En su camino hacia el oeste, Tommy hace una parada en Chicago para llevarle flores a la tumba de un ser querido, pero lo que descubre allí son revelaciones impactantes sobre su familia. Sumido en la confusión, Tommy deberá decidir si deja atrás su pasado o si echa raíces en la Ciudad del Viento.

Cuando JP recibe una advertencia inesperada, Tommy acude en su ayuda. Decidido a echarle una mano, Tommy se presenta ante un traficante de drogas de la zona para proponerle un negocio, pero la presentación se complica. Tommy se hace una idea del panorama del narcotráfico de Chicago y conoce a posibles contactos.

Tommy organiza una reunión entre rivales acérrimos en un intento de conseguir que las grandes bandas de la droga de Chicago trabajen juntas.

Cuando la vieja enemiga de Tommy, que ahora es amiga, está a merced de una infame organización criminal que ha reaparecido para reclamar lo que les pertenece, la lealtad se pone a prueba.

Cuando el enemigo vuelve para vengarse de Tommy, este debe idear un plan para eliminar la amenaza y hacerse con el control.

Tommy y su nueva socia inesperada reclutan soldados para expandirse y hacerse con el control del juego de la droga en Chicago.

Tommy y su socia de negocios chocan cuando Tommy toma una decisión con la que espera que el resultado lo lleve a lo más alto de las filas de las calles.

Con la idea de dominar el juego de la droga, Tommy y su equipo apenas pueden seguir el ritmo a la demanda y requieren de más ayuda para aumentar la producción. Tommy sabe que le esperan problemas. Se entera de más detalles impactantes sobre su familia y se da cuenta de que eso podría acabar afectando a su negocio.

Vic se enfrenta a una pérdida devastadora. Walter está preparado para ir a la guerra y manda a soldados de la mafia para dar apoyo. Tommy no tarda en darse cuenta de que necesita más poder, pero uno de sus aliados más cercanos le da la espalda y se ve obligado a recurrir a una persona inusual para reunir a un ejército.

Cuando las bandas se enfrentan, las verdades salen a la luz cambiando para siempre el equilibrio de poder del juego de la droga en Chicago. Esta batalla puede que haya terminado, pero la guerra está lejos de ser ganada.

Tommy and Diamond hustle to keep CBI's game ahead of Jenard's new faction in the streets, while Tommy makes solo moves to avenge Liliana's death. All the while, Tommy hasn't forgotten his ultimate goal to become a kingpin.

Jenard’s crew seeks revenge as Tommy learns of a rivalry between Miguel and the Serbs that he and Diamond leverage to CBI’s advantage. Meanwhile, the Feds pursue a task force with Tommy at the center of the investigation.

Tommy and Diamond expand their business to prisons, the Feds put together a task force to take down CBI, and Jenard struggles to maintain control. Tommy faces off with Walter and gets closer to avenging Liliana's death.

Tommy and Diamond keep dangerous secrets from each other, Jenard clashes with his crew, and Vic teams up with Claudia one last time. D-Mac ends up entangled deeper in the drug game than he ever intended.

Heightened police presence threatens Tommy and Diamond's bottom line and they form a coalition with a rival gang. Jenard hits rock bottom, and the Flynn family loyalties are tested with devastating results.

Tommy and Diamond expand their coalition by bringing Vic and Jenard into CBI. Mirković warns Tommy against encroaching on Serb territory, and makes good on his threat with catastrophic results.

Tommy and Diamond continue gaining territory behind Miguel’s back, but Diamond is pulled in other directions. Jenard gets more than he bargained for. Tommy puts Vic’s loyalty to the test.

Tommy makes bold moves to connect CBI directly with the cartel as he hustles to stay ahead of the many adversaries out for his blood. Diamond is forced to make a decision that has dire consequences.

Tommy and Diamond suspect a snitch and put their inner circle to the test. Mireya gives Tommy a key piece of information. The war between Miguel and Mirkovic comes to a head.

Tommy orchestrates the grand finale of his long game to take over Chicago’s drug world. When he is faced with devastating personal sacrifices, he finds that he might just lose more than he ever stood to gain.