Will wird immer präsenter in Lilys und Serenas Leben. Rufus reagiert eifersüchtig und versucht mit allen Mitteln zu verhindern, dass er bei Lily einzieht. Auf seiner Party gesteht Will Lily nun auch noch seine Liebe. Rufus sieht rot. Serena ist indessen überglücklich, ihren Vater wieder an ihrer Seite zu haben und zieht wieder zu Hause ein. Jenny muss deshalb das Feld räumen. Vanessa bekommt einen Praktikumsplatz auf Haiti und weiß nicht genau, wie sie das Dan beibringen soll.

Chuck versucht, Blair das Leben zur Hölle zu machen und stellt sie so auch an der Columbia University bloß. Außerdem nimmt er ihr die begehrte Stelle als Assistentin bei einer berühmten Gastdozentin weg … Serena leidet unter Juliets Intrige, die ein böses Gerücht gestreut hat. Zudem versucht Juliet, Dan, Vanessa und Nate zu manipulieren … Juliet hat sich anscheinend nun doch in Nate verliebt und die beiden kommen sich sehr nahe … Serena lernt Colin kennen …