Την ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου, η διαφημιστική Στέρλινγκ-Κούπερ κάνει ό,τι μπορεί για να διατηρήσει το προβάδισμα απέναντι στους ανταγωνιστές, ενώ το προσωπικό είναι ενθουσιασμένο με τον καινούριο εξοπλισμό.

Ο Πολ κάνει ένα πάρτι και συστήνει ένα ξεχωριστό πρόσωπο στους συναδέλφους του. Η Πέγκι επισκέπτεται την οικογένειά της για δείπνο. Παρά τη σύγκρουση συμφερόντων, η Στέρλινγκ-Κούπερ διεκδικεί μια αεροπορική εταιρεία.

Προβλήματα δημιουργούνται στο πλατό όπου γυρίζεται ένα διαφημιστικό σποτ. Στο μεταξύ, ο Χάρι πασχίζει να βρει υποστηρικτές, ενώ η Μπέτι συνοδεύει τον Ντον, ο οποίος προσπαθεί να καθησυχάσει τους πελάτες του με ένα δείπνο.

Ο Ντον και η Μπέτι απολαμβάνουν ένα οικογενειακό Σαββατοκύριακο. Στο μεταξύ, το προσωπικό της Στέρλινγκ-Κούπερ εργάζεται πυρετωδώς για να προετοιμαστεί για μια παρουσίαση της τελευταίας στιγμής.

Για άλλη μία φορά, ο Ντον βρίσκεται ανάμεσα στον κωμικό Τζίμι και τη σύζυγό του. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν βρίσκει επιτέλους την τέλεια γραμματέα για τον Ντον.

Ο Ντον και ο Ντακ κάνουν μια προσπάθεια να τα βρουν. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι προσπαθεί να εισχωρήσει στις συναντήσεις των στελεχών, ενώ ο Ντακ δέχεται μια οικογενειακή επίσκεψη στο γραφείο.

Ο Ντον σκέφτεται να αγοράσει ένα καινούριο αμάξι. Την ίδια στιγμή, ο Κούπερ φέρνει ένα νέο έργο τέχνης στο γραφείο, το οποίο τραβά την προσοχή των εργαζομένων.

Η Πέγκι καλείται να προσφέρει τις γνώσεις της πάνω στη διαφήμιση. Ο Ντον προσπαθεί να προωθήσει μια ξένη μπίρα σε μια νέα δημογραφική ομάδα. Ο Χάρι δέχεται βοήθεια από μια απροσδόκητη πηγή.

Στη διάρκεια μιας παρουσίασης, ο Φρέντι Ράμσεν απογοητεύει την ομάδα. Στο μεταξύ, ο Ντον αποδεικνύει την αφοσίωσή του σε έναν παλιό φίλο, ενώ η Μπέτι βρίσκει τον περισπασμό που χρειάζεται στο πρόσωπο της Σάρα Μπεθ.

Η Μπέτι επισκέπτεται τον πατέρα της, που είναι άρρωστος. Στο μεταξύ, η Σίλα προσπαθεί να πείσει τον Πολ να βάλει σε προτεραιότητα τα καθήκοντά του, ενώ η μητέρα του Πιτ δεν εγκρίνει την ιδέα του Πιτ και της Τρούντι.

Σε ένα επαγγελματικό ταξίδι στο Λος Άντζελες, ο Ντον γνωρίζει συναρπαστικούς νέους φίλους. Η Πέγκι ψάχνει για ειδύλλιο στον εργασιακό χώρο, ενώ ο Ντακ σκέφτεται το μέλλον της Στέρλινγκ-Κούπερ.

Ο Ντον συναντά μια παλιά φίλη. Στο μεταξύ, όταν ο Πιτ αντιμετωπίζει προβλήματα στην προσωπική του ζωή, ο λογαριασμός ενός πελάτη του κινδυνεύει. Επίσης, η Τζόαν φέρνει τον σύντροφό της στο γραφείο.

Φινάλε 2ου κύκλου. Την ώρα που η Στέρλινγκ-Κούπερ ετοιμάζεται για συγχώνευση, ο Ντον είναι απών. Την ίδια στιγμή, η Μπέτι μαθαίνει νέα που της προκαλούν προβληματισμό.