Die Agentur will den wenig lukrativen Clearasil-Auftrag aufgeben, um für einen besser zahlenden Konkurrenten zu arbeiten. Pete soll seinem Schwiegervater Tom, der für den Clearasil-Hersteller arbeitet, die schlechte Nachricht überbringen. Durch ein Missverständnis erfährt Pete ausgerechnet von Tom, dass die vermeintlich unfruchtbare Trudy schwanger ist. Auch Peggy erfährt davon und ist geschockt - schließlich ist Pete auch der Vater ihres eigenen Kindes...

Sally läuft von zu Hause weg und schnurstracks in Dons Büro. Doch ihr Vater hat für ihre Sorgen kein Ohr - denn seine Sekretärin Miss Blankenship ist tot an ihrem Schreibtisch zusammengebrochen. Und dann ist da auch noch Dons neue Flamme Dr. Faye, die seine Aufmerksamkeit voll beansprucht...

Von einem Bekannten erfährt Cosgrove, das Lucky Strike mit seinem lukrativen Werbeetat von SCDP zu BBDO wechseln will. Das sorgt für allgemeines Entsetzen - schließlich könnten auch weitere Kunden nach dieser Hiobsbotschaft einen Wechsel ins Auge fassen. Roger Sterling, der seit Wochen über alles Bescheid wusste, hat seinen Kompagnons die Wahrheit verschwiegen. Im allgemeinen Tumult wird die Tochter von Pete und Trudy geboren...

Memorial Day 1966: Don nutzt den Gedenktag, um Zeit mit seiner neuen Frau Megan und seinen Kindern aus erster Ehe zu verbringen. Während er das traute Familienglück und den Luxus seines neuen Apartments in Manhattan in vollen Zügen genießt, grübelt Pete darüber nach, wie er Rogers Intrigen begegnen soll - denn es ist offensichtlich, dass er ihn aus der Agentur ekeln möchte...

Roger und Jane nehmen gemeinsam LSD ein. Die psychedelische Erfahrung verschafft ihnen nicht nur eine ganz neue Sicht auf die Welt: Der Trip hat geradezu therapeutische Wirkung, denn die beiden können erstmals ganz offen über den Zustand ihrer Ehe sprechen. Don und Megan fahren im Auto nach Plattsburgh, New York – eine lange Reise, bei der Spannungen nicht ausbleiben. Beim Essen in einem Motel eskaliert der schwelende Streit der Eheleute, bis Don wutentbrannt hinaustürmt und davonfährt. Als er wenig später reumütig zurückkehrt, ist Megan spurlos verschwunden …

Megan hat eine geniale Idee für die Heinz-Kampagne und selbst Don ist hellauf begeistert. Ob der Kunde sich von dem Konzept überzeugen lässt? Bei einem Bankett der Amerikanischen Krebsgesellschaft wird Don derweil für seine Verdienste im Kampf gegen das Rauchen feierlich geehrt. Wenig später muss er zu seiner großen Verärgerung jedoch feststellen, dass sein Ansehen im Job durch sein Engagement offenbar stark gelitten hat. Abe und Peggy haben unterdessen beschlossen, sich eine gemeinsame Wohnung zu nehmen – eine Botschaft, von der Peggys Mutter allerdings ganz und gar nicht entzückt ist …

Dezember 1967: Der „Summer of Love“ ist vorbei, Don und Megan entspannen sich am Pool eines Sheraton-Hotels auf Hawaii. Natürlich ist es – zumindest für Don – kein Urlaub. Er ist hinter dem Werbeetat der Sheraton-Kette her. Währenddessen kämpft seine Exfrau Betty in ihrem neuen Heim, das sie mit Henry Francis und den Kindern bewohnt, weiterhin vor allem mit sich selbst und mit ihrer pubertierenden Tochter Sally und deren Freundin Sandy. Die wohnt vorübergehend bei der Francis-Familie, weil ihre Mutter gestorben ist. Überhaupt scheint der Tod allgegenwärtig.

Dezember 1967: Der „Summer of Love“ ist vorbei, Don und Megan entspannen sich am Pool eines Sheraton-Hotels auf Hawaii. Natürlich ist es – zumindest für Don – kein Urlaub. Er ist hinter dem Werbeetat der Sheraton-Kette her. Währenddessen kämpft seine Exfrau Betty in ihrem neuen Heim, das sie mit Henry Francis und den Kindern bewohnt, weiterhin vor allem mit sich selbst und mit ihrer pubertierenden Tochter Sally und deren Freundin Sandy. Die wohnt vorübergehend bei der Francis-Familie, weil ihre Mutter gestorben ist. Überhaupt scheint der Tod allgegenwärtig.

Der gewaltsame Tod von Martin Luther King hinterlässt auch in der Agentur seine Spuren. Die komplette Belegschaft ist entsetzt und wie gelähmt von dem tragischen Ereignis, das jeder auf seine Weise zu verarbeiten versucht. Pete gerät mit Harry in einen lautstark ausgetragenen Streit, den schließlich Seniorpartner Bert schlichten muss. Währenddessen gewährt Don in einem schwachen Moment seiner Frau Megan einen Einblick in sein desolates Seelenleben. Peggy hingegen hat Grund zur Freude: Ihr Freund Abe möchte mit ihr eine Familie gründen.

Don hat sich bei einem Meeting mit einem Kunden, dem Chef von Jaguar, nicht unter Kontrolle und verliert so den einzigen Auto-Etat der Agentur. Pete und Joan werfen Don vor, dadurch den geplanten Börsengang in Gefahr zu bringen. Doch bald darauf erschüttert ein kleines Erdbeben die Madison Avenue: Eine von Peggy im Auftrag von Don Draper und Ted Chaough verfasste Pressemeldung verkündet, dass die Agenturen SCDP und CGC fusionieren werden und ihnen damit der Vorstoß in den Club der 25 größten amerikanischen Werbeagenturen gelingen wird. Mit diesem Coup und den Beziehungen von Roger soll der Autogigant Chevrolet als Kunde gewonnen werden.

Don Draper und sein Agenturpartner Ted Chaoug können sich nicht einigen, wie man die Werbestrategie für den Margarinehersteller "Fleischman's" aufziehen sollte. Peggy gerät in diesem Kampf zwischen die Fronten, will jedoch keine klare Position beziehen. Auch in ihrem Privatleben findet sie keine Ruhe: Sie verwechselt Abe mit einem Einbrecher und sticht ihm ein Messer in den Bauch - auf dem Weg ins Krankenhaus beendet Abe ihre Beziehung. In der Agentur erzählt sie Ted, der zuvor gestanden hatte, in sie verliebt zu sein, von der Trennung. Aber der macht deutlich, dass er nicht daran denkt, für sie seine Familie zu verlassen.