Don en Sal reizen af naar Baltimore waar ze beiden nieuwe vrienden maken. Don ontdekt Sals geheim wanneer het brandalarm afgaat in het hotel.

Roger voelt zich gekwetst dat Margaret hem niet op haar huwelijk wil hebben. Opa Gene komt logeren. Het Sterling Cooper team bereidt zich voor op de Patio presentatie.

Sterling Cooper bemachtigt het Jai Alai account. De nerveuze Sal wil heel graag de Patio commercial regisseren en oefent de scène op zijn vrouw Kitty. Peggy zoekt een nieuwe kamergenoot en Gene stort in elkaar in de supermarkt.

Sally worstelt met de dood van Gene, en raakt betrokken bij een gevecht op school waarna de Drapers bij Miss Farrell worden geroepen om haar gedrag te bespreken. Duck Philips palmt Pete en Peggy in voor Grey Advertising. Betty bevalt van baby Gene.

Puttnam Powel en Lowe arriveren om de nieuwe hiërarchie aan te kondigen, maar dat loopt anders dan gepland. Joan heeft haar laatste dag op kantoor. Conrad Hilton stelt zich officieel voor aan Don. Betty probeert de vrede te herstellen tussen Sally en baby Gene.

Betty krijgt promotie in de Junior League, net op tijd voor het reservoir-project (en Henri Francis). Om het Hilton-account veilig te stellen, tekent Don een driejarig contract. Twee lifters vallen Don aan.

Dan ontmoet de jongere broer van Miss Farrell. Het kantoor viert haar veertigjarig jubileum. Paul besluit dat Peggy zijn concurrent is, terwijl Betty de sleutels van Dons privélade vindt en de inhoud ervan ontdekt.

Het kantoor en het hele land zijn geschokt door de moordaanslag op John F. Kennedy en de moord op Lee Harvey Oswald. Betty ziet Henry op de bruiloft van Margaret Sterling, en ontmoet hem later.

Als PPL plannen heeft om Sterling Cooper aan McCann te verkopen, leggen Don, Roger, Bert en Lane hun geschillen bij en verenigen zich om een eigen bedrijf op te zetten. Betty wil scheiden.

SCDP start met een nieuw logo en een nieuw kantoor en probeert nieuwe klanten te werven. Don maakt een fout die het hele bedrijf in gevaar brengt.

Het bedrijf verwerft een nieuwe klant en moet nieuwe mensen aannemen. Sally komt een oude vriend tegen. Een bezoeker die zichzelf op het laatste moment aankondigt dreigt het kerstfeest op kantoor te bederven.

Don gaat op reis en Joan heeft problemen met de planning. Don en Lane leren elkaar een beetje beter kennen.

Pete hoort dat hij vader wordt en door een voorschrift van Roger en Lane wordt hij met een persoonlijk dilemma geconfronteerd.

In hun pogingen om een nieuwe opdracht binnen te halen, zetten Don en Pete zich af tegen Roger.

Peggy heeft een aanvaring met haar nieuwe creatieve partner en Don probeert onder ongebruikelijke omstandigheden zijn ideeën aan de man te brengen.

Een deadline zet Sterling Cooper Draper Pryce op zijn kop.

Joan en Peggy krijgen op kantoor het nodige te verduren.

Peggy ontvangt een romantisch cadeau waardoor haar carrière gevaar kan lopen.

Een onverwachte bezoeker thuis maakt Betty van streek.

De werknemers van Sterling Cooper Draper Pryce vervallen in praatjes en geruchten als een personeelsbijeenkomst wordt aangekondigd.

Don komt midden in een crisis een oude vriend tegen.

Kansen dienen zich aan voor Don en Peggy. Joan wordt gepromoveerd en deelt een mysterieus geheim met haar man. Peggy en Ken lanceren een nieuwe klant. Don neemt zijn kinderen mee naar Californië en heeft een verrassende mededeling wanneer hij thuiskomt.

Roger Sterling voelt zich nutteloos na het verliezen van Lucky Strike en probeert klanten over te nemen van Pete Cambell. Megan organiseert een feestje voor Dons 40ste verjaardag.

Roger Sterling voelt zich nutteloos na het verliezen van Lucky Strike en probeert klanten over te nemen van Pete Cambell. Megan organiseert een feestje voor Dons 40ste verjaardag.

Don en Harry gaan met de manager van The Rolling Stones praten over 'n commercial voor Heinz. Betty krijgt te horen dat ze misschien kanker heeft. Het bedrijf probeert Mohawk Airlines terug te krijgen.

Don loopt een ex tegen het lijf. Dawn blijft een nacht in Peggy's appartement, omdat hij bang is voor het racistische geweld in de buurt van Harlem.

Lane begint een interessante vriendschap. Pete ontvangt gasten.

Een rustig hoteluitje eindigt in een ramp voor Don en Megan. Een lsd-trip kan voor Roger een rampzalig efect hebben op zijn huwelijk.

Don, Roger en Pete proberen nieuw werk binnen te halen en Don ontvangt een prijs. Sally schiet een familielid te hulp.

Megan overtuigt Don dat ze haar baan op het bedrijf moet opgeven, zodat ze kan streven naar een carrière op Broadway. Peter heeft een affaire met een bekende vrouw.

Een depressieve Betty maakt het leven van Don en Megan erg ongemakkelijk. Roger heeft een paar geheime wapens voor de ontmoeting met een potentiële Joodse cliënt.

Lane zoekt een manier om van haar schuld af te komen. De firma doet er alles aan, wanneer ze een tweede kans krijgt om Jaguar binnen te halen.

Peter vraagt Joan om een ongelooflijk offer om het Jaguar account te behouden.

Lane's wereld stort in als hij wordt gearresteerd voor het vervalsen van Dons handtekening op een cheque.

Als de partners uitbreiding van de kantoorruimte overwegen, gaat Don spoken zien.