Alors que Stella répond à la demande en mariage de Ted, Barney réalise qu'il est amoureux de Robin...

Le petit groupe parcourt New York à la recherche du fameux "meilleur hamburger du monde" de Marshall.

Ted réalise que Stella ne souhaite pas vivre à New York et qu'elle veut rester vivre dans le New Jersey, seulement Ted haït plus que tout le New Jersey ...

C'est le jour du déménagement pour Ted, Lily et Marshall, mais en faisant les cartons Ted tombe sur une banderole d'intervention lui étant destinée pour le mettre en garde contre son mariage avec Stella. Pendant ce temps Barney tente de séduire des filles déguisé en vieil homme.

Le mariage de Ted et Stella est brusquement avancé au weekend suivant, suite à l'annulation du mariage de la soeur de Stella. Ted invite Robin qui vient spécialement du Japon pour cette occasion, seulement Stella est intransigeante : pas d'ex à son mariage.

Ted établit un plan pour ne pas avoir à croiser Stella dans New York, mais il la croise dans un restaurant ...

Une amie de Lily lui rend visite avec son fils. Lily se découvre une envie de faire des enfants et tous, même Barney, fondent lorsqu'ils tombent sur la petite chaussette du bébé...

Barney offre à Ted la possibilité de construire un building pour sa société, pendant ce temps Lily emmène Robin à l'anniversaire d'une amie qui s'avère être une woooogirl...

Ted qui vit maintenant avec Robin rentre un soir chez lui et découvre un homme nu sur son canapé. L'homme lui révèle alors sa technique pour emballer des filles ...

Ted raconte à ses enfants l'histoire de sa seule et unique bagarre ...

La soeur de Ted arrive à New York et s'occupe avec Barney, ce qui a le don d'agacer Ted car il n'a aucune confiance en eux ...

Ted et Robin établissent une technique de colocataires pour ne plus s'engueuler : ils font l'amour. Cela est censé resté secret seulement Marshall qui n'assume pas le fait de lire un magazine au boulot, les surprend après l'acte ...

New York subit une énorme tempête de neige durant 3 jours. Ce qui donne lieu à 3 histoires incroyables...

Robin, qui sera obligée de retourner au Canada si elle ne décroche pas rapidement un nouvel emploi, fonde ses derniers espoirs sur Barney qui lui prépare un CV en vidéo.

Ted, Lily, Marshall et Robin suivent Barney à ce qu'ils pensent être un rendez-vous galant avec une femme dont il est vraiment amoureux - avant de découvrir, à leur grande surprise, que Barney a une femme et un enfant dont ils ne connaissaient même pas l'existence...

Ted songe à se remettre en couple avec Karen, une ancienne petite amie que ses amis haissent. Dans le même temps, Marshall essaie de ne pas dévoiler l'histoire de comment il a oublié son pantalon à son travail.

Ted découvre que Lily a causé plusieurs de ses ruptures depuis l'université.

Ted est vexé quand il s'aperçoit que Barney et Marshall lui ont menti à propos de son nouveau job. Dans le même temps, Lily essaie désespérément de savoir avec quelle célébrité Robin a failli coucher.

Barney se fait renvoyer du Lasertag et Ted en profite pour créer une liste de toutes les actions que la bande est trop âgée pour faire. Barney se met en tête de faire tout ce qu'il y a sur cette liste en 24 heures. Pendant ce temps, Marshall entraîne l'équipe de basket junior de la classe de Lily, mais ils ne sont pas en parfait accord sur la méthode à employer...

Ted ouvre son propre cabinet d'architecture et embauche un assistant, PJ, qui s'entend apparemment plutôt bien avec Robin... De leur coté, Marshall et Barney apprennent qu'il y a une vague de licenciements à la GNB !

Ted arrive à avoir le numéro d'une charmante jeune femme, Marshall et Barney le convainquent d'attendre 3 jours avant de l'appeler, mais cette règle ne s'appliquant pas aux SMS...

Ted raconte à ses futurs enfants comment une ancienne petite amie a changé sa vie. Barney fait une 200ème entaille sur son lit.

Ted essaye de trouver un nouveau travail, et quand une vieille connaissance s'en mêle, rien ne se passe comme prévu.

A bientôt 31 ans, Ted se demande s'il ne devrait pas continuer sa vie avec un autre travail qu'architecte. Pendant ce temps, Marshall tente de faire monter Ted sur le toit, pour sa fête d'anniversaire surprise.

Quand Marshall et le groupe découvrent que Barney et Robin sont hésitants quand à la manière de définir leur relation, Lily les forcent à se confronter à leur plus grande peur. Quand à Ted, il est anxieux à l'aube de son premier cours à l'université de Colombia.

Alors qu'ils participent à un speed-dating, Ted et Jen s'aperçoivent qu'ils se sont déjà rencontrés au même speed-dating sept ans auparavant. Ils décident alors de retracer leur chemin et de corriger chacun leurs erreurs, dans le but de changer cette fois l'issue de la soirée...

Robin pense que Barney la trompe avec une autre femme, mais il suit en fait le cours "Robin 101" donné par son ex petit-ami Ted. Barney se révèle alors être un élève très attentif et appliqué !

Marshall et Lily veulent inviter Barney et Robin à un double rancard mais le rendez-vous ne va pas se passer comme prévu. De son côté, quand une succession de filles viennent à son appartement et s'endorment immédiatement, Ted découvre que ces filles ne s'intéressent à lui que pour avoir un endroit confortable où dormir.

Robin est menacée de devoir quitter les Etats-Unis, Barney lui propose donc de la coacher afin qu'elle obtienne la nationalité américaine. De leur côté, Ted et Marshall décident de partir pour un "road trip" en direction de Chicago, comme dans leurs jeunes années, mais les choses ont bien changé depuis cette époque!

Barney et Robin affirment avoir trouvé la solution pour ne jamais se disputer, ce que les autres ne croient pas un seul instant...

Barney et Robin traversent une mauvaise passe dans leur relation: chacun se laisse aller et la cohabitation est de plus en plus difficile. Face à cela, Ted et Marshall souhaitent tout faire pour briser leur couple et demande donc l'aide de Lily, experte en la matière...

Barney, de nouveau célibataire, révèle à ses amis l'existence de son "Playbook", un manuel où sont annotés tous les stratagèmes utilisés pour amener une fille dans son lit.

A l'occasion de Thanksgiving, Marshall offre à Ted et Robin sa quatrième gifle destinée à Barney. De plus, un invité surprise débarque dans la soirée: le père de Lily, qu'elle ne supporte plus.

Ted apprend que Maggie, une fille qu'il désire en vain depuis des années, vient de rompre avec son petit ami. C'est alors dans une réelle lutte sans merci que Ted se lance pour conquérir le coeur de la belle tant convoitée...

Le groupe essaye d'arrêter de fumer alors que Robin doit gérer son nouveau co-présentateur à Channel 1, qui a clairement perdu la foi en son travail...

Barney envisage d'abandonner ses costumes pour sortir avec une barmaid ultra sexy. De son côté, Ted est à deux doigts de rencontrer la mère de ses enfants...

Marshall parle de son collègue Jenkins qui est une femme contrairement à ce que ses amis et Lily croient tous. Ted découvre que ses étudiants regardent l'émission de Robin. Elle est très contente d'apprendre que des gens la regarde. Mais ceux-ci expliquent à Ted qu'ils ont inventé un jeu à boire qui se déroule pendant l'émission...

Barney est sur le point d'accomplir la "semaine parfaite", c'est à dire avoir sept filles en sept jours, sans aucun refus ! Le groupe lui annonce qu'il a un adversaire mais Lily trouve tout ça écoeurant...

Ted renonce à se trouver un rendez-vous pour la Saint Valentin mais il autorise Marshall et Lily à lui en "arranger" un. Robin consent bêtement à aller à une fête de Saint Valentin donnée par son coprésentateur Don Frank...

Quand une très belle jeune femme "accroche" Ted (c'est à dire qu'elle garde Ted en réserve tandis qu'elle poursuit son propre petit ami de rêve). Le groupe parle de leur propre expérience en tant qu'"accrocheur" et "accroché"...

Barney est rendu fou par une femme qui semble suivre toutes les règles d'un nouveau livre pour les femmes célibataires, livre qui consiste à dire "Non" aux hommes. En fait, elle est celle qui l'a écrit !

Lorsque Ted ruine l'anniversaire de Lily en amenant sa nouvelle conquête, Lily fait tous ce qu'elle peut pour que cette dernière soit en dehors de la photo traditionnelle du groupe...

Après que Marshall se soit fait agresser, il enrobe les faits afin que Lily se sente en sécurité et ne ressente le besoin de se procurer un pistolet...

Alors que Ted se prépare pour le mariage de sa mère, il prend conscience de la relation très affectueuse qu'entretient celle-ci avec son fiancé. Sans réfléchir, il prend alors une décision très importante le concernant.

Ted et Barney se battent pour reconquérir Robin. Mais quand les deux garçons compromettent sa nouvelle relation, Robin comprend qu'elle en a fini avec eux. De leur côté, après avoir passé un week-end dans des lits jumeaux, Marshall et Lily décident d'en acheter pour chez eux.

Suite au départ de Robin, qui a décidé d'emménager avec Don, Barney commence à s'inquiéter au sujet de son groupe d'amis. Lorsqu'il décide d'inviter ses amis à une soirée de catch opposant des robots et des catcheurs, Robin refuse. Se rendant à une soirée chic avant d'aller voir le match, Barney ressent que le groupe se sépare de plus en plus lorsque Ted décide de rester à cette soirée où il peut mettre en avant son côté prétentieux. De leur côté, Lily et Marshall envisagent d'avoir un enfant...

Au cours d'un rendez-vous galant, Ted emmène sa petite amie voir le film "The wedding bride", écrit et réalisé par Tony, le petit ami de Stella. Ted réalise alors que le scénario est entièrement basé sur sa relation avec son ex...

Marshall et Lily concluent un pacte secret : quand ils verront le sosie de Barney, ils commenceront à essayer d'avoir un bébé ! De son côté, Robin obtient finalement une offre pour un métier de rêve...

Ted et Barney discutent de qui a les "droits" sur une fille sexy au bar, et découvrent qu'elle est là avec Cindy, l'ex-petite amie de Ted. Robin a toujours le cœur brisé de sa rupture avec Don, mais un défi de Barney la pousse à se détacher de lui. La proximité de Marshall avec son père et son désir de fonder une famille le met en dispute avec Lily.

Le groupe vient aider la mère de Barney à déménager, mais découvre des révélations inattendues sur lui et son frère James. Pendant ce temps, Ted en veut à Robin quand elle fait trop de louanges sur lui à une inconnue.

La Goliath National Bank recommence son projet de siège social, mais Ted ne veut pas accepter l'offre de Barney, qui est de le concevoir encore. Barney essaie de le courtiser en utilisant toutes ses meilleures tactiques de coureur de jupons.

Suite à une discussion sur la vie de Robin depuis qu'elle est à New York, les cinq amis font une course à travers la ville. Mais chacun a une motivation différente pour gagner cette course.

Ted se lance dans son projet pour le nouveau siège de la GNB quand il découvre le site du futur immeuble, et la fille qui veut défendre le vieux bâtiment qui s'y trouve.

Marshall et Lily s'interrogent sur le prénom de leur futur bébé. Robin déteste sa nouvelle collègue, que Ted ne trouve pas si désagréable, ce qui blesse Robin. Barney se lance un défi : séduire une fille en parlant comme un enfant.

Peu après Halloween à New York, Ted découvre que Zoey tente de saboter son image de professeur. Marshall doit licencier un employé, ce qui l'attriste autant que Barney est ravi. Mais personne ne sait ce qu'a fait Robin.

La Goliath National Bank organise une soirée au Muséum d'histoire naturelle. Ted y retrouve Zoey, Lily s'inquiète de l'avenir de Marshall au sein de la GNB, et Robin et Barney se lancent des défis enfantins.

Barney a trouvé une troisième vidéo de Robin Sparkles, où elle présente une émission pour enfants avec une amie, mais les dialogues sont chargés de doubles sens graveleux. Pendant ce temps, Lily devient insupportable à parler de sa future grossesse.

Ted organise son premier Thanksgiving, mais pour cela, il rate une soirée complètement folle avec ses amis, Zoey et Steve, connu pour être le « Blitz », celui qui rate tous les trucs dingues à vivre. Ted est donc devenu le « Blitz », à son grand dam.

Zoey est officiellement intégrée dans le groupe, mais Ted appréhende de découvrir la réaction du Capitaine, le mari de Zoey. En 2030, Ted commence à raconter trois soirées en même temps, entre Ted et le Capitaine, Robin et Marshall, Barney et Lily, mais perd un peu le fil de son récit.

Noël approche. Le groupe va passer deux jours assez fous suite à un test de grossesse positif de Lily, qui va plus que bouleverser les futurs parents, ainsi que leur entourage direct.

Alors que Robin a du mal à se faire accepter à son nouveau job, Lily et Marshall subissent des tests médicaux pour savoir s'ils sont féconds. Ils y rencontrent le dernier sosie du groupe, celui de Barney. Ce sosie porte le nom de "Stangel", patronyme qui ressemble étrangement à "Stinson".

Ted, Lily, Robin et Barney assistent aux funérailles du père de Marshall. Chacun d'eux souhaite aider comme il le peut Marshall et sa famille dans cette dure épreuve. Lily essaie d'apporter un peu d'aide à Mme Eriksen qui n'a ni dormi, ni mangé depuis le début des funérailles. Ted et Barney tentent de redonner le sourire à Marshall en recherchant sur internet des vidéos qui le font habituellement mourir de rire. Robin, quant à elle, fournit aux invités tout ce dont ils peuvent avoir besoin. Chacun des membres de la famille Eriksen se remémore les derniers mots échangés avec Marvin. Mais Marshall peine à se souvenir quels ont été ces mots.

Ted fait la connaissance de la cousine de Zoey, qu'il décide d'appeler Honey (Chérie), ne se souvenant plus de son vrai nom lorsqu'il raconte cette histoire à ses enfants, en 2030. Ils sympathisent malgré l'extrême naïveté de la demoiselle, mais il laisse Barney la séduire parce qu'il a un secret qui l'empêche de sortir avec Honey. Marshall tente de l'aider depuis le Minnesota.

Ted commence une relation avec Zoey, mais ne veut pas aller trop vite, ce qui les pousse à réfléchir à propos de cette relation. Marshall reste "aider" sa mère dans le Minnesota, mais cette absence pèse beaucoup à Lily. Barney profite du "jour du désespoir" qu'est le 13 février pour draguer les filles qui seront seules pour la Saint-Valentin, mais le prédateur n'est pas au bout de ses surprises lorsqu'il rencontre les collègues célibataires de Robin.

En 2021, Ted croise Wendy la serveuse à Hong-Kong. Pour savoir ce qu'elle est devenue, Ted revient au moment où il devait affronter le Capitaine, qui ignore qu'il fréquente Zoey. Robin est amusée de voir comment Barney refuse d'admettre ses sentiments pour Nora. Pour se remettre de la mort de son père, Marshall s'enferme dans sa quête de protection de l'environnement, délaissant sa femme, et repense à démissionner de la Goliath National Bank.

À l'initiative de Marshall, les cinq amis se rendent chez un cardiologue, sauf Barney. Quand il s'y rend enfin, il doit porter un électrocardiogramme pendant 24 heures, l'occasion pour tous de savoir comment il se comporte quand il est avec Nora. Robin, seule célibataire, ramène un garçon aux habitudes très canines.

Ted, Robin, Marshall et Lily font une nouvelle intervention pour Barney. Il a inventé de nouveaux mensonges sur sa dernière grande rencontre : son père, Jerry, qui n'est pas l'homme qu'il espérait.

Marshall ne supporte plus son emploi chez GNB et décide de travailler pour l'environnement. Lily lui assure qu'il a son soutien mais elle n'est pas vraiment d'accord car c'est un travail non rémunéré. Ted commence à se fatiguer des continuelles disputes avec Zoey. Robin essaie de comprendre pourquoi Barney en veut tant à Marshall d'avoir quitté GNB.

Barney se rappelle le jour où son père est parti de chez lui, un père à ce moment plongé dans l'alcool, la drogue et les femmes. Il veut retrouver ce père qui est cool à ses yeux, au lieu du père de famille de banlieue qu'il a rencontré. Il décide alors de lui faire passer une soirée à sa façon. Pendant ce temps, Marshall et Lily font un concours pour voir lequel récolte 5 numéros de téléphone au plus vite. Robin tombe sur un homme sur qui elle avait flashé dans un magasin, mais Ted lui gâche la soirée en prétendant qu'ils sont ensemble.

Après que Marshall a décidé de rejoindre la cause de Zoey, Barney et lui commencent à se disputer au sujet de la démolition de l'Arcadian. Lily et Robin tentent alors de les réconcilier en leur faisant boire différents cocktails. Pendant ce temps, Ted et Zoey, qui avaient prévu un week-end romantique, prennent une chambre à l'Hôtel Arcadian pour régler la dispute de leur côté.

Le jour où la commission qui doit décider du sort de l'Arcadian arrive. Pendant les jours précédents, Ted a dû réfléchir à son opinion et décider ce qu'il devait sauver : l'immeuble et son couple, ou son emploi et celui de Barney. C'est de ses amis que viendra la solution.

Lily pense être atteinte d'une intoxication alimentaire et a constamment des nausées. Marshall, qui doit passer un entretien d'embauche, craint d'avoir les mêmes symptômes qu'elle. Pendant ce temps, Barney et Robin découvrent que Ted veut reprendre son histoire avec Zoey et tentent de l'en dissuader.