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Dez anos depois de deixar sua cidade natal, Nick Garrett retorna a Knights Ridge para ministrar uma oficina de um dia na Faculdade Dufresne. Ele acredita ser uma ótima maneira de descobrir o que mudou em sua ausência.

Nick decide ficar em Knights Ridge e tenta convencer o reitor Leslie Etwood a lhe dar um emprego na faculdade local. Para se vingar de Nick por ter ido embora anos atrás, Eddie persegue Aubrey.

Nick ajuda Sam a conseguir uma garota que ele gosta usando uma técnica de seu livro. Phil se apaixona por uma entregadora de pizza. Ray quer comprar uma casa com Hannah, mas Hannah percebe que ainda quer ficar com Nick.

Hannah e Janet enviam Sam em uma missão secreta que leva a uma conclusão trágica; Ronnie e Nick descobrem o segredo do Comandante; Phil planeja um encontro com a entregadora de pizza.

Nick e Hannah conversam enquanto esperam o resultado da cirurgia de Sam. Eddie tenta lidar com as consequências de deixar dar bolo em Janet no dia do encontro deles. Ikey e Alison chegam a um acordo sobre seu relacionamento secreto.

Nick fica dividido entre Hannah e Aubrey, e Aubrey pergunta a ele sobre o relacionamento dele e de Hannah. No entanto, um visitante inesperado mantém Nick ocupado. Eddie tem uma reação estranha a uma "surpresa de boas-vindas" de seus amigos.

Nick e Eddie vão para Nova York para tentar trazer Owen de volta para Knights Ridge e sua família. Hannah tem que lidar com seus verdadeiros sentimentos por Nick.

Hannah diz o que sente a Nick e decide mudar o rumo de sua vida. Eddie está tendo problemas para demonstrar seus sentimentos por Janet em público. Nick descobre que outro professor assumiu sua classe.

Owen tenta lidar com a infidelidade de sua esposa enviando Nick para descobrir mais sobre isso com Ikey. Sam reluta em aceitar o fato de que sua mãe vai se casar.

Nick fica surpreso quando seu pai se recusa a fazer as festividades de Natal na casa. Phil finge ser arquiteto quando seus pais o visitam.

Hannah tenta resolver os problemas que tem com a ex-mulher de sucesso de Ray, Christine. A entregadora de pizza implora a Phil para levá-la em um passeio com o carro clássico guardado em sua garagem.

Janet e Hannah planejam um encontro duplo, mas seus namorados não conseguem deixar suas diferenças para trás. O passado de Nick volta para assombrá-lo quando ele tenta concorrer a um novo projeto com Eddie.

Janet está preocupada porque Eddie e ela ainda não dormiram juntos. Hannah fica em uma posição difícil quando Ray diz a ela que quer adotar Sam. Nick acha que Aubrey está escondendo algum segredo.

O Comandante descobre sobre sua condição médica. Ray diz a Ikey que quer adotar Sam. Nick descobre que Aubrey tem visitado secretamente o pai distante dela.

Owen, Nick, Ronnie, Aubrey, Gabriel e o Comandante fazem uma viagem para encontrar a garota que salvou a vida de Owen, e o Comandante aproveita a oportunidade para lembrar seus filhos de sua infância.

Hannah fica preocupada quando seus pais a visitam para ajudá-la a se preparar para o casamento. Nick descobre que está falido. Owen sai em um encontro com Jenny, a garota que salvou sua vida.

Nick, Phil, Owen e Eddie ficam chocados quando descobrem que sua paixão de infância, Angela Ferilli, faleceu. Eles relembram o passado que compartilharam juntos e percebem o quanto Angela impactou suas vidas.

A ex-namorada de Eddie, Rory, está voltando para a cidade. Nick recebe a chance de sair em turnê com o U2 - sendo pago pra isso.

Enquanto Nick pondera sobre uma oferta de emprego que pode levá-lo para longe de Knights Ridge, Hannah é presa por agredir a ex-mulher de Ray.

This is the 10 minute series finale of October Road that was created for the Season 2 DVD release