Peggy wird von Vater Gill gebeten, bei einer bevorstehenden Kirchenveranstaltung zu helfen. Ob der Priester dabei Hintergedanken verfolgt? Don und Duck umwerben derweil eine ausländische Bierbrauerei, die im US-Markt Fuß fassen will, und Harry droht in Arbeit zu ersticken. Da kommt ihm eine ungewöhnliche Idee...

Don trifft eine alte Bekannte wieder: Anna, die Frau des verstorbenen Don Draper, dessen Identität er im Krieg angenommen hatte. Petes private Probleme machen sich mittlerweile auch im Job bemerkbar - und das bleibt nicht ohne Konsequenzen...

Paul, Smitty und Peggy versuchen, Müdigkeit und Langeweile während ihrer nächtlichen Überstunden mit einem pflanzlichen Muntermacher zu bekämpfen - Marihuana! Während Joan und Greg eine stilvolle Dinnerparty veranstalten, lässt es Roger bei seiner eigenen Feier zum Kentucky Derby richtig knallen. Das bleibt nicht ohne Folgen, denn auf Rogers Party machen sowohl Don als auch Betty interessante neue Bekanntschaften...

Die britischen Eigentümer von Sterling Cooper statten der New Yorker Agentur einen Besuch ab - mit einer Überraschung für Pryce im Gepäck: Er soll zu einer indischen Agenturtochter abkommandiert werden. Pryce? Ersatzmann Ken gibt kurz darauf seinen äußerst bizarren Einstand in der Agentur. Unterdessen steht auch Joans Abschied aus der Agentur an. Die launige Party zu ihrem Ausstand wird jedoch dadurch getrübt, dass Joan erfahren muss, dass ihr Ehemann mit einem De-facto-Berufsverbot belegt wurde und nicht mehr als Chirurg arbeiten kann...

Nachdem Betty herausgefunden hat, dass Don nicht der ist, für den er sich ausgibt, konfrontiert sie ihren Mann mit diesem Wissen und drängt darauf, dass Don ihr endlich die Wahrheit über seine Identität verrät. Derweil trifft Roger eine ehemalige Geliebte, die die Affäre mit ihm gerne reaktivieren würde. Wird Roger bei diesem Angebot schwach?

Joan hätte nur allzu gern ein Kind mit Greg - doch ihre aufreibende Arbeit und seine Verpflichtung zum Dienst in der U.S. Army machen es beiden nicht leicht, sich zu einer Entscheidung durchzuringen. Über Neujahr reist Don nach Kalifornien, um sich mit Anna zu treffen, der Witwe des "echten" Don Draper. Dort erfährt er von deren Nichte, dass es um Annas Gesundheit nicht gut bestellt ist. Zurück in New York muss Don feststellen, dass auch Lane von Familienproblemen geplagt ist. Die beiden beschließen, abends auszugehen und ihre Sorgen im Alkohol zu ertrinken...