Blairs Mutter ist aus Paris zurückgekehrt und sucht ein neues Model für ihre Modelinie. Ausgerechnet Serena, die sich nach der Aussprache mit ihrer Freundin wieder gut mit ihr versteht, schlägt vor, dass Blair selbst für den Job infrage kommen könnte. Ein großes Missverständnis bringt jedoch wieder Unfrieden in die neu gewonnene Freundschaft. Indes muss Nate mit etwas ganz anderem fertig werden: Sein Vater hat ihm das Konto gesperrt! Und Dan buhlt um die Gunst von Serena …

Familie van der Woodsen wird unerwartet von Blair Waldorf vom Thanksgiving-Essen ausgeladen. Als Dan dies erfährt, lädt stattdessen er Serena und ihre Familie ein. Bald erfahren Jenny, Dan, Serena und Eric von einem Geheimnis, das ihre beiden Familien teilen. Indes hat Blair damit zu kämpfen, dass ihr geliebter Vater nun doch nicht zur gemeinsamen Feier erscheinen wird, und auch Nates Thanksgiving verläuft äußerst angespannt.

Serena wird zur Alibifreundin für Nate, der eine Affäre mit der verheirateten Catherine begonnen hat. Blair kommt aus Europa mit einem neuen Freund im Gepäck zurück – sehr zum Missfallen von Chuck. Dan hat während des Sommers ein Praktikum bei einem Schriftsteller gemacht, doch die Trennung von Serena lässt ihn nicht los. Und Jenny schafft es dank Eric auf die legendäre ‚White Party‘ auf den Hamptons, wo sie der Societylady Tinsley Mortimer vorgestellt wird.

Serena und Dan vermeiden weiterhin ein klärendes Gespräch. Als sie während eines Stromausfalls im Aufzug stecken bleiben, haben sie endlich Zeit, um über ihre Beziehung zu sprechen … Blair hat ein Problem damit, dass Marcus nicht so viel Zeit und Gefühl in ihre Beziehung investiert, wie sie es gerne hätte. Sie bedrängt ihn: Er soll ihr endlich seine Liebe beweisen …

Die Schule fängt wieder an; für Serena und Dan ist es eine einzige Qual. Sie versuchen, nach ihrer Trennung einen Weg zu finden, miteinander umzugehen, was aber mit dem Auftauchen von Amanda nicht einfacher wird. Dan würde sich gern mit ihr verabreden, aber Blair und ihre Mädchen wissen das zu verhindern … Vanessa bekommt derweil zufällig mit, dass Catherine und Marcus eine Affäre haben.

Blair ist sauer auf ihre Mutter, denn die hat Serena und ihrer neuen Freundin Poppy Plätze in der ersten Reihe bei der Eleanor Waldorf Fashion Show besorgt. Verletzt sabotiert Blair die Show ihrer Mutter. Währenddessen hängt Dan mit Chuck rum, doch er merkt schnell, dass die dunkle Seite seine eigenen Risiken birgt. Und Lily erfährt ein Geheimnis, dass ihr Mann Bart vor ihr verheimlicht hat …