Pete doit annoncer à son beau-père, Tom Vogel, que l'agence ne souhaite plus travailler pour sa société. Lors de leur entrevue, c'est pourtant ce dernier qui surprend Pete, en lui faisant une incroyable révélation. Les secrétaires de Sterling Cooper Draper Pryce participent à un groupe de travail qui va peu à peu mettre Don mal à l'aise. Peggy fait la connaissance de Joyce, qui travaille au magazine Life.

Les clients partent les uns après les autres. L'agence doit à tout prix signer de nouveaux contrats, mais la panique gagne tout le monde. En attendant, des réductions de personnel s'imposent. Don tente un dernier coup d'éclat pour sauver l'agence, mais ce geste audacieux est mal perçu par ses associés. Betty, toujours aussi déprimée, trouve chez la psychiatre de Sally, une oreille compatissante.

C'est l'été 1966 et Lane Pryce est très heureux d'apprendre grâce à un de ses compatriotes que le constructeur Jaguar souhaite s'implanter sur le marché américain et cherche une agence pour s'occuper de sa communication. Même s'il n'a pas une grande expérience du métier, Lane veut vraiment diriger la campagne du célèbre groupe britannique. Malgré les conseils de Roger Sterling, son dîner avec Baker ne donne pas vraiment les résultats escomptés. Pour amadouer leur client, Pete, Roger et Don emmènent Baker dans une maison de passe. Pete Campbell semble être à la croisée des chemins, tant sentimentalement que professionnellement. Au cours d'un dîner, Cynthia annonce à tout le monde que son mari Ken a une autre activité : il écrit des nouvelles de science-fiction pour une revue spécialisée...

Les équipes de CDC et SCDP, qui viennent de fusionner, mettent leurs idées en commun pour commercialiser la margarine Fleischmann. Don, occupé avec Sylvia, arrive tardivement, et sa nonchalance provoque la colère de Ted. Le petit jeu qu'il engage avec Sylvia, enfermée dans une chambre d'hôtel où elle doit jouer l'esclave sexuelle, a des conséquences inattendues. Joan tombe malade. Bob l'escorte discrètement à l'hôpital. De son côté, Pete est contraint de prendre en charge sa mère, sénile...

Ted profite de l'absence de Roger et Don, en déplacement professionnel à Los Angeles, pour initier des changements d'ampleur au sein de la firme. Dans le même temps, Joan décide de prendre en main un nouveau compte, de son propre chef, plutôt que de le confier à un commercial de l'agence. Elle déjeune avec Andy Hayes, qui dirige la section marketing d'Avon, et qu'elle connaît par l'intermédiaire d'une de ses amies. Son initiative déplaît fortement à Pete, qui le lui fait savoir...