El hermano de Barney, James, llega de visita y Robin, la única en el grupo que nunca lo conoció, se sorprende. Pero James tiene una sorpresa para Barney que le resulta difícil de aceptar.

Después de que todos se unen a un gimnasio, Barney ve a Rhonda (la mujer con la que perdió su virginidad) allí. Después de enterarse de que su actuación con ella había sido pobre, pierde su capacidad de acercarse a las mujeres.

Barney logra convencer a sus amigos para que le ayuden con la mudanza de su madre. Los chicos se dan cuenta de que la madre de Barney, para protegerle, le ha estado mintiendo sobre muchos aspectos de su vida. Mientras, Ted se enfada con Robin cuando ésta le intenta convencer para una cita a ciegas.

El plan romántico ideado por Barney y Nora es arruinado por una consecución de hechos negativos.

Ted y Barney se preparan para tomar juntos una decisión que cambiará sus vidas. Mientras, Robin intentará convencer a Marshall y Lily para que no se vayan a Long Island.

Durante el viaje a Long Island para pasar el fin de semana de boda, Robin y Barney hacen un sorprendente descubrimiento familiar.

Mientras que un bloqueado Marshall lucha por llegar a Nueva York para la boda, James hace una sorprendente revelación que pondrá de los nervios a Robin.

Lily descubre la lista de cosas pendientes de Ted antes de marcharse de Nueva York; Barney y Robin intentan pasar algún tiempo a solas antes de que todos lleguen.

Cuando Barney se ve en la tesitura de ponerse del lado de Robin o de su madre en una disputa, Lily le enseña cómo no arruinar su relación.

Cuando su padre llega al hotel, Barney trama un plan que pone a Robin muy nerviosa, y a Ted le reprochan que la haya liado con un encargo para la boda.

Para desesperación de Robin, Barney está obsesionado con celebrar la cena de ensayo en un local de "laser tag", y Ted no es capaz de cumplir cierta promesa.

Gary Blauman aparece por sorpresa en la boda, y los amigos se ponen como locos a medida que van recordando sus respectivos encuentros con él.

Barney y Robin sufren sendos ataques de pánico a media hora de su boda. Marshall y Lily reescriben sus viejos votos matrimoniales.