Marshall steckt in Minnesota fest, da wegen eines Unwetters alle Flüge nach New York gestrichen sind. Um noch rechtzeitig zu Barneys und Robins Hochzeit zu kommen, will er ein Auto mieten, doch eine Frau kommt ihm zuvor. Währenddessen erzählt Barney Robin, Ted und Lily von einem Familienfluch: Alle Stinsons sind beziehungsunfähig! Seine einzige Hoffnung ist sein verheirateter Bruder James. Doch dann erfährt Robin, dass die Ehe von James vor kurzem gescheitert ist …

Bevor Ted endgültig nach Chicago zieht, will er noch einige Dinge erledigen und erstellt eine To Do-Liste. Lily entdeckt die Liste und wundert sich, denn Ted hat sich vorgenommen, die Wahrheit über den 26. April zu erzählen. Als sie ihn zur Rede stellt, beichtet Ted ihr, dass er und Marschall ihr Kleid für die Hochzeit zerstört haben und es dann auf die Reinigung geschoben haben. Lily ist außer sich und überlegt sich eine ganz besondere Strafe für die beiden …

Nachdem er Ted und Robin Händchen haltend im Central Park gesehen hat, beschuldigt Barney seinen Kumpel, den Bro-Code gebrochen zu haben. Ted weist die Schuld von sich und erklärt, dass er Robin nur getröstet hat. Die beiden ziehen Marshall hinzu, der als Richter entscheiden soll, wie es nun weitergeht. Währenddessen sucht Lily für Robin eine neue Freundin, weil sie selbst bald für ein Jahr nach Rom ziehen wird. Die beiden halten in einer Bar nach Frauen Ausschau …

Weil Cassie ihm so auf die Nerven geht, will Ted flüchten und sich einen Leuchtturm in der Gegend anschauen. Doch der Hotel-Portier will ihn nicht ohne Begleitung hingehen lassen, weil der Leuchtturm einfach zu romantisch ist. Also fasst Ted sich ein Herz und nimmt Cassie mit. Währenddessen fliegen bei Robin und Barneys Mom Loretta noch immer die Fetzen. Am Frühstückstisch entbrennt ein Streit um das beste Rührei der Welt …

Im Farhampton Inn machen die Freunde am Tag vor der Hochzeit eine unangenehme Bekanntschaft: Sie treffen Darren, dessen einziges Ziel es ist, menschliche Beziehungen zu zerstören. Zuerst zieht er Robin und Lily in seinen dämonischen Bann, dann sind Ted und Barney an der Reihe. Ist ihre Freundschaft untereinander stark genug, um Darrens Manipulationsversuchen zu widerstehen?

Weil Marshall einen Streit mit Lily so lange wie möglich herauszögern will, spendiert er seinen Freunden am Vorabend der Hochzeit einen Drink nach dem anderen. Nach einer Weile ist Barney so betrunken, dass er nur noch die Wahrheit sagt – die Chance für Ted und Robin, alles zu erfahren, was sie immer schon über ihn wissen wollten. Unter anderem finden die beiden endlich heraus, womit der Freund sein Geld verdient.

Es ist 2030 – und endlich erzählt Ted seinen Kindern, wie ihre Mutter und er sich kennenlernten. Der Tag, an dem die Geschichte von Ted und seinen Freunden mit der Verlobung von Marshall und Lily begann, war der 21. Geburtstag der Mutter. Dessen tragischer Verlauf zerstörte ihr vorheriges Leben – und stellte die Weichen für ihre Zukunft mit Ted.

Der große Tag ist da! Bald sollen die Hochzeitsfotos gemacht werden, doch es gibt ein Problem: Barney ist nach dem Alkoholexzess der Nacht zuvor völlig weggetreten. Um den Bräutigam wieder zum Leben zu erwecken, wollen die Freunde das legendäre Stinson-Anti-Kater-Elixier brauen. Doch die wichtigste Zutat kennt nur Barney selbst. Um das Geheimnis zu lüften, müssen sie es schaffen, ihn wenigstens kurz aus seinem Vollrausch zu holen …

Trotz ihrer Flugangst hat es Robins Mutter geschafft, zur Hochzeit nach Farhampton zu kommen. Als sie von ihrer Tochter mehr über Barney erfährt, vergleicht sie den zukünftigen Schwiegersohn sofort mit ihrem Ex-Mann. Das bringt Robin ins Grübeln: Kann Barney der Richtige sein, wenn er so viele schlechte Eigenschaften mit ihrem Vater teilt?