Dash nie cierpi świąt, ale nastrój poprawia mu znaleziony w jego ulubionej księgarni tajemniczy czerwony notes pełen wskazówek.

Lily uwielbia święta, ale nie chce spędzać ich samotnie. Postanawia więc wysłać Dashowi w notesie wiadomość... i kolejne wyzwanie.

Lily wspomina najgorsze święta w swoim życiu. Dash wymyśla nocne wyzwanie, które zmusza ją do opuszczenia strefy komfortu.

Gdy Dash odkrywa, że Lily nie zostawiła notesu w umówionym miejscu, próbuje ją odnaleźć. Ma mu w tym pomóc pozostawiony przez nią but.

Kolejne wyzwania budują pomiędzy Dashem i Lily coraz mocniejszą więź. Bohaterowie rozliczają się z dawnymi zawodami miłosnymi i problemami rodzinnymi.

Życie komplikuje korespondencyjną relację Dasha i Lily, gdy oboje postanawiają iść na świąteczne przyjęcie w towarzystwie innych osób.

W niewesoły świąteczny poranek Lily ma same problemy. Gra słów powoduje, że dziewczyna zaczyna wątpić we wszystko, co wie o Dashu.

Kończy się stary rok. Dash głęboko zastanawia się nad sobą i podejmuje decyzję co do Lily. Nie ma pojęcia, że w jej życiu wkrótce wiele się zmieni.