Dopo la rottura con Marcy, Charlie si trasferisce da Hank e i due sono pronti per una notte di baldoria con una provocante istruttrice di boxe. Ma nel momento clou avranno una brutta sorpresa. Intanto Mia spaccia per suo il manoscritto di Hank.

A casa di Ashby Hank incontra Trixie, una prostituta con cui ha avuto dei trascorsi e, all'arrivo di Karen, si innescano dei gravi malintesi. Charlie, rimasto senza lavoro, si offre per fare da agente a un'aspirante attrice.

Hank ha deciso di interrompere la relazione con Jill, Jackie e Felicia, ma lasciarle non sara' affatto un'impresa facile. Sue ha bisogno di Charlie per convincere un vecchio cliente (Peter Fonda) a rimanere nella sua agenzia.

Il comportamento libertino di Hank e Felicia ricade su Chelsea e Becca le quali sono protagoniste di una zuffa. Ma e' soprattutto Charlie a passarsela male quando gli viene chiesto di rimediare della cocaina a Springfield.

Il procuratore nega il patteggiamento a Hank dopo la pubblicazione di una foto compromettente e convince Abby a rinunciare alla sua difesa. Sasha decide di rinunciare al film e Becca finisce nei guai insieme alle altre ragazze della band.

La giuria ha emesso il suo verdetto e Hank pensa seriamente di fuggire da Los Angeles. Ma e' atteso da un tenero incontro con la dolce prostituta Trixie e soprattutto da un'ultima sera in compagnia di Karen, Becca, Charlie e Marcy.

Hank accetta un'offerta di lavoro di Charlie per tornare a Los Angeles. Scoprira' che Becca si e' fidanzata con un certo Tyler ed entrera' nel giro di un gangster dell'hip-hop: Samurai Apocalypse.

Hank accetta di entrare in una clinica di disintossicazione dove incontra la bellissima Faith.

Determinata a chiudere con Hank e col mondo dello spettacolo, Julia si rifugia nel suo lavoro di igienista dentale e medita di tornare a New York. Hank irrompe nello studio medico provocando il solito sconquasso. Charlie e Marcy discutono della proposta di Stu.

In ospedale, con Karen sotto osservazione, Hank ricorda la nascita di Becca e ripercorre con Charlie e marcy i tempi andati. Ma saranno una suora e l'anziano marito di una paziente a dargli i suggerimenti migliori sulla vita e sulla morte.