Marshall erfindet im MacLaren’s einen neuen Cocktail, doch der Respekt dafür gebührt Robin. Das kann Marshall so nicht auf sich sitzen lassen … Ted fühlt sich unterdessen einsam. Marshall und Lily haben ihre kleine Familie, Robin und Barney sind mit den Hochzeitsvorbereitungen beschäftigt – nur Ted hat niemanden, mit dem er sein Leben teilten kann. Plötzlich sucht ihn eine zukünftige Version von Barney heim …

Es ist 2030 – und endlich erzählt Ted seinen Kindern, wie ihre Mutter und er sich kennenlernten. Der Tag, an dem die Geschichte von Ted und seinen Freunden mit der Verlobung von Marshall und Lily begann, war der 21. Geburtstag der Mutter. Dessen tragischer Verlauf zerstörte ihr vorheriges Leben – und stellte die Weichen für ihre Zukunft mit Ted.

Noch einmal gerät der sorgfältig geplante Ablauf der Hochzeit in Gefahr: ein unangemeldeter Gast taucht auf – Gary Blauman, ein ehemaliger Kollege von Barney, dessen Antwort auf die Einladung scheinbar verloren ging. Nun weiß Robin nicht, wo sie ihn beim Festessen hinsetzen soll. Marshall bietet an, dieses Problem für sie zu lösen. Dabei merkt er, dass seine Freunde sehr unterschiedliche Meinungen dazu haben, ob Gary ein willkommener Gast ist oder nicht …