בלייר מגלה מידע שערורייתי אודות סרינה. דן, שעתידו תלוי בכך, מתחרה עם נייט על הזכות ללוות נציג אוניברסיטה יוקרתית שהגיע לביקור.

בלייר חוזרת לבית הספר לאחר שאיבדה את מעמדה כמלכה ב'. סרינה לא אוהבת את החיים עם אחיה החורג לעתיד, צ'אק.

בפתיחת העונה השנייה, כשהקיץ באפר איסט סייד מתקרב לסיומו, בלייר חוזרת מטיול באירופה עם בחור חדש וצ'אק מקנא כצפוי; סרינה מנסה להתגבר על פרידה מדן; נייט מנהל מערכת יחסים לוהטת.

מיואשת מהתפנית האחרונה בחייה, בלייר מפנה את גבה לצורת ההתנהגות הצפויה שלה ומעדיפה סגנון חיים פרוע יותר.

הקיץ מגיע לסופו, ובלייר וצ'אק המאוהבים מסתגלים למעמדם החדש כזוג סרינה חוזרת מאירופה, והפפארצי רודפים אחריה ללא הרף נייט חוזר ממסעותיו עם אישה מסתורית.

בלייר מנסה לקבל החלטה אם לפגוש את צ'אק בראש בניין האמפייר סטייט או לא. פצצה של 'אחת שיודעת' הקשורה בדן מתפוצצת. ג'ורג'ינה חוזרת.

לילי מחכה לגזר דינה במתח, ואמה ובעלה לשעבר באים לתמוך בה. המשפחה מתכוננת לתצלום משפחתי במסגרת ספר על "בתי מלוכה מודרניים".

פרק סיום העונה. כש-'אחת שיודעת' מאתרת את בלייר, סרינה מודה שיכול להיות שהיה לה תפקיד בסיוט האחרון של בלייר. וגם, האם בלייר תבחר בצ'אק או בדן?