Le père Gill demande à Peggy de concevoir l'affiche de la prochaine soirée dansante des jeunesses catholiques. Peggy accepte, mais elle doit composer avec le comité d'organisation, deux braves paroissiennes bourrées de certitudes, qui réfutent chacune de ses idées. Duck et Don veulent convaincre une marque de bière de cibler une nouvelle clientèle : les femmes au foyer qui aiment, à l'occasion d'un repas, proposer une boisson raffinée à leurs invités. Comme Roger refuse d'embaucher quelqu'un, Harry demande à Joan de le seconder. Elle se révèle une collaboratrice douée, et devient rapidement indispensable...

Don, toujours en Californie, retrouve Anna Draper, la veuve de l'homme dont il a pris l'identité des années auparavant. Leurs conversations tournent autour de leur histoire commune et la transformation de Dick Whitman en Donald Draper. A New York, Roger, Bert et sa soeur Alice se réunissent pour voter le projet de fusion de leur agence avec la multinationale PPL. Peggy parvient à vendre sa nouvelle campagne aux glaces Popsicle. Grisée par son succès, la jeune femme en a assez de partager son bureau minuscule avec la photocopieuse. Elle demande à Roger de lui donner le grand bureau de Freddy, ce qui provoque la jalousie de ses collègues...

Ken et Pete demandent à Peggy, Paul et Smitty de plancher pendant le week-end sur la campagne de Bacardi. Ils essaient de stimuler leur imagination en fumant de la marijuana. Roger et Jane organisent une somptueuse réception au Country club. Au cours de la fête, Betty se fait courtiser par un inconnu. Sally vole cinq dollars à son grand-père, et tout le monde à la maison pense que le vieil homme les a égarés.

Lane informe ses employés que les patrons anglais de l'agence s'annoncent pour le lendemain. Cette date coïncide avec le jour de départ de Joan. Le soir même, celle-ci apprend que Greg n'a pas obtenu la promotion qu'il espérait. Betty s'inquiète de l'attitude de plus en plus hostile de Sally envers le bébé. Don rapprend que le grand patron des hôtels Hilton souhaite le rencontrer.

Betty et les enfants partent pour une semaine dans la maison de Gene, le père de Betty. Sur place, celle-ci rencontre son notaire pour gérer la succession et en profite pour lui fait part de ce qu'elle a découvert concernant Don. A l'agence, Roger, Don et Cooper reçoivent la visite d'Annabelle Mathis qui a eu une liaison avec Roger il y a des années. Elle leur demande de rajeunir l'image de son entreprise.

A l'approche du Nouvel An, Joan se dispute avec Lane au sujet de ses congés. Don prévoit de se rendre à Acapulco pour les vacances mais décide de rendre d'abord visite à Anna, à Los Angeles. Cette dernière s'est cassé la jambe et est aidée au quotidien par sa soeur Patty et sa nièce, Stephanie. Don tombe rapidement sous le charme de cette dernière. Mais la jeune fille lui annonce vite une mauvaise nouvelle.