Efter lang tids splittelse i venskabet genforenes Sylvia med sin gamle bedsteven, nyskilte Will.

Will tager med Sylvia til boligfremvisning. Sylvia hjælper Will med at snige sig ind i ekskonens hus for at hente resten af hans ting og få en følelsesmæssig afslutning.

Mens Sylvias mand er til konference, drikker hun sig fuld sammen med Will – der fortæller hende om en udvikling på baren.

Sylvia holder skilsmissefest for Will for at muntre ham op, men det stikker helt af, da hans drengerøvsvenner prøver at overtage aftenen.

Charlie bliver bekymret over Wills og Sylvias nære forhold og inviterer Will med på firmatur til baseballkamp.

Will præsenterer Sylvia for sin meget yngre kæreste, Peyton – og bliver sur, da Sylvia hyrer hende som babysitter.

Sylvia har svært ved at følge med det brutale tempo på sit nye advokatkontor. Will hører om Reggie og Andys nye planer.

Will og gutterne tager Sylvia med på forretningsrejse til San Diego. Charlie bliver stadig mere mistænksom over for Sylvia og Wills forhold.

Charlie er frustreret over, hvor megen tid Sylvia bruger sammen med Will, og ender med at gå over stregen. Will konfronterer Reggie og Andy.

Bølgerne går højt mellem Sylvia og Will ved en housewarming.