Reklamcılığın ego odaklı Altın Çağı yaşadığı 1960'ların New York şehrinde, herkes bir şeyler satmaktadır ancak hiçbir şey göründüğü gibi değildir.

Pete, yeni evliliğinin heyecanıyla balayından döner, ancak Peggy ile olan geçmişi sorun çıkarır.

Hem profesyonel ve hem kişisel yaşamında güçlü olmaya çalışan Pete'in hayatı daha karmaşık bir hale gelir.

Roger ve Don birlikte bir akşam yemeğine çıkarlar. Roger'ın tutumu aralarının açılmasına neden olur.

Gizemli geçmişinden parçalar onu rahatsız etmeye başladığında Don acı çeker.

Don'un aklını çelmeye çalışan rakip reklam ajansı, onu Sterling Cooper'dan vazgeçirmek için Betty'yi kullanır.

Roger'ın iş problemleri Don için yeni fırsatlar yaratır ve Pete daha fazla hüsrana uğrar.

Sterling Cooper çalışanları, seçim gecesinde sonuçları izleyerek parti verirler.

Sevgililer Günü'nde Sterling Cooper elinden gelenin en iyisini yapmak için çabalarken, Don ve Duck'ın arası bir müşteri yüzünden açılır.

Bir çıkar çatışmasına rağmen Sterling Cooper, bir havayolu müşterisini kazanmaya çalışır.

Freddy ekibini hayal kırıklığına uğratır. Pete ofiste yararlanabileceği bir fırsat bulur ve Don eski bir dostuna sadakatini ispatlar.

Betty hasta babasını ziyaret eder. Sheila, Paul'u vatandaşlık görevlerine öncelik vermeye ikna etmeye çalışır. Pete'in annesi, Pete ve Trudy'nin planlarını onaylamaz.

Don eski bir arkadaşı ile buluşur. Pete'in kişisel hayatındaki problemler, bir reklam işini tehlikeye atar. Joan, erkek arkadaşını ofise getirir.

Sterling Cooper'ın geleceği meçhuldür ve ofiste mücadele Don yokken devam eder. Betty, rahatsız edici bazı haberler alır.

Pete ve Ken, şirketteki kurumsal değişikliklerden etkilenenler arasındadır. Bu sırada Sal, bir iş seyahatinde Don'a eşlik eder.

Sterling Cooper'a beklenmedik bir ziyaretçi gelir, bir şey (veya biri) Sally'yi ürkütür ve Joan bazı şaşırtıcı haberler alır.

Don, bir iş seyahatine Betty'i dahil etmeye karar verir ve Pete apartmandaki bir komşusuna yardımcı olur.

Bir aday Don'u etkiler, Peggy'nin erkekler konusundaki tercihleri kuşku uyandırır ve Pete kariyeri ile ilgili önemli bir kararla karşı karşıyadır.