L’humoriste légendaire Deborah Vance est à deux doigts de perdre sa résidence à Vegas. À Los Angeles, Ava, une jeune scénariste présomptueuse, recherche désespérément du boulot. Jimmy, leur agent commun, arrange une rencontre entre les deux malgré leur réticence…

Ses deux soirs de représentation les plus importants étant menacés, Deborah accepte à contrecœur de travailler avec Ava, et teste leur compatibilité au cours d’un road trip assez peu conventionnel. Alors que surgit un obstacle inattendu, Ava reçoit une leçon de résilience.

Ava accompagne Deborah à l’inauguration d’une pizzeria ; un moment qui va leur donner l’occasion de mieux se connaître et permettre à Ava de découvrir sa patronne sous un jour nouveau…

Ava en apprend davantage sur la relation dysfonctionnelle entre Deborah et sa fille DJ. Deborah se rend à la bat-mitzvah de la fille de Marcus pour tenter de récupérer ses dates au casino.

Ava tombe sur d’anciennes collègues scénaristes de Los Angeles, qui visiblement la détestent, et fait la connaissance de George, avec qui le courant passe immédiatement. Au cours d’une nuit de débauche, Ava décide de démissionner… De son côté, Deborah fait chanter Marty et s’enivre au point de rater un rendez-vous important...

Deborah part s’isoler pour écrire lors d’une retraite où elle convie Ava, et lui donne ainsi l’occasion d’avoir un nouveau regard sur elle. Peu habitué à avoir des congés, Marcus cherche de la compagnie d’une personne inattendue.

Pendant que DJ exhibe son nouveau petit ami à sa fête d’anniversaire, Deborah et Marty mettent leurs différends de côté le temps d’une soirée. Quand la fête vire au drame, Ava se voit confier une grande responsabilité

Après un nouveau coup bas de Marty, Deborah et Ava se rendent dans un comedy club de Sacramento pour roder le nouveau spectacle, ce qui, contre toute attente, provoque des étincelles. Par ailleurs, Ava se retrouve à faire l’arbitre entre les décisions contradictoires de ses parents et les choses deviennent plus sérieuses entre Marcus et Wilson.

Ava tente de cacher quelque chose à Deborah, mais une proche de celle-ci s’arrange pour qu’elle apprenne la vérité. Par ailleurs, Deborah angoisse par rapport à son spectacle qui est radicalement honnête.

Pour sa dernière performance au Palmetto, Deborah doit choisir entre jouer la sécurité et mettre sa carrière en danger. Pendant ce temps, Ava doit gérer une crise familiale.

Ava panique à l'idée que Deborah apprenne qu'elle a envoyé un mail la calomniant à des producteurs de série. Deborah, elle, prétend ne pas se soucier des critiques acerbes sur son spectacle et se consacre à la préparation de sa tournée. Elle reprend du poil de la bête en allant encourager son gendre lors d’un combat de MMA.

Sur la route de la tournée, Deborah se révèle d’humeur joyeuse tandis qu’Ava est rongée par la culpabilité. Pendant ce temps, Jimmy fait tout son possible pour que le mail d’Ava disparaisse...

Depuis qu’Ava a tout raconté à Deborah, celle-ci lui faire vivre un enfer. Malgré tout, la tournée doit continuer et l’équipe se dote d’un bus de luxe pour sillonner le pays, géré par le rocambolesque Weed. Soir après soir, Deborah ajuste son spectacle mais commence à baisser les bras. Marcus, lui, a du mal à tourner la page après sa rupture avec Wilson.

Deborah comprend au dernier moment qu’elle embarque pour une croisière lesbienne. Aux anges, Ava passe son temps à draguer, boire et discuter de l’identité sexuelle. Après avoir séduit le public féminin, Deborah se lance dans un numéro qui déplaît aux croisiéristes. Marcus, lui, passe ses nuits en boîte et en paie le prix…

Deborah croise une vieille connaissance du monde de la comédie sur la route de Springfield. Alors qu’elle se produit dans une fête foraine, elle trouve l’occasion de se libérer d’un poids qui lui pesait depuis de nombreuses années. Pendant ce temps, Ava et Marcus s’accordent un jour de congé et profitent des attractions pour en apprendre un peu plus l’un sur l’autre.

Le rodage du spectacle tourne en rond et Deborah est découragée. La mère d’Ava débarque sans prévenir pour passer le week-end avec sa fille à Memphis

Deborah essaie de vendre la captation de son nouveau spectacle aux chaînes de télé et demande à Elaine Carter, une ancienne collaboratrice, d’assurer la réalisation. Ava renoue avec Taylor qui l’invite à son anniversaire, où elle tombe sur Ruby.

Deborah "gagne" la salle du Palmetto aux enchères et Marty lui annonce qu’il est fiancé avec Victoria. Taylor propose à Ava de venir travailler en renfort sur le pilote d’une série, mais cela tombe la même semaine que la captation du spectacle de Deborah. Celle-ci l’encourage à accepter.

As Deborah prepares to accept an award in Montreal, Ava does her best to avoid her former employer.

Deborah and Ava struggle to stay out of one another's orbits – especially when Deborah lands an unexpected opportunity.

After learning there's a Late Night vacancy, Deborah makes sure everything – and everyone – is operating at its finest for her roast.

Deborah is invited to hang with some of her favorite comedians, Jimmy finally lands a general meeting with Winnie, and Marcus recruits Ava for trivia.

As Deborah contends with writer’s block and Ava with a broken heart, the pair decide to clear their heads in the woods.

Deborah participates in a golf tournament to get face time with the cable affiliates who could decide her future.

Deborah braces for Kathy's attendance at her Christmas party, while Jimmy and Kayla refuse to call it quits on the comedian's Late Night dreams.

A calendar mix-up finds Deborah double booked ... just as an unfortunate supercut of her most problematic early jokes starts circulating.

As Deborah works to perfect her second run at Late Night, Ava receives a dream offer, and Jimmy and Kayla seek to grow their company.