È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza Poppy Lifton. Intanto, Jenny manca dalle lezioni da due settimane e trascorre il suo tempo aiutando Eleanor ad organizzare la sfilata. Per avere dei volti nuovi all'evento, la ragazza le consiglia di mettere in prima fila Serena, che di solito restava dietro le quinte con Blair, Poppy Lifton e altre celebrità. Quando Blair scopre che per colpa di Jenny il planning dei posti che aveva deciso è stato stravolto, decide di fargliela pagare, dicendo a Rufus che Jenny finge di non avere l'obbligo di frequenza scolastico e facendo sparire le modelle, delle quali si occupava Jenny, poco prima che la sfilata cominci. Jenny riesce a cavarsela arruolando al loro posto Serena, Poppy e le loro amiche. Per vendicarsi di Serena, che ha tradito la loro tradizione di restare dietro le quinte, Blair le porta da indossare per il gran finale il vestito del dopo sfilata di Jenny. Tuttavia, contrariamente a quanto aveva previsto, l'abito riscuote un grande successo e, quando Serena scopre che Blair le aveva dato apposta il vestito sbagliato, le dice che da quel momento in poi non rimarrà più in disparte per non farla sfigurare e sarà se stessa. Per modificare lo stile di scrittura troppo monotono, uno scrittore a cui Dan fa leggere i suoi racconti gli consiglia di carpire il segreto di una persona e scrivere di quello. Il ragazzo sceglie Chuck. Una sera, finiti alla polizia per una rissa in un bar, Chuck confessa a Dan il rapporto travagliato che ha con il padre Bart, che lo accusa di aver ucciso la moglie, morta di parto. Quando però il giovane Bass scopre che cosa sta facendo Dan, rettifica quello che ha detto sulla madre, dicendo che in realtà è morta in un incidente aereo quando lui aveva sei anni. Lily scopre che Bart tiene un dossier su di lei, nel quale sono raccolti tutti i segreti del suo passato.

Per il sedicesimo compleanno di Jenny, Serena decide di organizzare un grande party, ma la ragazza preferirebbe una cosa in famiglia e le chiede di annullarla. Tuttavia, quando le Perfide insinuano che non si sarebbe presentato nessuno, Serena decide di farla lo stesso. Scopertolo, per ripicca Jenny posta un messaggio su Gossip Girl per invitare ancora più gente; la situazione, però, sfugge di mano, tanto da richiedere l'intervento della polizia. Del disastro viene incolpata Serena, che decide di partire con la sua amica Poppy Lifton e il ragazzo di questa, Gabriel, per una vacanza di una settimana in Spagna. Blair vorrebbe che il suo rapporto con Nate diventasse più di una semplice amicizia. Intanto, Vanessa viene a sapere da Chuck che il motivo per cui Nate non la chiama da una settimana è che si vede con Blair, e i due decidono di attuare un piano per farli ingelosire. Di conseguenza, alla festa di Jenny, Vanessa e Chuck si baciano di fronte a Nate e Blair. Quest'ultima, sconvolta, cerca di andare a letto con Nate, ma il ragazzo rifiuta. Il giorno dopo, credendo di aver ormai perso Nate, Blair va al parco e vi trova il ragazzo, venuto a scusarsi. Mentre i due si baciano, Vanessa e Chuck vanno a letto insieme. Rufus scopre che la domanda di Dan per una borsa di studio è stata rifiutata e, preoccupato di non avere abbastanza soldi per mandare il figlio a Yale, accetta il consiglio di Lily di contattare un'agenzia immobiliare per vendere il loft e trasferirsi tutti a casa della donna. Alla fine, però, Rufus rinuncia al suo proposito perché lui e Lily capiscono di non essere ancora pronti a vivere insieme. Intanto, Dan contatta un suo ammiratore che gli ha spedito una lettera per complimentarsi del suo racconto pubblicato sul New Yorker. Si scopre così che l'ammiratore di Dan è Scott, il figlio di Lily e Rufus, che ha scoperto di essere stato adottato. Alla telefonata, però, rispondono i genitori adottivi, che decidono di non dire al figlio che Dan ha chiamato.

Blair vorrebbe fare da damigella al matrimonio di Trip, il cugino di Nate, e il nonno del ragazzo le offre uno scambio: se lei convincerà Nate, ammesso alla Columbia, ad andare a Yale, lui le farà fare la damigella. La ragazza accetta, ma alla fine si rende conto che Nate non se lo merita. Intanto, il ragazzo scopre dal nonno il patto stipulato con Blair e litiga con la ragazza. Alla fine, però, fanno pace e Blair accetta l'aiuto di Cyrus per entrare alla New York University. Serena torna a casa dalla Spagna e si presenta alla cena pasquale dei Waldorf per chiedere a Cyrus, essendo un avvocato, di aiutarla a rompere il matrimonio contratto con Gabriel in Spagna mentre erano ubriachi. Dan, assunto come cameriere alla cena per pagarsi il college, sente Serena che si confida con Cyrus e, quando Gabriel arriva alla ricerca di Serena, quest'ultima spaccia Dan per il suo ragazzo. Alla fine, la ragazza scopre che lei e Gabriel non si sono sposati e che è stata ammessa alla Brown. Rufus, invece, decide di vendere la galleria d'arte per pagare gli studi del figlio. Chuck chiede scusa a Jenny per aver cercato di violentarla l'anno prima alla festa "Bacio sulle labbra".

La storia tra Gabriel e Serena sembra andare a gonfie vele, anche se a volte il ragazzo si assenta misteriosamente. Non convinta della sincerità di Gabriel, Blair inizia ad indagare sul conto del ragazzo insieme a Chuck, scatenando la gelosia di Nate, che decide di affittare un appartamento tra la NYU e la Columbia dove vivere con Blair l'anno seguente per non doversi separare. Blair e Chuck scoprono che Gabriel si vede ancora con Poppy e li mettono l'uno di fronte all'altra, costringendo il ragazzo a lasciarla. Rompendo con Poppy, però, Gabriel perde tutti gli investitori della nuova compagnia che sta aprendo, forniti da Poppy, ma, con l'aiuto di Serena, riesce a ottenere nuovi finanziamenti da Lily e dai suoi amici dell'alta società. Intanto, Blair e Chuck scoprono che Gabriel ha mentito dicendo di aver incontrato Serena per la prima volta al Butter mentre lei era in compagnia di Georgina. Per scoprire la verità, visto che quel giorno in realtà il locale era chiuso, decidono di andare a trovare Georgina al campo cattolico del riformatorio. Qui la ragazza, completamente cambiata perché si è avvicinata a Gesù, conferma che Gabriel ha mentito. Infatti il ragazzo, all'insaputa di tutti, sta organizzando una truffa con l'aiuto di Poppy. Nel frattempo, anche Serena ha scoperto che il suo fidanzato le ha mentito e va al suo appartamento per affrontarlo, ma lo trova vuoto. Improvvisamente, arriva anche Poppy, che, mostrandosi sconvolta alla notizia che Gabriel se n'è andato, afferma che lui le ha rubato mezzo milione di dollari. Vedendo il padre in un negozio che osserva un anello, Dan e Jenny capiscono che l'uomo ha intenzione di chiedere a Lily di sposarlo e, per dimostrargli il loro appoggio, mettono insieme i risparmi e lo comprano. Intanto Rufus, avendo problemi a vendere la galleria, decide di investire nella compagnia di Gabriel per guadagnare dei soldi e pagare la retta di Yale.

Serena decide di recuperare i soldi e, fingendo di essere incinta, telefona a Gabriel e gli dà appuntamento in un bar per parlargli. Inaspettatamente, il ragazzo si presenta e confessa a Serena che i soldi non li ha lui, ma Poppy: in realtà, la ragazza è una finta ricca che sopravvive di regali e truffe e, mentre lui partirà presto, lei rimarrà ancora un po' in città per recitare la parte della vittima. Serena, con l'aiuto di Blair, Chuck e Nate, progetta quindi d'incastrare Poppy utilizzando Georgina, che, riportata in città da Chuck, sta cercando un modo per farsi perdonare degli errori passati. Intanto Lily, scoperto della truffa, intima alla figlia di fermarsi: per evitare uno scandalo, ci penserà lei a rimborsare di tasca sua gli investitori dicendo che l'affare di Gabriel non è andato in porto. Serena, però, decide di andare avanti con il suo piano e manda Georgina a un appuntamento con Poppy: la ragazza, fingendo di voler contribuire al progetto, dovrà recuperare i soldi e registrare la confessione di Poppy, che verrà poi consegnata alla polizia per farla arrestare. Tuttavia, l'improvviso arrivo delle forze dell'ordine, che arrestano Serena, manda in fumo il piano e Poppy se ne va con anche i soldi che il campo cattolico aveva consegnato a Georgina per comprare le nuove Bibbie. Blair accusa Georgina di essere stata lei a far arrestare Serena, anche se alla fine si scopre che è stata Lily per fermare la figlia. Tuttavia, dopo l'accusa di Blair, Georgina torna quella di un tempo e decide di recuperare i soldi da sola. Prima di dire a Nate se vuole andare a convivere con lui, Blair chiede a Chuck se quello che prova per lei è vero o no, e il ragazzo le dice che è solo un gioco. In realtà, però, lui l'ama davvero, ma la lascia andare perché non riuscirebbe a renderla felice. Dopo aver avuto la risposta di Chuck, Blair dice a Nate che non si sente pronta a convivere e anche il ragazzo capisce che non è una buona idea. Dopo aver chiesto a Eric il permesso di sposare sua madre, Rufus si prepara a fare la proposta di matrimonio a Lily, ma quando scopre che la donna, oltre al rimborso, gli voleva dare dei soldi aggiuntivi e che ha fatto arrestare Serena per evitare uno scandalo, la vede sotto una luce diversa e chiede a Dan e Jenny di restituire l'anello di fidanzamento al negozio.

Nate e Serena vedono Steven e Sage, la nuova fiamma di Nate, insieme in un bar e credono che tra di loro ci sia qualcosa. Mentre Nate lascia subito Sage per telefono, Serena decide di aspettare quella sera, dopo il galà del comitato per Central Park di cui è la madrina, prima di fare una scenata. Al galà, però, Nate e Serena scoprono che Sage in realtà è la figlia di Steven e che non studia giornalismo alla Columbia, come aveva detto a Nate, ma ha diciassette anni e frequenta la Constance Billard. Nel frattempo, Blair deve comparire in un articolo di Women's Wear Daily per presentare la nuova collezione della Waldorf Design, ma scopre che la giornalista incaricata dell'articolo è Nelly Yuki e che Poppy Lifton, che presenterà i suoi abiti nello stesso servizio, ha scelto i suoi stessi tessuti. Blair chiede quindi aiuto alle sue tirapiedi per sabotare Poppy, rubandole i vestiti, e, alla fine, decide di creare una nuova collezione per la sfilata che si terrà nel giro di dieci giorni. Parallelamente, Chuck scopre che Amira e suo padre hanno avuto una breve relazione e la donna, prima di andarsene, gli fa avere una foto del weekend che aveva passato con Bart nella quale si vede un uomo sconosciuto. Dan e Georgina, invece, cercano qualcuno che pubblichi il seguito di Inside, ma, quando nessuno accetta di acquistare la storia con i nomi originali dei personaggi, Dan accetta di venderlo a Nate.