Serena wird zur Alibifreundin für Nate, der eine Affäre mit der verheirateten Catherine begonnen hat. Blair kommt aus Europa mit einem neuen Freund im Gepäck zurück – sehr zum Missfallen von Chuck. Dan hat während des Sommers ein Praktikum bei einem Schriftsteller gemacht, doch die Trennung von Serena lässt ihn nicht los. Und Jenny schafft es dank Eric auf die legendäre ‚White Party‘ auf den Hamptons, wo sie der Societylady Tinsley Mortimer vorgestellt wird.

Blair möchte unbedingt Marcus’ Familie kennenlernen und gibt zu ihren Ehren eine kleine Feier. Sie ahnt jedoch nicht, dass es sich bei Marcus’ Stiefmutter um Catherine, Nates Affäre, handelt. Doch schon bald kommt sie dem Geheimnis auf die Schliche – und hat nun etwas gegen Catherine in der Hand. Serena und Dan kommen sich wieder näher. Rufus ist zurück von seiner Tour, im Gepäck hat er ein weiteres Angebot für eine Tour, doch er lehnt ab.

Serena und Dan vermeiden weiterhin ein klärendes Gespräch. Als sie während eines Stromausfalls im Aufzug stecken bleiben, haben sie endlich Zeit, um über ihre Beziehung zu sprechen … Blair hat ein Problem damit, dass Marcus nicht so viel Zeit und Gefühl in ihre Beziehung investiert, wie sie es gerne hätte. Sie bedrängt ihn: Er soll ihr endlich seine Liebe beweisen …

Die Schule fängt wieder an; für Serena und Dan ist es eine einzige Qual. Sie versuchen, nach ihrer Trennung einen Weg zu finden, miteinander umzugehen, was aber mit dem Auftauchen von Amanda nicht einfacher wird. Dan würde sich gern mit ihr verabreden, aber Blair und ihre Mädchen wissen das zu verhindern … Vanessa bekommt derweil zufällig mit, dass Catherine und Marcus eine Affäre haben.