Hank kann kaum fassen, dass Todd Carr erneut mit ihm zusammenarbeiten möchte. Schließlich hat er dessen Verfilmung seines Romans immer wieder heftig kritisiert. Wegen dieser Erfahrung möchte sich Hank eigentlich jede weitere Kooperation mit Todd ersparen. Doch dann wird ihm klar, dass Todd ihm dabei helfen könnte, Karen durch die Vermittlung eines reizvollen Jobangebots wieder näher zu kommen. Charlies Frau Marcy möchte indessen das eheliche Sexleben in Schwung bringen. Sie bittet aber ausgerechnet Charlies Assistentin Dani um Hilfe, mit der ihr Mann schon seit einer Weile eine Affäre hat.. (Text: ATV)

Als Hank von der Beerdigung seines Vaters zurückkehrt, hat er große Pläne. Er hat seinen zweiten Roman geschrieben und bittet Karen, das Manuskript zu lesen. Auch Hanks Agent Charlie hat gute Neuigkeiten, denn er kann Hank einen Bonus auszahlen, den er überraschend für die Kinofassung des ersten Buchs erhalten hat. Der unerwartete Geldsegen bestärkt Hank in seinem Vorhaben: Er hofft, an die gemeinsame Nacht, die er mit Karen kurz vor seiner Abreise verbracht hat, anknüpfen zu können, und beschließt, ihr einen Heiratsantrag zu machen. Sein Timing ist aber nicht ideal, denn eigentlich soll Karen in Kürze Bill heiraten. (Text: ATV)

Mia will den Roman, den sie Hank gestohlen hat, als ihren eigenen ausgeben und findet in Dani die ideale Partnerin. Denn Dani hat Charlie klargemacht, dass sie ihre Affäre publik machen würde, sollte er sie künftig nicht als Agentin arbeiten lassen. Charlie wohnt seit der Trennung von Marcy bei Hank. Als sie im Fitness-Studio auf eine frühere Geliebte von Hank treffen, überredet Charlie diese Frau und den wenig enthusiastischen Hank zu einem flotten Dreier. Indessen erfährt Julia von Marcy, dass Hank ihr einen Antrag machen wollte. Daraufhin beschließen die beiden Frauen, Hank und Charlie einen Überraschungsbesuch abzustatten. (Text: ATV)

Becca erklärt in Anwesenheit von Karen, Hank, Bill und Mia, dass sie künftig bei Hank leben möchte. Julia ist völlig geschockt und vermutet Hank hinter diesem überraschenden Entschluss. Hank erklärt indessen seinem derzeitigen Mitbewohner Charlie, dass er ausziehen muss, um für Becca Platz zu machen. Doch dann erzählt ihm Charlie von Mias Roman, und Hank wird klar, dass Mia sein Manuskript gestohlen hat. Er stellt Mia zur Rede, aber sie droht allen von ihrem One-Night-Stand zu erzählen, sollte Hank sie verraten. Aber als Charlie Mias Erstlingswerk liest, erkennt er, dass es in Wahrheit von Hank stammt. (Text: ATV)

Nachdem Karen Hank den Verlobungsring zurückgegeben hat, zieht der verschmähte Lebemann aus ihrer Wohnung aus und begibt sich in die Obhut des unberechenbaren Lew Ashby. Dieser stellt ihm zum Trost einen besonderen Fang in Aussicht, als Hank beim Fernsehen frotzelt, dass er die TV-Köchin Chloe Metz gleichzeitig nicht ausstehen kann und doch bespringen möchte.

Hank wagt einen neuen Anlauf, von Janie Jones Hintergründe über seinen Auftraggeber Lew Ashby zu erfahren. Dieser längere Besuch verschafft ihm tatsächlich neue Einblicke, dazu mehr als nur die erhofften. Als nämlich Janies Ehemann früh nach Hause kommt, muss Hank sich im Poolhäuschen verbergen. Dort bekommt er mit, wie der Herr des Hauses sich an das Dienstmädchen heranmacht. Hank hofft, aus diesem Wissen Kapital zu schlagen. (Text: SF)

Karen hat in Hanks Leiste ein Knötchen entdeckt. In dieser schweren Stunde erinnert der Schriftsteller und Lebemann sich zurück an die glücklichen Tage, als er Karen kennen lernte: Es war 1994, das Jahr, in dem Kurt Cobain starb. Beide waren anderweitig liiert, doch entbrannten sie lichterloh füreinander. Wie eine Bombe schlug die Nachricht ein, dass Karen schwanger sei, und obwohl beide mit der Situation überfordert waren, kam ein Abbruch für beide nicht in Frage. Hank erkannte damals schon, dass Karen für ihn die Auserwählte war.

Hank und Karen sind vor Ort, als Sonja ihr Kind zur Welt bringt. Die Euphorie ist gross – vor allem bei Hank, als er das Neugeborene sieht und es offensichtlich ist, dass er nicht der Vater sein kann. Die Erleichterung darüber lässt die Liebe zwischen Hank und Karen neu erblühen. Einem Umzug nach New York, wo Karen eine neue Stelle antreten kann, steht somit nichts im Wege. Wenn die beiden damit nur nicht Beccas Herz brechen würden: Das Töchterchen und ihr Freund haben sich versöhnt und sind wieder Feuer und Flamme füreinander.

Hanks Film schreitet voran, anders als sein Privatleben: Karen untersagt Hank den Kontakt zu Becca. In einem Gitarrenladen möchte Hank Becca ein teures Versöhnungsgeschenk machen, das Vorhaben scheitert aber. Daraufhin schreibt Hank seiner Tochter einen sehr reumütigen und sensiblen Brief, in der Hoffnung, alles wieder gut machen zu können. (Text: AXN)

Hank stellt das Drehbuch zu seinem Film fertig. Zu Hause bei seinem Investor Zig kommt es zu diversen Sexspielchen bei denen auch Charlie involviert ist. Die Party endet unglücklich mit zwei Todesopfern, einem davon waren die Lustspielchen zum Verhängnis geworden. Zwischenzeitlich macht Marcy einen Schwangerschaftstest und wartet zusammen mit Karen auf das Ergebnis. (Text: AXN)

Nachdem Abby, Hanks Rechtsanwältin, das Foto von Hank mit Sasha und Mia zufällig sieht, legt sie ihr Amt nieder, da sie sich völlig von Hank verarscht fühlt. Sasha sagt die Rolle für Hanks Film ab. In der Zwischenzeit treffen sich Marcy und Stu, zwischen beiden bahnt sich was an. Hank und Charlie treffen sich mit Eddy Nero, dem Hauptdarsteller für die Verfilmung von „Punching and Fucking“. Eddy will sich richtig in die Rolle von Hank einfinden und dackelt ihm auf Schritt und Tritt hinterher. Karen gelingt es, Abby davon zu überzeugen, Hanks Mandat wieder aufzunehmen. (Text: AXN)

Nachdem Marcy von ihrer Schwangerschaft erfahren hat, macht sie sich zusammen mit Karen auf den Weg um eine Abtreibung durchführen zu lassen, allerdings bekommt sie in letzter Minute kalte Füße. Nach dem gescheiterten Verkauf von Charlies und Marcys Haus, landet Charlie mit der Maklerin im Bett.

Hank wird von Karen zu seiner Gerichtsverhandlung begleitet.

Während der Vernehmung der Zeugen geht hervor, dass Hank Mia definitiv vorher schon einmal begegnet ist. Allerdings kann er sich aufgrund seines Alkoholpegels nicht mehr dran erinnern. Desweiteren kommt heraus, dass Mia gezielt auf der Suche nach Ärger war, und die zufällige Begegnung mit Hank im Buchladen, sprich: der Tag, der den Geschlechtsverkehr mit der Minderjährigen zur Folge hatte, ihr genau recht kam. Karen lässt Hank nach der Gerichtsverhandlung unter lauten Beschimpfungen stehen. (Text: AXN)

Hank muss nicht ins Gefängnis sondern bekommt lediglich eine Bewährungsstrafe plus Geldstrafe und Sozialarbeit aufgebrummt. Er fährt zusammen mit Abby zu Stu und Marcy, dort begegnet er Karen, die ihm mitteilt, dass sie zusammen mit Becca und Ben in den Urlaub fährt. Während des großen Essens bei Stu und Marcy kommen einige Wahrheiten ans Licht. Marcy teilt allen Anwesenden mit, dass das Kind nicht von Stu sondern von Charlie ist. Unterdessen kommt es auch zur Aussprache zwischen Hank und Ben, nachdem Ben Hank das Leben gerettet hat, da dieser völlig betrunken in den Pool gefallen ist. Abschließend bestätigt Hank der Schauspielerin, die Karen spielen soll, einmal mehr seine Liebe zu Karen. (Text: AXN)

Der Handlungsstrang knüpft drei Jahre nach Ende der 4. Staffel an. Hank hat erfolgreich sein Buch Californication veröffentlicht, droht jedoch nach der Trennung von Carrie depressiv zu werden. Um Hank auf andere Gedanken zu bringen, lädt ihn sein Freund Charlie nach LA ein, wo er Hip Hop Künstler Samurai Apocalypse (gespielt von RZA) treffen soll. (Text: AXN)

Hank fühlt sich schuldig und beschließt, Sams Drehbuch fertig zu schreiben. Während Tyler seine Verletzungen bei Karen und Becca pflegt, wirft Charlie ein Auge auf Lizzie, das neue Kindermädchen. (Text: AXN)

Sam lädt Charlie und Hank auf eine Spritztour in einem Santa Monica Police Department Fahrzeug ein, um ein Gefühl für seine neue Filmrolle zu bekommen. Der Ausflug verläuft jedoch anders als geplant. (Text: AXN)

Während einem wilden Trinkgelage hat Bates Sex mit der Tänzerin Holly. Hank versucht danach sein Bestes, um diese Geschichte von Karen fernzuhalten. Lizzie verliert ihren Job als Kindermädchen und bittet Charlie um Hilfe. (Text: AXN)

Die Produktion von Sams Film ‚Santa Monica Cop‘, geht zügig voran. Hank verspielt sich fast seine Freundschaft mit Sam, als er mit der Hauptdarstellerin auf ein Date geht. Charlie vertieft währenddessen seine Beziehung mit Lizzie und versucht, sie bei Tylers Agentur anzumelden. (Text: AXN)

Hank verbringt die Nacht in seinem Auto und wird von Alpträumen geplagt. Als er kurz darauf auf Bates trifft verkündet dieser, dass er Karen verlassen will. Gibt es eine Zukunft für Karen und Hank? (Text: AXN)