Directeur créatif de l'agence de publicité Sterling Cooper, Don Draper est l'un des hommes les plus doués de sa génération. Or, il est depuis peu en panne d'inspiration. Impossible de trouver une idée valable pour le slogan d'une marque de cigarettes. De plus, Pete Campbell, un de ses jeunes collègues aux dents longues, se montre particulièrement odieux. Une secrétaire de l'agence, Peggy Olson, souffre de l'attitude déplacée de Campbell. Elle s'en confie à Don, qui a déjà fort à faire avec ses propres soucis. Car Don ne prend plus autant de plaisir qu'avant dans son travail. Et lorsqu'un client se montre trop tatillon, il n'hésite pas à montrer sa profonde lassitude...

Comme ses problèmes de santé s'aggravent de manière préoccupante, Betty décide de se rendre finalement chez un spécialiste. Mais pourra-t-elle affronter le diagnostic du médecin ? De son côté, Don apprend avec mécontentement qu'il va devoir travailler sur la campagne présidentielle de Richard Nixon. Il pense d'abord refuser, car il n'apprécie guère le candidat républicain. Il comprend cependant qu'il ne peut pas renoncer à ce que tous ses collègues considèrent comme une incroyable opportunité...

C'est le jour des élections présidentielles et l'équipe de Sterling Cooper au grand complet passe la soirée à l'agence. Tous attendent les résultats du scrutin avec une impatience non dissimulée. Ils sont rassurés par les sondages qui donnent Nixon vainqueur sur Kennedy. Harry et Hildy perdent la tête et s'embrassent fougueusement avant de reconnaître qu'ils ont tous les deux bu plus que de raison. Quant à Pete, pour réaliser pleinement ses ambitions, il est contraint d'entrer en concurrence directe avec Don...

Don, toujours en Californie, retrouve Anna Draper, la veuve de l'homme dont il a pris l'identité des années auparavant. Leurs conversations tournent autour de leur histoire commune et la transformation de Dick Whitman en Donald Draper. A New York, Roger, Bert et sa soeur Alice se réunissent pour voter le projet de fusion de leur agence avec la multinationale PPL. Peggy parvient à vendre sa nouvelle campagne aux glaces Popsicle. Grisée par son succès, la jeune femme en a assez de partager son bureau minuscule avec la photocopieuse. Elle demande à Roger de lui donner le grand bureau de Freddy, ce qui provoque la jalousie de ses collègues...