En route vers la Côte Ouest, Tommy fait une halte à Chicago pour aller déposer des fleurs sur la tombe de quelqu'un qui était cher à son cœur mais une fois sur place, il apprendra des nouvelles très surprenantes sur sa famille proche. Plongé dans la confusion, Tommy doit se décider : soit il maintient ces cadavres dans le placard, soit il pose ses valises dans la Ville des vents.

Lorsque JP reçoit un avertissement inattendu, Tommy lui vient en aide. Déterminé à lui donner un coup de main, Tommy approche un dealer local pour lui proposer un accord commercial, mais leur rencontre prend une mauvaise tournure. Tommy se fait une idée du fonctionnement du trafic de drogue à Chicago et rencontre des contacts potentiels.

Tommy organise une rencontre entre des rivaux acharnés pour tenter d'amener les plus gros trafiquants de Chicago à travailler ensemble.

Lorsque l'ancien ennemi de Tommy, devenu son ami, est à la merci d'une organisation criminelle notoire qui refait surface pour récupérer ce qui lui appartient, les loyautés sont mises à l'épreuve.

Tommy is offered a profitable solution, from an unlikely source, that may be the answer to his troubles. Intrigued, Tommy is informed he must first address a problem threatening the new venture before it begins.

Tommy et une nouvelle - improbable - partenaire commerciale recrutent des soldats pour s'étendre et prendre le contrôle du trafic de drogue à Chicago.

Tommy et son partenaire commercial s'affrontent lorsque Tommy prend une décision en espérant que le résultat le hissera au sommet de la rue.

Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy et son équipe peuvent à peine répondre à la demande et ont besoin d'aide pour augmenter leur production. Tommy sait que les problèmes pointent à l'horizon. Des détails choquants sur sa famille font surface et il réalise que cela pourrait potentiellement affecter son business.

Vic doit surmonter une perte qui le dévaste mais Walter s'apprête à partir en guerre et fait venir les tireurs d'élite d'une mafia de sinistre réputation. Tommy se rend compte qu'il a besoin d'hommes de main mais lâché par l'un de ses plus proches alliés, il se tourne vers un soutien inattendu pour rassembler une armée de tueurs.

Lorsque les gangs s'affrontent, des vérités sont révélées, modifiant à jamais l'équilibre du pouvoir dans le monde de la drogue à Chicago. Cette bataille est peut-être terminée, mais la guerre est loin d'être gagnée.