ある満月の夜。月の光に導かれ、出会いを果たしたバーテンダーの彰充と東京出身の会社員の百華。だがその後、百華にだけもう1つの日記が手渡される。

2人の彼がそれぞれデートプランを考え、東京デートで勝負することに。名古屋の医学部生である航洋より東京在住の彰充のほうが有利に思えたが...。

一緒に2泊3日の旅行にやってきた百華、彰充、航洋の3人。そこで1人の彼が、日記の指示でキューピッドのブレスレットをつけることになってしまう。

ハロウィンパーティーの準備をすることになった3人だったが、姿を消した百華がなかなか帰ってこない。彰充と航洋は寒い夜の闇の中、彼女を捜し回る。

瀬戸内海の小豆島へやってきた百華、彰充、航洋。すっかり仲良くなった3人だったが、旅の最後に百華はどちらかの彼に別れを告げなくてはならない。

小豆島で3人が迎える旅の2日目。今のところ自分は負けていると話す彰充は、百華と2人きりのデートをして、最後に一発逆転することができるのか。

小豆島を舞台とする旅の最終日。朝早くから、それぞれ百華の選択を待っていた彰充と航洋。そして決断の時を迎えた3人に、涙の別れが訪れる。

つらい別れを経験することになった小豆島旅行から6日後。百華と彼女に選ばれた彼は山梨県の河口湖を訪れ、2人になって初めてのデートを満喫する。

最初から結末が決められていた恋物語。わかっていたはずの2人だったが...。別れの時が迫るなか、百華は彼と過ごしたかけがえのない時間を振り返る。