Çocukluk arkadaşı Vanessa geri dönüp ona olan hislerini açıklayınca, Dan iki kız arasında kalıverir.

Serena ve Dan, tamamen farklı dünyaların insanları olmalarına rağmen birbirleri için yanıp tutuştuklarını en sonunda kabul ederler.

Blair, 17. yaş günü için düzenlenen partide mutlu bir tavır takınır ve gerçeği arkadaşlarından saklamaya çalışır.

Serena ve ailesinin Şükran Günü'nü yalnız kutlayacağını öğrenen Dan, naif bir şekilde onları tatili ailesiyle birlikte geçirmeye davet eder.

Soylu biriyle çıkmak Blair için heyecan vericidir; fakat kurnaz Chuck'ın onun için planları vardır. Serena ve Dan, buluşmalarını gizli tutmaya karar verir.

Annesinin yeni erkek arkadaşı, Blair'in en sevdiği Şükran Günü geleneklerini mahveder. Serena, Aaron'a geçmişinden bahsetmez... Fakat bunu yapan Dan olacaktır.

Chuck hosts a "Saints and Sinners" masquerade party at the Empire Hotel. At the party, Dan and Nate don't know what to make of Serena's strange behavior and mixed messages. Blair sets her sights on becoming the new face of Anne Archibald's foundation for girls, but Anne is concerned that Blair's friendship with Chuck Bass may be problematic.

Chuck, Serena, Blair, Dan, Jenny and Eric find themselves faced with a crisis when a member of one of their families is hospitalized. Meanwhile, Nate attempts to help his parents, The Captain and Anne, put their complicated past behind them and reconcile.

Blair and Dan join forces to find Juliet. Serena expounds her boarding school experiences to her therapist and discovers the truth behind Juliet's vendetta against her. Meanwhile Chuck suspects Lily has not told him the full truth.

Serena enlists Charlie to go undercover Gossip Girl-style to determine why Dan and Blair are spending so much time together, and what role an unexpected visitor is playing in their lives. With Nate’s help, Raina decides to go on a search for her long-lost mother. Chuck’s hopes about his legacy are dashed with the reveal of devastating information from the past.