Στην έναρξη του κύκλου, ο Σαλβατόρε και ο Ντον κάνουν ένα επαγγελματικό ταξίδι. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ και ο Κεν Κόσγκροουβ ανησυχούν για τις αλλαγές στη Στέρλινγκ-Κούπερ και για τον τρόπο με τον οποίο αυτές θα τους επηρεάσουν.

Η Μπέτι δέχεται επίσκεψη από τον πατέρα της. Στο μεταξύ, η Στέρλινγκ-Κούπερ έρχεται αντιμέτωπη με ένα ιδιαίτερο αίτημα από έναν πελάτη, ο Ρότζερ κάνει ετοιμασίες για έναν γάμο, ενώ η Πέγκι επηρεάζεται από μια καμπάνια.

Τα μονοπάτια του Τζιν και του Ντον διασταυρώνονται. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι ψάχνει για συγκάτοικο, ενώ ένας νέος, πλούσιος πελάτης έχει υψηλές προσδοκίες.

Η Μπέτι και ο Ντον έρχονται αντιμέτωποι με τη Σάλι. Την ίδια στιγμή, ο Πιτ κάνει μια νέα επαγγελματική κίνηση.

Η Στέρλινγκ-Κούπερ δέχεται αναπάντεχες επισκέψεις. Στο μεταξύ, κάτι τρομάζει τη Σάλι, ενώ η Τζόαν λαμβάνει απρόσμενα νέα.

Η Μπέτι έρχεται σε επαφή με την πολιτική σκηνή του τόπου. Ο Ντον αναγκάζεται να σκεφτεί το μέλλον, ενώ η Πέγκι λαμβάνει ένα πολυτελές δώρο.

Την ώρα που η Στέρλινγκ Κούπερ ετοιμάζεται να γιορτάσει τα 40 χρόνια της, τα αφεντικά από το Λονδίνο ξαφνιάζουν τον Λέιν. Στο μεταξύ, ο αδελφός της Σούζαν Φάρελ εμφανίζεται, ενώ η Μπέτι ανακαλύπτει τα μυστικά του άντρα της.

Ο Ντον συναντά έναν εντυπωσιακό υποψήφιο. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι αμφιβάλλει για το γούστο της στους άντρες, ενώ ο Πιτ παίρνει μεγάλες αποφάσεις για την καριέρα του.

Φινάλε 3ου κύκλου. Με μια ακόμη πώληση στον ορίζοντα, οι Στέρλινγκ, Κούπερ και Ντρέιπερ πείθουν τον Πράις να τους απολύσει και στη συνέχεια να τους ακολουθήσει στη νέα τους εταιρεία. Στο σπίτι, η Μπέτι ζητά διαζύγιο από τον Ντον.

Ο Ντον κάνει ένα λάθος που θέτει σε κίνδυνο τη νέα εταιρεία.

Η εταιρεία κερδίζει έναν νέο πελάτη και προσλαμβάνει προσωπικό. Στο μεταξύ, η Σάλι συναντά έναν παλιό φίλο, ενώ στο γραφείο οργανώνεται ένα χριστουγεννιάτικο πάρτι.

Ο Ντον κάνει ένα ταξίδι. Στο μεταξύ, η Τζόαν αντιμετωπίζει προβλήματα οργάνωσης, ενώ ο Ντον και ο Λέιν γνωρίζονται λίγο καλύτερα.

Ο Ρότζερ και ο Λέιν φέρνουν τον Πιτ ενώπιον ενός προσωπικού διλήμματος.

Στην προσπάθειά τους να κερδίσουν έναν νέο πελάτη, ο Ντον και ο Πιτ εναντιώνονται στον Ρότζερ.

Η Πέγκι έρχεται σε σύγκρουση με τον νέο συνεργάτη της, ενώ την ίδια στιγμή ο Ντον κάνει παρουσίαση υπό ασυνήθιστες συνθήκες.

Μια προθεσμία φέρνει μεγάλη αναστάτωση στην εταιρεία.

Η Τζόαν και η Πέγκι έρχονται αντιμέτωπες με μια περίεργη κατάσταση στο γραφείο.

Η Πέγκι λαμβάνει ένα ρομαντικό δώρο που θα μπορούσε να βάλει την καριέρα της σε μεγάλο κίνδυνο.

Ένας απροσδόκητος επισκέπτης στην οικία των Φράνσις προκαλεί αναστάτωση στην Μπέτι.

Όταν κανονίζεται μια μεγάλη συνάντηση, οι υπάλληλοι της εταιρείας κάνουν υποθέσεις.

Στη διάρκεια μιας κρίσης, ο Ντον συναντά έναν παλιό φίλο.

Στο φινάλε του 4ου κύκλου, μια μεγάλη ευκαιρία παρουσιάζεται στον Ντον και την Πέγκι.

Στην πρεμιέρα του 5ου κύκλου, μια έκπληξη περιμένει τον Ντον, Στο μεταξύ, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Μια μεγάλη έκπληξη περιμένει τον Ντον, Την ίδια στιγμή, ο Πιτ και ο Ρότζερ έρχονται σε σύγκρουση, ενώ η Τζόαν έρχεται σε αντιπαράθεση με έναν φιλοξενούμενό της.

Ενώ η Πέγκι αναλαμβάνει νέες ευθύνες, ο Ντον και ο Χάρι κακομαθαίνουν έναν πελάτη.

Ο Ντον συναντά ένα πρόσωπο από το παρελθόν του. Την ίδια στιγμή, η Τζόαν παίρνει μια απόφαση, ενώ ο Ρότζερ δίνει στην Πέγκι περισσότερη δουλειά.

Ενώ ο Λέιν δημιουργεί μια ενδιαφέρουσα φιλία, ο Πιτ διασκεδάζει τους καλεσμένους του.

Η Πέγκι προβληματίζεται με μια ιδιαίτερα δύσκολη παρουσίαση. Την ίδια στιγμή, ο Ντον επισκέπτεται έναν πιθανό πελάτη.

Ο Ντον, ο Ρότζερ και ο Πιτ προσπαθούν να φέρουν νέους πελάτες στην εταιρεία, ενώ η Σάλι βοηθά έναν συγγενή της.

Η Πέγκι αναγκάζεται να κρατήσει ένα μυστικό, γεγονός που της προκαλεί εκνευρισμό. Στο μεταξύ, ο Πιτ καλύπτει έναν φίλο, ενώ ο Ντον μαθαίνει απροσδόκητα νέα.

Ο Ντον γίνεται ανταγωνιστικός. Στο μεταξύ, η Σάλι αντιμετωπίζει μια πρόκληση, ενώ ο Ρότζερ ψάχνει για νέους πελάτες.

Οι ευχές των Χριστουγέννων πραγματοποιούνται καθώς όλοι λαμβάνουν δώρα. Στο μεταξύ, ο Χάρι βοηθά έναν φίλο.

Ο Ντον έρχεται αντιμέτωπος με μια επαγγελματική πρόκληση. Την ίδια στιγμή, η Πέγκι σκέφτεται να κάνει ένα ταξίδι, ενώ η Τζόαν αρχίζει να σκέφτεται μια ιδέα.

Ο Ντον ακολουθεί ένα στοιχείο, την ώρα που η Σάλι λείπει.

Στο φινάλε του 5ου κύκλου, οι ευκαιρίες για όλους αφθονούν, ενώ ο Πιτ γνωρίζει κάποιον στο τρένο.