Etter en lang rift i vennskapet gjenforenes Sylvia med sin gamle bestevenn, den nyskilte Will.

Will blir med Sylvia på visning. Sylvia hjelper Will snike seg inn i ekskonas hjem for å hente resten av tingene hans og få et rent følelsesmessig brudd.

Mens Sylvias ektemann deltar på en konferanse, bruker hun dagen på å drikke seg full med Will - som forteller om en utvikling med baren.

Sylvia arrangerer en skilsmissefest for Will for å muntre ham opp, men det går over styr når de bråkete vennene hans prøver å ta kontroll over kvelden.

Forvirret over det nære forholdet mellom Wills og Sylvia, inviterer Charlie Will til å bli med ham og kollegene hans på en baseballkamp.

Will introduserer Sylvia for sin mye yngre kjæreste, Peyton - og blir sint når Sylvia ansetter henne som barnevakt.

Sylvia sliter med å holde tritt med det brutale tempoet på den nye jobben sin. Will får høre om Reggie og Andys nye planer.

Will og vennene tar Sylvia med på forretningsreise til San Diego. Charlie blir mer mistenksom overfor Sylvia og Wills forhold.

Frustrert over hvor mye tid Sylvia bruker med Will, krysser Charlie en grense. Will konfronterer Reggie og Andy.

Det er spenning mellom Sylvia og Will på en innflyttingsfest.