En af Chucks fars tidligere partnere, Russell Thorpe, og hans datter, Raina, vender tilbage til Manhattan med nogle uforløste sager.

Det er Blair mod Dan, da de begge får en praktikplads på W magazine.

Blair hverver hjælpe fra Nate til at få sin overspændte chef på W magazine, Epperly, over på sin side.

Chuck gør en allersidste indsats for at redde Bass Industries. Blair får en udfordrende opgave på W magazine.

Der er masser af drama til Erics 18 års fødselsdag.

Bens mor kommer til byen, og tvinger problemer op til overfladen mellem Ben og Serena.

Mens Lily venter på konsekvenserne af sin beslutning, kommer William van der Woodsen, CeCe og Lilys søster, Carol, til byen for at støtte hende, og for at være en del af en fotooptagelse.

Serena hverver Charlie til at gå undercover, for at finde ud af hvorfor Dan og Blair tilbringer så meget tid sammen.

Blairs drømme ser ud til at gå i opfyldelse, men Serena truer med at sætte alt på spil.

På vej til "og de levede lykkeligt..." føler Blair sig pludselig splittet mellem mændene i hendes liv. Jack Bass vender tilbage til Upper East Side.

Den eksplosive finale på sæson fire omhandler tilbagevenden af Georgina Sparks og Constance Billard, og nogle meget saftige cliffhangers.