Sau thời gian dài nghỉ chơi với nhau, Sylvia đoàn tụ với người bạn thân cũ, cậu bạn Will mới ly hôn.

Will đi xem nhà cùng Sylvia. Sylvia giúp Will lẻn vào nhà vợ cũ để lấy những món đồ còn lại và dứt khoát tình cảm.

Trong khi chồng Sylvia tham dự hội nghị, thì cô dành cả ngày để uống say với Will — anh thông báo cho cô về sự phát triển quán bar của mình.

Sylvia tổ chức tiệc ly hôn để động viên tinh thần Will, nhưng mọi chuyện vượt khỏi tầm kiểm soát khi những người bạn ồn ào của anh cố cầm trịch buổi tối.

Bực mình vì sự thân thiết giữa Will và Sylvia, Charlie rủ Will đi xem trận đấu bóng chày cùng anh và đồng nghiệp.

Will giới thiệu cô bạn gái trẻ măng, Peyton, với Sylvia — và thấy khó chịu khi Sylvia thuê cô ấy làm người trông trẻ.

Sylvia chật vật để theo kịp tiến độ làm việc kinh khủng ở công ty luật mà cô mới vào làm. Will phát hiện kế hoạch mới của Reggie và Andy.

Will và bạn bè đưa Sylvia cùng đi công tác ở San Diego. Charlie ngày càng nghi ngờ về mối quan hệ giữa Sylvia và Will.

Chán nản vì Sylvia dành quá nhiều thời gian cho Will, Charlie đã đi quá giới hạn. Will đối mặt với Reggie và Andy.

Căng thẳng bùng phát giữa Sylvia và Will ở tiệc tân gia.