décide de s'enfuir. Louis la rejoint pour lui demander des explications. Elle lui promet de ne plus jamais l'embarrasser de la sorte. Louis a du mal à encaisser tous les événements. Mais Blair se montre persuasive. Elle lui affirme qu'à la fin de l'enregistrement, c'est lui qu'elle a choisi et pas Charles Bass. Ils se marient donc, dansent leur première danse. Mais lors de cette danse, Louis lui fait une confession. Pendant que Blair s'enfuyait, la mère de Louis a réussi à le convaincre que cette humiliation était la goutte d'eau qui a fait déborder le vase. Alors qu'elle lui avoue qu'elle est plus qu'heureuse que ce mariage ait eu lieu, Louis lui affirme que ce mariage n'est qu'un contrat. Louis ne lui laisse même pas le choix : « Notre mariage n'est qu'un show. Tu souriras aux photographes, resteras à mes côtés. Mais quand nous serons seuls, nous serons des étrangers. Ce mariage ne sera pas terminé avant que je le dise ». Blair qui pensait avoir fait le bon choix, qui a renoncé à Chuck et à son vrai amour s'aperçoit que son monde s'effondre. Elle appelle Dan pour qu'il vienne la chercher et part.

Durant tout l'épisode, nous comprenons que Gossip Girl va faire son retour. Cela commence par un post avec la vidéo de Blair et Chuck qui est diffusée dans l'église. L'épisode se termine avec un nouveau post de "Gossip Girl". Nous voyons ses mains puis la caméra remonte doucement jusqu'à ce que nous découvrions que ce n'est autre que Georgina.

Pour ceux qui n'ont pas pu voir l'épisode, nous allons vous faire un petit résumé de la situation. Dans la saison 5, l'identité de Gossip Girl a été rélévée, et ce n'est autre que Georgina Sparks, qui a ruiné le mariage de Blair en diffusant une bande son de Blair avouant qu'elle aimait toujours Chuck. Lors de la première danse entre Louis et la future princesse de Monaco, Louis lui confie que leur mariage n'a aucune valeur si ce n'est qu'un contrat. Blair décide de s'enfuir et demande de l'aide à Dan qui l'emmène en voiture mais nous ne connaissons pas la destination. Nate drague une serveuse du mariage qui se trouve être la vraie Charlie Rhodes. Enfin, Serena décide de dire à Dan qu'elle l'aime encore.